有機(jī)化學(xué)》含硫含磷化合物-文庫吧
2024-12-31 22:39 本頁面
【正文】 S H2,3二巰基 1丙醇 2,3dimercapto1propanol ?亞砜、砜、磺酸及其衍生物，只要在相應(yīng)的類名前加上烴基的名稱即可。 CH 3 S CH 3OSOO二甲亞砜 dimethyl sulfoxide(DMSO) 二苯砜 diphenyl sufone SOO環(huán)丁砜 cyclobutyl sulfone CH 3SO 2OH CH 3 SO 3 H甲磺酸 methylsulfonic acid 對甲苯磺酸 pmethylbenzenesulfonic acid CH 3 SO 2 Cl對甲苯磺酰氯 pmethylbenzenesulfony chloride ３ 硫醇和硫酚 (1) 結(jié)構(gòu)和制法 R SH Ar SH R X + N a H S R S HC 2 H 5 OHΔR X + R S HS C NH 2NH2C 2 H 5 OHΔ R S CN H H XNH 2 H 2 OOH －SO 2 Cl SHZ n , H 2 SO 4Δ異硫脲鹽 (2) 性質(zhì)和應(yīng)用 ?分子量低的硫醇具有極難聞的臭味。 ?沸點、水溶性：比相應(yīng)的醇、酚低得多。 bp. 水溶性 CH 3 CH 2 OH ℃ 與水完全混溶 CH 3 CH 2 SH 37 ℃ / 100m lH 2 O 乙硫醇在空氣中濃度為 1011g/l即可覺察； 并非所有的含硫化合物都臭。 ?酸性：比醇、酚強(qiáng)得多。 p Ka 反應(yīng)現(xiàn)象 CH 3 CH 2 OH 18 不能與稀 Na OH 反應(yīng) CH 3 CH 2 SH 10 .5 能與稀 Na OH 反應(yīng)（成鹽） C 6 H 5 OH 10 不能溶于 Na HCO 3 溶液 C 6 H 5 SH 能溶于 N aHC O 3 溶液（反應(yīng)） 反應(yīng)可用于硫醇、硫酚的定性檢驗。 ?氧化反應(yīng)： 2 R S H H 2 O 2 R S S R2 R S HN aH S O 3R S S R 在生物體內(nèi)， S— S鍵對保持蛋白質(zhì)分子的特殊構(gòu)型具有重要的作用。 半胱氨酸 胱氨酸 H S CH 2 CHCO O HNH 2S CH 2 CHCO O HNH 2S CH 2 CHCO O HNH 22O[ ]H[ ]?生成重金屬絡(luò)合物： CH 2 SHCH 2 O HC H SH + Hg 2+CH 2 SCH 2 O HC H SHg 重金屬鹽進(jìn)入體內(nèi)，會與某些酶的巰基結(jié)合使酶喪失生理活性，引起中毒。 醫(yī)藥上常把硫醇作為重金屬解毒劑。 ?親核性： RS RO + R 39。 C l R S R 39。 + RS － Cl － 親核取代： 親核加成： C O C SSH S C H 2 CH 2 SHH + …… H 2 OH g C l 2 C O H S C H 2 CH 2 SH+在有機(jī)合成反應(yīng)中，硫醇也可用來保護(hù)羰基。 ４ 硫醚、亞砜和砜 (1) 分子結(jié)構(gòu) 硫醚 亞砜 砜 SRR SRROSRROOS O sp3 2px 2pz 3d S=O鍵： sp32px σ配鍵 2pz3d d— pπ鍵 ?亞砜可以分離出對映異構(gòu)體，它們在室溫下不能互相轉(zhuǎn)化，但在加熱或光照下容易外消旋化。 SCH 3 OCH 3SCH 3CH 3(2) 硫醚的制法 2 R X + Na 2 S R S R + 2 N a XR S H R S R 39。N a O H R 39。 XR S N a+－(3) 性質(zhì)和應(yīng)用 ?硫醚的親核取代反應(yīng)： + CH 3 I(C H 3 ) 2 S + Δ + CH 3 I(C H 3 ) 3 S I－ (C H 3 ) 2 S 碘化三甲基锍 ?锍鹽與季銨鹽類似。可用類似的方法制取锍堿，锍堿的熱分解與季銨堿也類似，遵循 Hofmann規(guī)則。 CH 2
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