有機(jī)化學(xué)3有機(jī)化合物的構(gòu)造構(gòu)型和構(gòu)象-文庫(kù)吧
2024-12-31 22:20 本頁(yè)面
【正文】 碳鏈（ 骨架 ）異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)互變異構(gòu)構(gòu) 象異 構(gòu)構(gòu) 型異 構(gòu)順?lè)串悩?gòu)光學(xué)異構(gòu)復(fù)習(xí)－構(gòu)造異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu) 互變異構(gòu) 分子式相同，分子中原子相互連接方式不同 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H OC H OC H 3C H 3C H 3C H 3B rC O O HB rC O O HOOC H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H O C H 3 C O C H 3C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C O O C H 3C H 3 C O C l C l C H 2 C H OC H 3 C C H 2 C O O E tOC H 3 C C C O O E tO HHC H 3 C C H 2 C C H 3O OC H 3 C C C O C H 3O HH酮 式烯 醇 式酮 式烯 醇 式C H 3C H 3C H 3C H 3B rC O O HB rC O O HOO復(fù)習(xí)－ 構(gòu)型異構(gòu) 順?lè)串悩?gòu) 對(duì)映異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu)是指具有相同構(gòu)造的分子，由于分子中各原子和基團(tuán)在空間的相對(duì)位置不同產(chǎn)生的異構(gòu) H C O O HH O O C HC CA AB BC CA BB ACO HH O O C C H 3H CC O O HC H 3 O HH CC O O HH O C H 3HCC O O HC H 3H OH( S ) ( S ) ( R ) ( R ) CO HH O O C C H 3H CC O O HC H 3 O HH CC O O HH O C H 3HCC O O HC H 3H OH( S ) ( S ) ( R ) ( R ) 對(duì)映異構(gòu)和旋光性 對(duì)映異構(gòu)體 凡手性分子，必有互為鏡像的構(gòu)型， 互為鏡像的兩種構(gòu)型的異構(gòu)體稱為對(duì)映體 物理性質(zhì)：相同 化學(xué)性質(zhì)：僅在手性環(huán)境下表現(xiàn)出差別 旋光性：對(duì)偏振光的作用不同 性質(zhì)差別 名稱 熔點(diǎn) /oC [?]25(20%水 ） 溶解度 pka1 pka2 (+)酒石酸 170 +12o 139 ()酒石酸 170 12o 139 對(duì)映異構(gòu)和旋光性 比旋光度 C液體濃度 L盛液管 構(gòu)型的表示法和構(gòu)形的標(biāo)記 1。構(gòu)型的表示法 CC O O HC H 3 O HH CC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( )乳 酸CC O O HC H 3 O HH CC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( )乳 酸HCOOHHOOCHH COOHHOOC HH COOHHOOC HCH3 OH HO HCOOHHOOCHCH3 立體透視式 Fisher投影式 1。 構(gòu)型的表示法 Fischer投影式 CC O O HH 3 CHO HCC O O HC H 3HH O H O HC O O HC H 3（ 前 ）（ 前 ）（ 后 ）（ 后 ）交 叉 點(diǎn) 手 性 碳 （ 位 于 紙 平 面 上 ）豎直鍵代表伸向紙后面的鍵 水平鍵代表伸向紙前面的建 Fischer投影式的書(shū)寫(xiě)原則 構(gòu)型翻轉(zhuǎn) 構(gòu)型復(fù)原 可在紙面上轉(zhuǎn) 180176。 不能在紙面上轉(zhuǎn) 90176。 ， 270176。 不能離開(kāi)紙面翻轉(zhuǎn) 180176。 交換兩基團(tuán)，改變構(gòu)型；交換兩次，構(gòu)型不變 固定其中一個(gè)基團(tuán)不變，順時(shí)針或反時(shí)針旋轉(zhuǎn)其他三個(gè)基團(tuán)，構(gòu)型不變 Fischer投影式的書(shū)寫(xiě)原則 2. 構(gòu)型的標(biāo)記 DL標(biāo)記法 其他化合物構(gòu)型的確定：通過(guò)化學(xué)反應(yīng)與甘油醛相關(guān)聯(lián) 甘油醛構(gòu)型的確定：任意指定 2. 構(gòu)型的標(biāo)記 RS標(biāo)記法 按 “ 次序規(guī)則 ” 判別 RS標(biāo)記法 CO HH O O C C H 3H CC O O HC H 3 O HH CC O O HH O C H 3HCC O O HC H 3H OH( S ) ( S ) ( R ) ( R ) 基 團(tuán) 大 小 順 序 ： O H C O O H C H 3 HC H 3CH O C H2 C H 3HC H 3CH OC H 2 C H 3HCC H 2 C H 3H O C H3H S R R RS標(biāo)記法 Fisher投影式的 R， S構(gòu)型標(biāo)記法 CHO CH3 H HO CHO CH3 OH H S R H CH3 OH CHO S 如最小基團(tuán)在豎直鍵上，則其他三個(gè)基團(tuán)從大到小為順時(shí)針時(shí)，構(gòu)型為 R，反之為 S。 如最小基團(tuán)在水平鍵上，則其他三個(gè)基團(tuán)從大到小為順時(shí)針時(shí)，構(gòu)型為 S，反之為 R； 構(gòu)型與旋光性的關(guān)系 D,L由與甘油醛的關(guān)聯(lián)決定 R,S— 由次序規(guī)則決定 (+),()— 由實(shí)驗(yàn)測(cè)得 三者并無(wú)必然聯(lián)系 R(+)2,3二羥基丙醛 S()2,3二羥基丙醛 含手性碳原子分子的對(duì)映異構(gòu) 手性碳原子 與四個(gè)不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子。 C H 3 C H C O O HO H*CN H 2C O O HHC 3 C H C O O HO H*CN H 2C O O HH1) 含一個(gè)手性碳原子的分子 1）含一個(gè)手性碳原子的分子 CC O O HC H 3 O HH CC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( ) 乳 酸[?]D20= +(水 ) [?]D20= (水 ) 左旋體 外消旋體 右旋體 等量的左旋體和右旋體的混合物，無(wú)旋光性 用 (177。 ) 或 (RS) 或 (dl) 或 DL表示。 2） 含兩個(gè)不同手性碳原子的分子 H O O C C H C H C O O H**
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