羧酸及其衍生物(2)(已修改)
2025-01-18 15:43 本頁面
【正文】 1 第十二章 羧酸及其衍生物 2 第一節(jié)、羧酸 羧酸是含有 羧基 的化合物。羧基是羧酸的官能團(tuán)。 R C O O H R O HO 羧酸是一類與制藥關(guān)系十分密切的重要有機(jī)酸，有的藥物就是羧酸或其衍生物。 布洛芬（抗炎鎮(zhèn)痛藥） 阿司匹林（解熱鎮(zhèn)痛藥） ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H C O O HC H 3 C O O HO C C H 3O3 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 1. 羧酸的結(jié)構(gòu) pπ共軛的結(jié)果導(dǎo)致鍵長平均化 ： C=O鍵的鍵長比一般羰基 C=O鍵略長；而 CO鍵鍵長比醇的 CO鍵略短。 pπ共軛體系 ROO HCR OO H123pm 136pm 4 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 1. 羧酸的結(jié)構(gòu) R COO1212 在 羧酸根負(fù)離子 中， pπ共軛 更加完全 ，碳氧鍵長 完全平均化 。 127pm 127pm 5 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 2. 羧酸的分類 脂肪羧酸 按烴基分 芳香羧酸 ： ArCOOH 飽和羧酸 ： CH3COOH 不飽和羧酸 ： CH2=CHCOOH 按羧基數(shù)目分 一元羧酸 ： CH3COOH 二元羧酸 ： 多元羧酸 ： COOH COOH COOH COOH HOCCOOH 6 第一節(jié)、羧酸 3. 羧酸的命名 普通命名： 許多羧酸是從天然產(chǎn)物中得到的，可根據(jù)它的 來源 命名。 一元酸 系統(tǒng)命名 普通 (俗名 )命名 HCOOH 甲酸 蟻酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2COOH 丙酸 初油酸 CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3(CH2)14COOH 十六酸 軟 脂酸 CH3(CH2)16COOH 十八酸 硬脂酸 7 第一節(jié)、羧酸 3. 羧酸的命名 二元酸 系統(tǒng)命名 普通 (俗名 )命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 縮蘋果酸 HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)HOOCCH=CHCOOH 順丁烯二酸 馬來酸 (E)HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富馬酸 8 第一節(jié)、羧酸 3. 羧酸的命名 系統(tǒng)命名 ：與醛基本相同 a)選主鏈 ：選擇 含羧基最多的最長 的碳鏈為主鏈。 b)編號(hào) ：從羧基中的碳原子開始編號(hào)。 c)若羧基在 環(huán)外 ，可 將環(huán)做為取代基 。 注意 ：若分子中含有重鍵，則選含有羧基和重鍵的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱“某酸”或“某烯（炔）酸”。 9 第一節(jié)、羧酸 3. 羧酸的命名 苯乙酸 3對氯苯基丁酸 環(huán)己基甲酸 Z9十八烯酸 E4甲基 2戊烯酸 C lC O O H C O O HH3C ( H2C )7( C H2)7C O O HC O O HC O O HC O O HC O O H乙基丙二酸 10 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的物理性質(zhì) 1. 物態(tài) C1～ C3 有酸味的無色液體 C4～ C9 有腐敗酸臭味的油狀液體 C10 以上 —— 蠟狀固體，沒有氣味 脂肪二元羧酸和芳香酸是結(jié)晶固體 11 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的物理性質(zhì) 2. 溶解度 低級酸易溶于水 高級羧酸隨分子量增大 ( R↑) 而在水中的溶解度減小。 多元羧酸 的水溶性大于相同碳原子的 一元羧酸 。 ROO H OHOHHHH OH12 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的物理性質(zhì) 3. 沸點(diǎn) 羧酸在固態(tài)或液態(tài)時(shí)，一般以 二聚體 形式存在。所以羧酸的沸點(diǎn) 比相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)?醇 高 。 O HO RC OH O CR 氫鍵 13 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的物理性質(zhì) 4. 熔點(diǎn) 直鏈的飽和一元羧酸的熔點(diǎn)隨碳鏈的增長呈 鋸齒狀變化 。 分子 對稱性 高 (晶體中排列得 比較緊密 ,因而 熔點(diǎn)較高 ) 分子對稱性較低 6℃ 34 ℃ C O O H C O O HC O O H21℃ 14 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的化學(xué)性質(zhì) R C C O HOH?活潑 H的反應(yīng) 酸性 羧羰基的親核加成，羥基離去生成羧酸衍生物 脫羧反應(yīng) 還原反應(yīng) 15 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的化學(xué)性質(zhì) 1. 羧基中氫的性質(zhì) (1) 羧酸的酸性 由于 pπ共軛 和 羧酸根穩(wěn)定的 離域結(jié)構(gòu) ，因此羧酸較容易離解出氫離子，其 酸性強(qiáng)于酚，亦強(qiáng)于碳酸 。 R COO12 12 ROO H H +16 第一節(jié)、羧酸 (1) 羧酸的酸性 具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng) （ I） 的基團(tuán)能使羧酸酸性增強(qiáng)；具有供電子誘導(dǎo)效應(yīng) （ +I） 的基團(tuán)
醫(yī)療健康相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1