羧酸及其衍生物(3)-文庫(kù)吧
2024-12-22 15:43 本頁(yè)面
【正文】 上未共用電子對(duì)形成 p— π共軛 。 羥基氧上電子云密度有所降低 ， 羥基中的氫氧鍵就比水分子中氫氧鍵要弱 ， 氫更容易離解 。 表現(xiàn)出 酸的通性 ， 其酸性比碳酸還強(qiáng) ，但與無(wú)機(jī)酸比還是弱酸 。 R O HOC?；鵆 H 3 COO H OH 2 C H 3 COO H 3 O ++ + 1. 酸性 ( Acidity) R C O O H + M g O ( R C O O ) 2 M gR C O O H + N a O H R C O O N aR C O O H + N a C O 3 R C O O N a C O2+ H 2 O+ H 2 O2+ + H 2 O2羧酸的鈉鹽 、 鉀鹽均溶于水 ， 故可用此法分離提純羧酸 。 思考題 :怎樣分離苯甲酸和苯酚 二元羧酸 也可分兩步電離，但第二步電離要困難得多，可形成酸性鹽和中性鹽。 C O O HC O O HN a O H C O O N aC O O HC O O N aC O O N aN a O H草酸 草酸氫鈉 草酸鈉 甲酸的酸性比其他羧酸要強(qiáng)的多，因?yàn)闊N基的給電子效應(yīng)，羥基上氧電子云密度有所增大，氫更難離解。 （ 2） 酸性比較 比較 HCOOH 和 RCOOH 的酸性 F C H 2 C H 2 C O O H C l C H 2 C H 2 C O O HB r C H 2 C H 2 C O O H I C H2 C H 2 C O O H比較下列兩組化合物的酸性 C H 3 C O O H C H 2 C l C O O H C H C l 2 C O O H C C l 3 C O O HA B 影響酸性的因素 ： 使羧酸根負(fù)離子趨向更穩(wěn)定的因素，使酸性增加 （ 1） 誘導(dǎo)效應(yīng) ：鹵原子使酸根負(fù)離子的負(fù)電荷分散，有利于酸的離解，酸性增強(qiáng)。 A. 相同鹵原子中，鹵原子數(shù)越多，酸性越強(qiáng) B. 相同鹵原子中，鹵原子離羧基越近，酸性越強(qiáng) C. 不同鹵原子中，電負(fù)性大酸性強(qiáng)， FClBrI （ 2） 共軛效應(yīng) ：供電子基團(tuán)酸性減弱；吸電子基團(tuán)酸性增強(qiáng) 課堂練習(xí) 比較下列三組化合物的酸性 C O O HN O2C O O HO M eC O O HC H 3 C O O H B r C H 2 C O O H C F 3 C H 2 C O O H C H 3 C H C O O HC H 3C l C H 2 C O O H I C H2 C O O HH C O H C H 3 C O O H R C H 2 C O O H R 3 C C O O H二元酸的酸性 ：當(dāng)兩個(gè)羧基相距較近時(shí)，一個(gè)羧基由于另一個(gè)羧基的存在而電離度加大，酸性增強(qiáng)。 C H 2 C O O HH O O C C H 2 C O O HCH 3 二元酸第一步電離的酸性大于第二步電離 C H 2 C O O HH O O C C H2 C O O H O O CC H 2 C O O H O O C C H2 C O O C O O H+H+++ 羧基中的羥基可被酸根 (RCOO )、鹵素、烷氧基 (OR)或氨基 (NH2)取代。 （ 1） 酸酐的生成 脫水劑 P2O5存在下加熱，分子間脫去一分子水 R O HOR O HOP2O5ROOROOH2CCCC+酸酐2. 羧基中羥基的 取代 反應(yīng) （ 2） 酰鹵的生成 常用的是酰氯，由羧酸和 SOCl2(亞硫酰氯 )、PCl5或 PCl3制得： R O HOP C l5R O HOP C l3R ClOR ClOP O C l3H3P O3R O HOR ClOS O C l2S O2C +C + CC + + H C l+酰氯C + C + H C l+（ 3）酯的生成 強(qiáng)酸催化下，羧酸與醇分子間脫去一分子水成酯，反應(yīng)可逆。同位素標(biāo)記得知，水是由羧酸的 OH和醇的 H形成的 (特點(diǎn) :可逆反應(yīng)、需要酸催化 )。 R O HOCH3O HOR OOOH R 39。 R 39。H O C H2C H3H+CH3OO C H2C H3C +C +C + H 2 O濃硫 酸18C18+ H 2 O平衡反應(yīng)， 提高產(chǎn)率 方法： ； ，苯和水為共沸混合物，蒸去水。
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