《羧酸衍生物》ppt課件-文庫吧
2024-12-31 08:40 本頁面
【正文】 pR COL+ N u R C LON u(1) (2) N u 為 進(jìn) 攻 的 親 核 試 劑 ， H 2 O , R O H , N H 2 , R N H 2 , R 2 N H即 羧酸衍生物的親核加成取代反應(yīng) 13 C lR COOR CR COOO R 39。R CON H2R COH2O反應(yīng)活性遞減H C l+R 39。 O HN H3OR C O HOR C O HOR C O HOR C O H++2H+o r O HH+o r O H長 時 間 回 流立 即 反 應(yīng)水解 ? 水解 14 +R C O C l( R C O )2OR C O O R 39。 39。R C O N H2R 39。 O HR C O O R 39。 H C lR C O O HR 39。 39。 O HN H3R C O O R 39。R C O O R 39。R C O O R 39。+++醇 解酯 交 換醇解 ? 醇解 反應(yīng)活性遞減 15 氨解 N H3+R C O C l( R C O ) 2 OR C O O R 39。R C O N H 2R 39。 O HN H 3R C O N H R 39。+++ R C O O N H 4N H 4 C l過 量R 39。 N H2R C O N H 2R C O N H 2R C O N H 2? 氨解 反應(yīng)活性遞減 16 酰鹵 酰鹵的制備： C H 3 C H 2 C O O HOC H 3 C H 2 C C l( b . p 8 0 o C )P C l 3P C l 5或 + H 3 P O 4 ( P O C l 3 )C O O H + S O C l 2 C C lO( b . p . 7 9 o C )( b . p . 1 9 7 o C )+ S O 2 + H C l 酰鹵 17 酰鹵的反應(yīng)： RCH 2 OHN H ( R 39。 )3R 39。 O HRCOO R 39。RCON H ( R 39。 )2RCOO C O R 39。R C lOR 39。 C O2NaR39。2Cd L i A l H4L i A l [ O B ut]3HRCOR 39。R39。2C u L i 或R 39。 M g XRCOHRCO HR 39。R 39。H2ORCO2H酰鹵的反應(yīng)： ? 水解反應(yīng) —— 生成羧酸（很快） ? 醇解、氨 (胺 ) 解和酸解反應(yīng) —— 生成酯、酰胺、酸酐 ? 與有機(jī)金屬化合物的反應(yīng) —— 生成有兩個相同取代基的叔醇 ? 還原反應(yīng) —— 生成醇（ LiAlH4） 18 酸酐的制備： C H 2 C O O HC H 2 C O O H3 0 0 o COOO H 2 OR C O HO+ R C O HO 脫 水 劑R C OOC RO+ H 2 O 酸酐 酸酐的制備： 酸酐 (P2O5) 或加 CH3CHCl, (CH3CO)2O 19 酸酐的反應(yīng)： ORROOH2ON H ( R 39。 )3R 39。 O HRCOO R 39。RCON H ( R 39。)2RCOO C O R 39。RCOO HR 39。 C O2HR 39。 M g X L i A l H4RCH2OHRCOR39。酸酐的反應(yīng)： ? 水解 (慢 )、醇解、氨 (胺 ) 解、酸解反應(yīng) ? 與格氏試劑反應(yīng) —— 生成酮 (低溫下 ) ? 還原反應(yīng) —— 生成醇 (LiAlH4)，合成價值不大 20 羧酸酯的制備： 羧酸酯 羧酸酯 羧酸酯的制備： RCO 2 HR C O X( R C O ) 2 ORCNR 39。 O HRCO 2 R39。 RCO 2 NaR 39。 X21 羧酸酯的反應(yīng)： H2ON H ( R 39。 39。 )3R 39。 39。 O HRCOO R 39。 39。RCON H ( R 39。 39。 )2RCOO HR 39。 39。 C O2HR 39。 39。 M g XL i A l H4RCO HR 39。 39。R 39。 39。R 39。 39。 C O2R39。RRO HONa烯烴RCH2OHR 39。 O HBui2A l HRCOHR COO R 39。羧酸酯的反應(yīng)： 22 RCO*
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