《羧酸及衍生物》ppt課件-文庫吧
2024-12-31 08:41 本頁面
【正文】 C H 2 C O O H I C H 2 C O O HH 2 C C H 2 C H 2 C O O H C H 3 C H C H 2 C O O H C H 3 C H 2 C H C O O HC lC lC l羧酸及其衍生物 19 (2) 取代基位置對酸性的影響 ? 連有吸電子基時，酸性增強，不同位置的取代硝基苯甲酸的酸性： 鄰位＞對位＞間位 ? 連有供電子基時，酸性減弱。 C O O H C O O HN O2C O O HN O2C O O HC H3A B C DB＞ C＞ A＞ D 羧酸及其衍生物 20 （三） 羧基 中羥基的取代 反應(yīng) R COO HSOCl2R C XO 酰鹵P2O5R COOOCR酸酐R39。OHR C O R 39。O 酯NH3R C N H 2O 酰胺? 羧基中的羥基可被其它原子或原子團取代，生成 羧酸衍生物 。 羧酸及其衍生物 21 成酯反應(yīng) R C O O H + R 39。 O H R C O O R 39。 + H 2 OH+ 增加產(chǎn)率的辦法： 加大廉價原料的比例 加入除水劑或?qū)Ⅴフ舫觥? 羧酸及其衍生物 22 反應(yīng)機理： R COO HH +R CO HO HR 39。OH+R CO H 2O HR 39。O+H2O R C+ O HO R 39。R COO R 39。+ H +R C+ O HO HR 39。O H? 加成消去 機理 。 羧酸及其衍生物 23 酯化反應(yīng)的活性 HCOOH CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH R3CCOOH CH3OH RCH2OH R2CHOH R3COH 空間位阻影響：無論是酸或醇 ?側(cè)鏈越大、越多，立體障礙越大，速率越慢。 羧酸及其衍生物 24 成酰鹵的反應(yīng) R COO H + P C l 3 R COC l + H 3 P O 3亞磷酸 (200oC分解 ) R COO H + P C l 5R COC l + P O C l 3 + H C l三氯氧磷 (沸點 107oC) R COO H + S O C l 2R COC l + S O 2 + H C l氯化亞砜法，得到產(chǎn)物較純！ 羧酸及其衍生物 25 成酸酐的反應(yīng) H 3 C COO HH 3 C COO HH 3 C COH 3 C COO + H 2 OP 2 O 5? 這類反應(yīng)也常用 乙酸酐 作脫水劑。 C O O H( C H 3 C O ) 2 OC O CO O羧酸及其衍生物 26 成酸酐的反應(yīng) ? 若二元羧酸的兩個羧基間隔 2~3個碳原子，這時不需要脫水劑，只需加熱即可形成環(huán)狀的酸酐。 C O O HC O O H230℃CCOOO(~ 10 0% )H 2 C C O O HC O O HH 2 CH 2 C CCH 2 C OOO+ H 2 O羧酸及其衍生物 27 成酰胺的反應(yīng) R C O H + N H 3 ROCOO N H 4 +R C N H 2 + H 2 OOCOO H + H 2 N 1 8 0 ~ 1 9 0o CCO HN + H 2 O聚已二酰己二胺， Nylon (尼龍 66）、 錦綸、卡普綸 H O O C ( C H 2 ) 4 C O O H + H 2 N ( C H 2 ) 6 N H 2~ 2 7 0 o C1 M P a O C ( C H 2 ) 4 C O N H ( C H 2 ) 6 + H 2 On羧酸及其衍生物 28 （四） ??氫原子的取代反應(yīng) C H 3 C O O HC l2P C l C H 2 C O O HC l2P C l 2 C H C O O HC l3 C O O HC l 2P? 羧酸鹵代多用 Cl Br2 ? 羧酸的 ???鹵代需要在日光或碘、紅磷、硫等催化下才能發(fā)生反應(yīng)。 C H 3 C B r 2 C O O HPB r2C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C H B r C O O HPB r 2羧酸及其衍生物 29 鹵代反應(yīng)應(yīng)用 NaCN H+C H C O O HRXC H C O O HRC NC H C O O HRC O O HC H C O O HRXC H C O O HRXNaOH C H C O O N aRO HH+ C H C O O HRO HNH3 C H C O O HRN H 2?? 氨基酸氨基酸K O H /R O H C H C O O HR C HC H C O O HR C H 2X羧酸及其衍生物 30 C H 2 = C H C H 2 C H 2 O H ( 2 ) H3 O +C H 2 = C H C H 2 C O O H ( 1 ) L i A l H 4 , E t 2 OC O O H C H 2 O H( 2 ) H3 O +( 1 ) L i A l H 4 , E t 2 ONaBH4不能還原羧基！ 1 ) N a B H 4C O O
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