【正文】 167。 14 羧酸衍生物 R COO HR COO RR O HP X3R COXR C O O HR COO CORN H3R CON H2R C N酯酰 鹵酸 酐酰 胺腈羧 酸Carboxylic acid derivatives 167。 羧酸衍生物的結構和命名 R COO HR COO RR O HP X3R COXR C O O HR COO CORN H3R CON H2R C N酯酰 鹵酸 酐酰 胺腈羧 酸（ F,Cl,Br,I) Ester Acid halide Acid anhydride Amide Nitrile 1 結構 除 腈具有碳氮三鍵 外， 酯、酰鹵、酸酐、酰胺與羧酸一樣，都有 羰基， 因羰基所連得烴氧基、鹵素、酰氧基和氨（胺）基的吸電子能力不同， 故 羰基碳所帶正電荷多寡不同 。 羧酸衍生物 的結構比較 H CON H2 H3C N H21 3 7 . 6 p m 1 4 7 . p m1 1 9 . 3 p mH COO C H31 3 3 . 4 p m1 2 0 . 0 p mH3C O C H31 4 3 . 0 p mH COC l1 7 8 . 9 p m1 1 9 . 2 p mH3C C lH3C COO O C C H31 4 0 . 0 p m1 1 8 . 0 p mH3C O H1 4 3 . 0 p m1 7 8 . 4 p m結論： 碳雜鍵都變短， 酰鹵、酸酐變 化不明顯。 RCON H2 RCON H2RCOO C H3RCOO C H3RCOC l RCOC l解釋：原因有二：其一，碳的的雜化方式不同（ SP2）； 其二，羧酸衍生物的偶極結構。 根據(jù)鍵長判斷 ,酰胺的這種偶極結構含量加多，酯次之，酸酐、酰鹵最少。 酰胺的結構特性 實驗事實： 某 化 合 物 的 分 子 式 為 ： C 3 H 7 O N , 其 H N M R 譜 圖 如 下 ， 推 測 其 可 能 的 結 構 。3H 3H 1H 溫度升高時，該處信號轉變成一個 6H的單峰。 HCONC H 3C H 3 ? : 2 . 9 7 0? : 2 . 8 8 3? : 8 . 0 1 9結論：酰胺中 CN鍵具有雙鍵的性質(zhì)（有人將其稱為 ）。 腈的結構 腈中碳為 SP雜化， 碳氮 間為 三鍵， 與炔鍵相似。 NCRC NR1 8 0 176。 酰鹵的命名 : 在命名時可作為?；柠u化物，在?；蠹欲u素的名稱即可。 2 命名 C H 3 C H 2 C H C B r H O O CB r OC O C l2 B r o m o b u t y r y l b r o m i d e 4 C h l o r o c a r b o n y l b e z i o c a c i d 普通命名法： ?溴丁酰溴 對氯甲酰苯甲酸 IUPAC 命名法： 2溴丁酰溴 4氯甲酰苯甲酸 酸酐的命名 單酐：在羧酸的名稱后加酐字； 混酐：將簡單的酸放前面，復雜的酸放后面再加酐字； 環(huán)酐：在二元酸的名稱后加酐字。 C H 3 C O C C H 3 C H 3 C O C C H 2 C H 3O O O OOOOA c e t i c a n h y d r i d e A c e t i c p r o p i o n i c a n h y d r i d e S u c c i n i c a n h y d r i d e 普通命名法： 醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 IUPAC 命名法： 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 酯的命名 酯可看作將羧酸的羧基氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。命名時把羧酸名稱放在前面，烴基的名稱放在后面，再加一個酯字。內(nèi)酯命名時，用內(nèi)酯二字代替酸字并標明羥基的位置。 C H 3 C O C H 2 C 6 H 5OOOH 3 CB e n z y l a c e t a t e 2 M e t h y l 4 b u t y r o l a c t o n e普通命名法： 醋酸苯甲酯 ?甲基 ?丁內(nèi)酯 IUPAC 命名法： 乙酸苯甲酯 2甲基 4丁內(nèi)酯 酰胺的命名 命名時把羧酸名稱放在前面將相應的酸字改為酰胺即可； ( C H 3 ) C H C N H 2 C H 3 C H 2 C H C H 2 C N ( C H 3 ) 2 O O 2 M e t h y l p r o p a n a m i d e d i m e t h y l p e n t a n a m i d e N,N 普通命名法： 異丁酰胺 N,N二甲基戊酰胺 IUPAC 命名法： 2甲基丙酰胺 N,N二甲基戊酰胺 腈的命名 腈命名時要把 CN中的碳原子計算在內(nèi)，并從此碳原子開始編號；氰基作為取代基時，氰基碳原子不計在內(nèi)。 C H 3 C H 2 C H C H 2 C N C H 3 C H 2 C H C O O H N C ( C H 2 ) 4 C NC H 3 C N3 M e t h y l p e n t a n e n i t r i l e 2 C y a n o b u t a n o i c a c i d 1 , 6 H e x a n e d i n i t r i l e普通命名法： ?甲基戊 腈 ?氰基丁酸 己二 腈 IUPAC 命名法： 3甲基戊 腈 2氰基丁酸 己二 腈 低級的酰氯和酸酐是有刺鼻氣味的液體，高級的為固體； 低級的酯具有芳香的氣味，可作為香料；十四碳酸以下 的甲酯和乙酯均為液體； 酰胺除甲酰胺外，由于分子內(nèi)形成氫鍵，均是固體； 而當酰胺的氮上有取代基時為液體； 羧酸衍生物可溶于有機溶劑； 酰氯和酸酐不溶于水，低級的遇水分解； 酯在水中溶解度很