羧酸衍生物ppt課件(已修改)
2025-01-27 08:40 本頁面
【正文】 1 17章 羧酸衍生物 作業(yè) 172 / 1) 175 / 1) 5) 177 / 3) 4) 179 / 4) 17章 羧酸衍生物 作業(yè) 2 17章 羧酸衍生物 17章 羧酸衍生物 羧酸衍生物結(jié)構(gòu)： R C XOR COOCOR 39。R C O R 39。OR C N H 2O 酰鹵 酸酐 酯 酰胺 3 17章 羧酸衍生物 內(nèi)容 羧酸衍生物的命名 羧酸衍生物的物理性質(zhì)和酸性 羧酸衍生物的親核加成取代反應(yīng) 酰鹵 酸酐 羧酸酯 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯 內(nèi)酯 活潑亞甲基的反應(yīng) 酰胺 羧酸及其衍生物的譜學(xué)解析 17章 羧酸衍生物 4 羧酸衍生物的命名 羧酸衍生物結(jié)構(gòu)： R C XOR COOCOR 39。R C O R 39。OR C N H 2O 酰鹵 酸酐 酯 酰胺 羧酸 衍生物 的命名 5 C H 3 C C lOC C lO 乙酰氯 苯甲酰氯 酰鹵： 6 C H 3 COOCC H 3OC H 3 COOCC H 3 C H 2O 乙酸酐 乙丙酐 酸酐： 酸酐： C H 3 C O CO O CCOOO 乙酸苯甲酸酐 鄰苯二甲酸酐 7 C H 3 C O C 2 H 5OC H 3 C H 2 C H 2 C O C H 3OO C C H 2 C H 3O 乙酸乙酯 丁酸甲酯 丙酸苯酯 酯： C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C O O HC H 3 C O O C H 2C H 3 C O O C H 2 乙二酸二乙酯 鄰苯二甲酸單乙酯 乙二醇二乙酸酯 δ戊內(nèi)酯 3甲基 δ戊內(nèi)酯 4乙基 γ丁內(nèi)酯 OOαβγ δOOOO酯： 8 H C N H 2OH CONC H 3C H 3CCOON H 甲酰胺 N,N二甲基甲酰胺 (DMF) 鄰苯二甲酰亞胺 δ戊內(nèi)酰胺 ε己內(nèi)酰胺 N HON HO酰胺： 9 由結(jié)構(gòu)可以預(yù)測，羧酸衍生物 與親核試劑的加成 反應(yīng)活性有 所不同， 酰鹵的反應(yīng)活性最大，而酰胺的活性最小 。 C H 3 C C lOC H 3 COOCC H 3OC H 3 C O C 2 H 5OH C N H 2OR C Y +O ( Y = X , O , N )R COY由結(jié)構(gòu)預(yù)測：羧酸衍生物 與親核試劑的加成， 酰鹵的活性最大，酰胺的活性最小。 10 羧酸 衍生物 的物理性質(zhì)和 aH的 酸性 羧酸 衍生物 都是 極性分子 。（有羰基） 酰鹵、酸酐、酯的 熔沸點 及 水溶性 均比羧酸 低 、 小 。（無活潑 H） 酰胺大多為 結(jié)晶固體 。（分子間氫鍵） CCOONHHN HHRR 羧酸 衍生物 的物理性質(zhì)和 aH的酸性 11 羧酸 衍生物 中 aH的酸性強(qiáng)弱： 羧酸 衍生物 中 aH的酸性強(qiáng)弱： CH3COCl CH3CHO CH3COCH3 CH3CO2CH3 CH3CONMe2 aH的 pKa： ~16 17 20 25 ~30 強(qiáng) 弱 12 —— 親核加成 消除反應(yīng) 反應(yīng)歷程 : +N uR C LON uR COL親核加成 消除 L 為 離 去 基 團(tuán)C l R C O O R O N H 2 ， 其 堿性越弱 ， 越易離去 。 羧酸衍生物中各離去 基團(tuán)的離去容易次序： 羧酸衍生物的親核加成取代反應(yīng) s p 2 3s
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