[理學(xué)]第四章 對(duì)映異構(gòu)-文庫(kù)吧
2025-03-07 02:13 本頁(yè)面
【正文】 / 2對(duì) 對(duì)映體。若手性碳組成相同，數(shù)目有所減少。 H 3 C C H C H C H 3O H O HH 3 C C H C H C 2 H 5O H O H* * * *2, 3丁二醇 2, 3戊二醇 有 4個(gè)立體異構(gòu)體 與理論數(shù)目相同 例： C H 3H O HC 2 H 5O HH23C H 3O HHC 2 H 5H O H23C H 3O HHC 2 H 5O HH23( 2 S , 3 S ) 2 , 3 戊 二 醇 ( 2 R , 3 R ) 2 , 3 戊 二 醇 ( 2 S , 3 R ) 2 , 3 戊 二 醇C H 3H O HC 2 H 5H O H23( 2 R , 3 S ) 2 , 3 戊 二 醇手性碳組成相同 只有 3個(gè)立體異構(gòu)體 2, 3戊二醇的兩對(duì)對(duì)映體 3. 觀察分子的有無(wú)對(duì)稱性 （無(wú)手性碳） （有手性碳） ? 若分子含有 對(duì)稱面 或 對(duì)稱中心 ，為 非 手性分子 ? 如果分子中不存在對(duì)稱面、對(duì)稱中心，則這個(gè)分子具有手性 C H 3O HHC H 3O HHCH3O HHCH3如： 有對(duì)稱面和對(duì)稱中心的非手性分子 C lHHFHC lFHC lHHFHC lFHC lHHFHC lFH1 8 0 o與鏡像重合 ? 對(duì)稱性和對(duì)稱因素 1）對(duì)稱軸 Cn 2）對(duì)稱面 s 3）對(duì)稱中心 HFC lC lHFHHi， 對(duì) 稱 中 心OOHHHHHHHH分子手性的判定 對(duì)稱軸 Cn —— 這種軸是通過(guò)物體或分子的一條直線 ， 以這條直線為軸旋轉(zhuǎn)一定的角度 ， 得到的物體或分子的形象和原來(lái)的形象完全相同 ， 這種軸稱為對(duì)稱軸 。 n指繞軸一周 ， 有 n個(gè)形象與原形象相同 。 分子的對(duì)稱性與手性的關(guān)系 對(duì)稱面 s —— 某一平面將分子分為兩半 ， 就象一面鏡子 ， 實(shí)物（ 一半 ） 與鏡象 （ 另一半 ） 彼此可以重疊 ， 則該平面是對(duì)稱面 。 對(duì)稱中心 i —— 分子中有一中心點(diǎn)，通過(guò)該點(diǎn) 所畫的直線都以等距離達(dá)到相同的基團(tuán)，則該中心點(diǎn)是對(duì)稱中心。 A: 非手性分子 ——凡具有對(duì)稱面 、 對(duì)稱中心或交替對(duì)稱軸的分子 . B: 手性分子 ——既沒(méi)有對(duì)稱面 ,又沒(méi)有對(duì)稱中心 ,也沒(méi)有 4重交替對(duì)稱軸的分子 ,都不能與其鏡象疊合 ,都是手性分子 . C:對(duì)稱軸 的有無(wú)對(duì)分子是否具有手性沒(méi)有決定作用 . ? 在有機(jī)化學(xué)中 ,絕大多數(shù)非手性分子都具有對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心 ,或者同時(shí)還具有 4重對(duì)稱軸 . ? 沒(méi)有對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心 ,只有 4重交替對(duì)稱軸的非手性分子是個(gè)別的 . ? 對(duì)稱性與手性的關(guān)系: ?手性分子的一般判斷 :只要一個(gè)分子既沒(méi)有對(duì)稱面 ,又 沒(méi)有對(duì)稱中心 ,就可以初步判斷它是手性分子 . ?凡是手性分子 ,必有互為鏡象的構(gòu)型 .分子的手性是存在對(duì)映體的必要和充分條件 . ? 互為鏡象的兩種構(gòu)型的異構(gòu)體叫做 對(duì)映體 . ? 一對(duì)對(duì)映體的構(gòu)造相同 ,只是立體結(jié)構(gòu)不同 ,這種立體異構(gòu)就叫 對(duì)映異構(gòu) .如乳酸是手性分子 ,故有對(duì)映體存在 : 乳酸的對(duì)映體 (二 ) 對(duì)映異構(gòu)體 三． 化合物的立體結(jié)構(gòu)式 例 1： 2丁醇 三種常用立體結(jié)構(gòu)表達(dá)式 C H 3C 2 H 5H OHC H 3CC 2 H 5O HHC H 3C 2 H 5O HH傘形式 Fischer 投影式 十字式 主鏈放在垂直方向上 ,伸向后方 C H 3CC 2 H 5O HH不是立體結(jié)構(gòu)式 上 —— 碳鏈頭端 ,下 —— 碳鏈末端 橫線 —— H及取代基 C H3H OH O HHC H3C H3O HHH OHC H3II IC 3 轉(zhuǎn) 1 8 0o23C H3H OHH OHC H323C H3O HHC H3H O H23C H3H O HC H3O HH23II IC H3O HHC H3H O H23I32例 2： 2, 3丁二醇 將主鏈轉(zhuǎn)至同一方向 互為鏡像，不能重合 2, 3丁二醇三種立體異構(gòu)體的十字表達(dá)式 2C H 3H OH HO HC H 3I I I3C H 3O HHC H 3O HH23C H 3H O HC H 3O HH23I IC H 3O HHC H 3H O H23I I I IC H 3O HHC H 3O HH23?立體結(jié)構(gòu)表達(dá)式 C H 3C 2 H 5H OHC H 3CC 2 H 5O HHC H 3C 2 H 5O HH傘形式 Fischer 投影式 十字式 C H 3O HHH OHC H 3C H 3H O HC H 3O HH2332C H 3H O HC H 3O HH23鍵的方向？ 立體結(jié)構(gòu)式的變換 兩種常用的改變基團(tuán)位置的方法： ? 交換基團(tuán)法 ? 旋轉(zhuǎn)法 問(wèn)題 1： 如何改變基團(tuán)的位置而又不改變?cè)袠?gòu)型？ 問(wèn)題 2: 如何判斷兩個(gè)結(jié)構(gòu)式（如下圖）是否為同一化合物？ C H 3C 2 H 5H OHH 3 CC 2 H 5 O HH1. 交換基團(tuán)法 ? 手性碳上的兩個(gè)基團(tuán)或原子交換 奇數(shù)次 得對(duì)映體 , 交換 偶數(shù)次 回到原來(lái)結(jié)構(gòu) C H3C2H5H OHC H3C2H5H OH交 換 C H3和 C2H5I 的 對(duì) 映 體交 換 C H3和 O HH3CC2H5O HH交 換 1 次 交 換 2 次交 換 3 次 H3CC2H5O HH交 換 H 和 C2H5II I 的 對(duì) 映 體2. 旋轉(zhuǎn)法 ? 分子以手性碳上化學(xué)鍵為軸旋轉(zhuǎn)，所得到的結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)不變 ， 仍為原來(lái)的分子（因?yàn)槭中蕴嫉臉?gòu)型未變化） C H3C2H5H OH以 C H 鍵 為 軸旋 轉(zhuǎn) 6 0oC H3C2H5O HH以 C C H3鍵 為 軸旋 轉(zhuǎn) 6 0oC H3C2H5H OH以 C O H 鍵 為 軸旋 轉(zhuǎn) 6 0o… …HH3CH OC
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