有機(jī)化學(xué)6章對映異構(gòu)-文庫吧
2024-12-31 22:39 本頁面
【正文】 藝術(shù)中的手性 總目錄 具有手性的分子 總目錄 手性中心： 手性碳 手性氮 手性磷 C* *N *P（ 1） 如何判斷分子是否有手性？ （ 2） 是否有手性碳的分子一定有手性？沒有手性碳的分子一定沒有手性？ 思考 總目錄 三、對稱因素和手性分子判據(jù) ★ 1. 對稱因素 (symmetry factor) （ 1）對稱面 σ:可把分子分割成兩部分的平面，一部分正好是另一部分的鏡像，這個平面稱為對稱面。 總目錄 例 2:（ E） 1,2二氯乙烯 例 1： 1,1二氯乙烷 有對稱面 有對稱面 總目錄 （ 2）對稱中心 i： 分子中有一點(diǎn) i，通過 i點(diǎn)畫任何直線，如果在離 i點(diǎn)等距離的直線兩端有相同的原子或基團(tuán)，則點(diǎn) i稱為對稱中心。 例： 總目錄 （ 3）對稱軸 Cn： 穿過分子畫一直線，分子以它為軸旋轉(zhuǎn) 360176。 /n 后，可以獲得與原來分子相同的形象，這一直線為分子的 n重對稱軸。 Cn： = 360176。 /旋轉(zhuǎn)角度 例 ： n = 360176。 /180176。 =2 總目錄 C6 環(huán)丁烷 C4 HHHHHHHH苯 C2 HHClClHH反 1,2二氯環(huán)丙烷 C CClClHHC2 反 1,2二氯乙烯 總目錄 2. 手性判據(jù) CCClClHHCCClClHH有對稱面的物質(zhì)與其鏡像可重合，無手性 有對稱中心的物質(zhì)與其鏡像可以重合，無手性。 CC H3ClClHCClClC H3H總目錄 有手性 (分子和鏡像不能重合 ) 反 1,2二氯環(huán)丙烷 有無對稱軸不能作為判斷分子有無手性的依據(jù) 有手性 (分子和鏡像不能重合 ) 總目錄 判別手性分子的依據(jù) ?既無對稱面也沒有對稱中心的 ， 一般可判定為是手性分子 。 該分子就具有手性 , 就有旋光性和對映異構(gòu)體 。 ?對稱軸 并 不能 作為分子是否具有手性的判據(jù) 總目錄 判斷下列分子是否有手性： 總目錄 一、對映體（ enantiomers ） C H 3 C H 2 C H C H 2 O HC H 3*第三節(jié) 含一個手性碳原子 化合物的對映異構(gòu) 兩種立體異構(gòu)體互呈物體與鏡像的對映關(guān)系，互為對映異構(gòu)體。對映異構(gòu)體都有旋光性，其中一個是左旋的，一個是右旋的 , 所以對映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)體。 具有一個手性碳原子的化合物 總目錄 含 1個手性碳的化合物，沒有對稱中心、對稱面，故有手性，與其鏡像不能重合，互為對映體。 總目錄 對映體的特點(diǎn)： 1）分子中各原子間距離相等，物性和化性一般相同； 2） [α]的度數(shù)相同，方向相反； 3）手性環(huán)境下性質(zhì)不同，反應(yīng)速率也有差異。 總目錄 二、外消旋體 (racemic forms) 等量的左旋體和右旋體的混合物稱為外消旋體，一般用（ 177。 ）來表示。 旋光性 物理性質(zhì) 化學(xué)性質(zhì) 生理作用 外消旋體 不旋光 mp 18℃ 基本相同 各自發(fā)揮其作用 對映體 旋光 mp 53℃ 基本相同 旋體的生理功能 外消旋體與對映體的比較（以乳酸為例）： 總目錄 外消旋體特點(diǎn)： 1. 不顯示旋光性 (中和 )； 2. 其他物理常數(shù)也有差異 (如 )； 3. 化學(xué)活性為其有效對映體的一半 (如合霉素抗菌能力為其左旋體的一半 )。 總目錄 1. 立體結(jié)構(gòu)式 三、構(gòu)型表示方法 ★★ 總目錄 2. 費(fèi)歇爾（ Fischer）投影式 投影規(guī)則： “橫前豎后 、碳鏈豎立” CO H HC O O HC H3C O O HC H3HH O?碳鏈盡量放在垂直方向上，氧化態(tài)高的在上邊，氧化態(tài)低的在下邊，其他基團(tuán)放在水平方向上； ?垂直方向要伸向紙面后方，水平方向伸向紙面前方（ “ 橫前豎后 ” ） ； ?將分子結(jié)構(gòu)投影到紙面上，橫線豎線的交叉點(diǎn)表示碳原子。 總目錄 注意： 1） Fischer式不能離開紙面翻轉(zhuǎn)；沿紙面旋轉(zhuǎn) 180176。 ，構(gòu)型不變；旋轉(zhuǎn) 90176。 ，得到對映體； COOH OH H C CH3 COOH OH H C CH3 總目錄 2） Fischer式中，固定一個基團(tuán)，另外三個基團(tuán)順時針或逆時針調(diào)換位置，構(gòu)型不變； COOH OH H C CH3 COOH OH H C CH3 總目錄 3） Fischer式中，任意兩個基團(tuán)互換位置 1次，得到對映體，互換 2次，得到原物。 COOH OH H C CH3 COOH OH H C CH3 總目錄 2. 費(fèi)歇爾投影式與其他構(gòu)型式的轉(zhuǎn)換 CC H3C2H5ClHClC H3HC2H5（ 1）楔形式 碳鏈上的甲基、乙基向后方 總目錄 C H3C H3ClHHClC CC H3 C H 3ClHHCl12 34 CCC H3C H3Cl HClH1234Cl H C CH3 H C Cl CH3 CH3 CH3 Cl Cl H H C C 總目錄 總目錄 寫出下列有機(jī)物的費(fèi)歇爾投影式 CC O O HO HC
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