16714羧酸衍生物-展示頁(yè)
2024-11-05 16:42本頁(yè)面
【正文】 ROO R39。H2OR CO HO H2O R39。OHROO R39。R CO HO HO R39。HRO HO R39。 CH 2COH 3 COH 2CC H 31 8N a O HH 2 OH 3 CCH 2COO N a+ H 3 C C H 2 O H1 8同位素追蹤結(jié)果： CH 2COH 3 COH 2CC H 31 8N a O HH 2 OH 3 CCH 2COO N aH 3 CCH 2COO N a1 8+ H 3 C C H 2 O H證明：酰氧斷鍵； 加成消去歷程 。 同位素追蹤結(jié)果： CH 2COH 3 COH 2CC H 31 8N a O HH 2 OH 3 CCH 2COO N a+ H 3 C C H 2 O H1 8該結(jié)果表明：酯的水解為 酰氧斷鍵 。同位素跟蹤及手性醇的構(gòu)型是否改變主要 解決是 酰氧斷鍵 還是 烷氧斷鍵 的問(wèn)題。 ⑵ 同位素跟蹤；⑶ 手性醇的構(gòu)型變化。 a l c o h o lSome nucleophilic acyl substitutions of acid chloride CH 2COH 3 COH 2CC H 3+ N a O HCH 2COH 3 CO N aH 3 C C H 2 O H+167。R39。F u r t h e rr e a c t i o nRCH HO H1 176。 O HH2ORCOH[ H ]F u r t h e rr e a c t i o nR 39。X 。 O C R 。 M g XRCOR 39。 I ? B r ? ? ? ? ?C l O C ROO H N H 2O R離去基團(tuán)的離去能力順序 ?RCOO HRCOO RRCOX RCOOCOR RCON H 2R C N? ? ??羧酸衍生物的羰基活性順序 More reactive Less reactive 3 影響反應(yīng)的因素： 4 羧酸衍生物中羰基碳的反應(yīng) RCOO HRCOO RCOYRCON H2RN H3R 39。X 。 O C R 。OON Ce t h y l 2 c y a n o a c e t a t e167。 167。 C H 3 C O C H 2 C 6 H 5OOOH 3 CB e n z y l a c e t a t e 2 M e t h y l 4 b u t y r o l a c t o n e普通命名法： 醋酸苯甲酯 ?甲基 ?丁內(nèi)酯 IUPAC 命名法： 乙酸苯甲酯 2甲基 4丁內(nèi)酯 酰胺的命名 命名時(shí)把羧酸名稱(chēng)放在前面將相應(yīng)的酸字改為酰胺即可； ( C H 3 ) C H C N H 2 C H 3 C H 2 C H C H 2 C N ( C H 3 ) 2 O O 2 M e t h y l p r o p a n a m i d e d i m e t h y l p e n t a n a m i d e N,N 普通命名法： 異丁酰胺 N,N二甲基戊酰胺 IUPAC 命名法： 2甲基丙酰胺 N,N二甲基戊酰胺 腈的命名 腈命名時(shí)要把 CN中的碳原子計(jì)算在內(nèi)，并從此碳原子開(kāi)始編號(hào)；氰基作為取代基時(shí)，氰基碳原子不計(jì)在內(nèi)。命名時(shí)把羧酸名稱(chēng)放在前面，烴基的名稱(chēng)放在后面，再加一個(gè)酯字。 2 命名 C H 3 C H 2 C H C B r H O O CB r OC O C l2 B r o m o b u t y r y l b r o m i d e 4 C h l o r o c a r b o n y l b e z i o c a c i d 普通命名法： ?溴丁酰溴 對(duì)氯甲酰苯甲酸 IUPAC 命名法： 2溴丁酰溴 4氯甲酰苯甲酸 酸酐的命名 單酐：在羧酸的名稱(chēng)后加酐字； 混酐：將簡(jiǎn)單的酸放前面，復(fù)雜的酸放后面再加酐字； 環(huán)酐：在二元酸的名稱(chēng)后加酐字。 NCRC NR1 8 0 176。 HCONC H 3C H 3 ? : 2 . 9 7 0? : 2 . 8 8 3? : 8 . 0 1 9結(jié)論：酰胺中 CN鍵具有雙鍵的性質(zhì)（有人將其稱(chēng)為 ）。 酰胺的結(jié)構(gòu)特性 實(shí)驗(yàn)事實(shí)： 某 化 合 物 的 分 子 式 為 ： C 3 H 7 O N , 其 H N M R 譜 圖 如 下 ， 推 測(cè) 其 可 能 的 結(jié) 構(gòu) 。 RCON H2 RCON H2RCOO C H3RCOO C H3RCOC l RCOC l解釋?zhuān)涸蛴卸浩湟唬嫉牡碾s化方式不同（ SP2）； 其二，羧酸衍生物的偶極結(jié)構(gòu)。 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名 R COO HR COO RR O HP X3R COXR C O O HR COO CORN H3R CON H2R C N酯酰 鹵酸 酐酰 胺腈羧 酸（ F,Cl,Br,I) Ester Acid halide Acid anhydride Amide Nitrile 1 結(jié)構(gòu) 除 腈具有碳氮三鍵 外， 酯、酰鹵、酸酐、酰胺與羧酸一樣，都有 羰基， 因羰基所連得烴氧基、鹵素、酰氧基和氨（胺）基的吸電子能力不同， 故 羰基碳所帶正電荷多寡不同 。167。 14 羧酸衍生物 R COO HR COO RR O HP X3R COXR C O O HR COO CORN H3R CON H2R C N酯酰 鹵酸 酐酰 胺腈羧 酸Carboxylic acid derivatives 167。 羧酸衍生物 的結(jié)構(gòu)比較 H CON H2 H3C N H21 3 7 . 6 p m 1 4 7 . p m1 1 9 . 3 p mH COO C H31 3 3 . 4 p m1 2 0 . 0 p mH3C O C H31 4 3
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