有機化學(xué)有機含氮化合物-文庫吧
2025-07-27 23:18 本頁面
【正文】 =10)。 (4) 糠醛（ α－呋喃甲醛） 命名： 最初由米糠與稀酸共熱而得，故名糠醛。 性質(zhì)： 糠醛具有典型的無 α－ H的醛的性質(zhì)： O CHO構(gòu)造：岐化： NaOH濃O COONa O CH 2 OH+糠酸 糠醇CHOO鈉CHOO + (CH 3 CO) 2 ONaOAcO CH=CHCOOH+ HOAc縮合：呋喃丙烯酸a氧化：CHOOKMnO 4 ,OH O COOH還原： CHOO CH 2 OHOH 2 /NiCHOO O CH 2 OHH 2 /Cu, 鉻鐵礦(5) 顏色反應(yīng) 呋喃 綠色松木片HCl吡咯 紅色松木片HCl噻吩 藍色靛紅 H2SO4糠醛 紅色醋酸－苯胺用于區(qū)別檢驗五元雜環(huán)(三 ) 六元雜環(huán)化合物 (1) 堿性與親核性 (2) 親電取代 (3) 親核取代 (4) 氧化與還原 (5) 其他 (三 ) 六元雜環(huán)化合物 N NNH 2 N SO 2NNNH吡啶 嘧啶 磺胺嘧啶( S D) 由于氮上孤對電子與苯環(huán)共面，不參與環(huán)體系的共軛，所以吡啶有堿性和親核性，且堿性大于苯胺： (1) 堿性與親核性 堿性： R 3 NNN H 2K b 10 5 10 9 10 10:+N+ HClNCl+H吡啶鹽酸鹽）（NNC H3 + CH3II 吡啶季銨鹽）（NN+ SO3SO3+（吡啶三氧化硫，溫和磺化劑）?(2) 親電取代 似硝基苯，新引入基上 β－。 N電負性：N C可見： ① 氮原子上電子云密度大 ，吡啶環(huán)上電子云密度??； ② N的 m電子云密度比 o、p大。 所以： 吡啶與苯相比較，吡啶不易發(fā)生芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)；如果吡啶發(fā)生芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)，新引入基上 m。 N + Br2以上C。300NB rNN+ H2SO4C。350SO3HNNC。NO2+ 混酸30024hb 吡啶磺酸b 溴代吡啶b 硝基吡啶（產(chǎn)率很低 ） 6％， 約例：(3) 親核取代 N+ NaNH 2N N H 2a氨基 吡啶N O HN+ KOH a羥基 吡啶(4) 氧化與還原 NC H3V2O5，O2NCOOH吡啶甲酸b 煙酸NC H3V2O5，O2NNH2NH2 HClNCOOHCONHNH2吡啶甲酸g異煙酸異煙肼氧化還原NNHH 2 /NiorNa+C 2 H 5 OH哌啶，六氫吡啶典型仲胺性質(zhì)問題：吡啶、吡咯、苯、哌啶四種化合物堿性強弱順序？ NNHN H 2NH堿性：吡啶在有機化學(xué)中是一種常用的溶劑，它能溶解許多有機化合物和部分無機鹽； 吡啶及其衍生物在自然界分布較廣，在藥物中也常見吡啶及其衍生物： NCH2OHCH2OHHOH3CNNC H 3 NCONHNH2NC H 3COCHC6H5CH2OHO維生素B6煙堿 異煙肼抗結(jié)核藥 顛茄堿，阿托品一種止痛藥（ ）（ ）orCH2NH2()CHO、尼古丁，農(nóng)業(yè)殺蟲劑（ ）吡啶可由煤焦油中提?。? N+ H 2 SO 4 H 2 SO 4NNOH吡啶硫酸鹽，可溶于水分出水層（ ）(四 ) 稠雜環(huán)化合物（吲哚、喹啉） (1) 化學(xué)性質(zhì) (2) 喹啉及其衍生物的制法 —— Skraup合成法 (四 ) 稠雜環(huán)化合物（吲哚、喹啉） 吲哚在自然界中廣泛存在 。 （ 如天然精油及動物糞便中 ） 吲哚乙酸是一種植物生長調(diào)節(jié)劑 。 8－羥基喹啉是一種常用的金屬離子絡(luò)合劑，可與“較硬的”離子如 Al3+、 Mg2+等絡(luò)合。 NO H12345678NCH 2 COOHNHN7654321H吲哚吲哚乙酸喹啉b3吲哚乙酸 羥基喹啉8(1) 稠雜環(huán)的化學(xué)性質(zhì) ① 吲哚的堿性與吡咯相當(dāng)；喹啉的堿性與吡啶相當(dāng)。 N N b ② 親電取代在苯環(huán)，親核取代在吡啶環(huán)： N N+ NaNH 2二甲苯100 C。 NH 2N NNO 2+NNO 2混酸 ③ 苯環(huán)比吡啶環(huán)更穩(wěn)定，加氫還原在吡啶環(huán)： N N NNa+C 2 H 5 OH H 2 /Pt四氫喹啉 十氫喹啉(2) 喹啉及其衍生物的制法 —— Skraup合成法 歷程 (以喹啉的制備為例 )： NH 2RCH 2 OHC H O HCH 2 OH+?濃H 2 SO 4 ，氧化劑NRCH2 C H C H2OH OH OHH2SO4, ? 2 H2OCH2= C H C H = ONCH2CH2COHN H2H麥克爾加成H ONC H2C HCHH 2 H2OH2SO4NHNC6H5NO2[ O ]例： +?NH 2H 3 C CH 2 OHC H O HCH 2 OH濃H 2 SO 4 ，?NH 3 C對硝基甲苯? NCH 3CH 2 = CH CC H 3O+NH 2F e C l 3 , Z n C l 2本章總結(jié)： 分子中有 ，環(huán)上電子云密度大 于 ，親電取代反應(yīng)活性大于苯，新引入基上 α位； 分子中有 ，且電負性 N＞ C，環(huán)上電子 云密度小于 ，親電取代反應(yīng)活性小于苯，新引入 基上 β位。 O N NH、 、 p56N p66 化性似 ，堿性小于 ； 化性似 ，堿性大于 ； 芳香性： 堿性： HN NH 2 NH 2NNH 2NO 2S ON＞ ＞HN＞ ＞NH 2HNNNH 2N＞ ＞ ＞ ＞第十九章 碳水化合物 (一 ) 碳水化合物的分類 (二 ) 單糖 (三 ) 二糖 (四 ) 多糖 第十九章
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