有機化學3有機化合物的構(gòu)造構(gòu)型和構(gòu)象(編輯修改稿)
2025-02-11 22:20 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 O H C lC 2 : O H C H C O O H C O O H HC 3 : C l C O O H C H C O O H HC lO HH O HC l HC O O HC O O HC O O HH O HH C lC O O HH O HH C lC O O HC O O HH O HC l HC O O HC O O H 2 R 3 R 2 S 3 S 2 R 3 S 2 S 3 R d l d l Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 2） 含兩個不同手性碳原子的分子 H O HC l HC O O HC O O HC O O HH O HH C lC O O HH O HH C lC O O HC O O HH O HC l HC O O HC O O H 2 R 3 R 2 S 3 S 2 R 3 S 2 S 3 R d l d l Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 對映體 ： Ⅰ 與 Ⅱ ； Ⅲ 與 Ⅳ 非對映體 ： Ⅰ 與 Ⅲ 、 Ⅰ 與 Ⅳ 、 Ⅱ 與 Ⅲ 、 Ⅱ 與 Ⅳ 構(gòu)造相同 , 構(gòu)型不同 , 相互間不是實物與 鏡影關(guān)系的立體異構(gòu)體 3）含多個不同手性碳原子的分子 N個手性碳的異構(gòu)體數(shù)目 對映異構(gòu)體數(shù)目 =2n 外消旋體數(shù)目 =2n1 4）含兩個相同手性碳原子的分子 H O O C C H C H C O O HO H O H* * 酒 石 酸 O H C O O H C H C O O H HO H * C 2 * C 3 ：H O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O H 2R， 3R 2S, 3S R, S R, S Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 酒石酸 4）含兩個相同手性碳原子的分子 H O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O H 2R， 3R 2S,3S R,S R,S Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 分子內(nèi)部形成對映兩半的化合物。 (有平面對稱因素 ) 具有兩個手性中心的內(nèi)消旋結(jié)構(gòu)一定是（ RS）構(gòu)型 內(nèi)消旋體無旋光性 內(nèi)消旋體 復(fù)習－ 構(gòu)型的表示法 (20220328) CC O O HC H 3 O HHCC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( )乳 酸CC O O HC H 3 O HHCC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( )乳 酸HCOOHHOOCHH COOHHOOC HH COOHHOOC HCH3 OH HO HCOOHHOOCHCH3 立體透視式 Fisher投影式 復(fù)習－構(gòu)型的標記 RS標記法 按 “ 次序規(guī)則 ” 判別 DL標記法 甘油醛構(gòu)型的確定：任意指定 其他化合物構(gòu)型的確定：通過化學反應(yīng)與甘油醛相關(guān)聯(lián) 含有一個手性碳原子的分子 內(nèi)消旋體 外消旋體 含有兩個不同和相同手性碳原子的分子 復(fù)習 — 含有手性碳原子的分子 練習 :指出下列各組化合物彼此之間的關(guān)系 (即對映體或非對映體關(guān)系 ) C H 3 HC H 3 O HO HHH C H 3H O HO HC H 3H C H 3H O HO HC H 3( A ) ( B ) ( C )（ S,S） 2,3丁二醇 （ R,S） （ R,R） C H 3 C H 3B rHO HHHB rHO HHH( 6 ) C CH OC H 3HHC H 3O H C CC H 3O HH OHHC H 3( 7 ) C H 3C H 3N H 2HO HHN H 2HHH 3 CO HH 3 C( 8 ) H C H 3C H 3 HC H 3 HH C H 3( 9 ) C H 3C H 3 C H 3 C H 3( 1 0 ) C lC lHHC lHC lH( 5 )（ D） （ E） （ R,S） （ R,R） B和 D為同一化合物； C和 E為同一化合物； A和 C， E為對映體； A和 B,D為非對映體 C H 3C H B rC H 3HHC H 3HHH HH B r B rC l C lC lC H 3C H 3C l C H 3 C H 3 C H 3C lC lC lC lHHHC H B r ( ) ( ) ( ) ( ) 2 R 3 R,2 S , 3 S 2R , 3 r , 4 S 2 R , 3 s , 4 SA B C D（ 2R,4R） （ 2S,4S） 整個分子無旋光性， C3為假不對稱碳原子 練習 :習題 3－ 16 不含手性碳原子分子的對映異構(gòu)體 1. 丙二烯型分子 C C CABA 39。B 39。s p 2s p 當 A≠B ， 分子有手性 C = C = CC lHC lH（ 有 手 性 ）類似物： HHC H 3C lHC O O HHH O O C無手性 有手性 動畫演示 2. 聯(lián)苯型分子 苯環(huán)間碳碳 ?鍵旋轉(zhuǎn)受阻，產(chǎn)生位阻構(gòu)象異構(gòu)。 有手性 N O 2H O O CC O O HO2 NO 2 NH O O CC O O HN O 2無手性 O 2 NH O O CC lC lO HO H 2,2’聯(lián)萘二酚 手性分子 動畫演示 含其它手性原子分子的對映異構(gòu) N + C 6 H 5 O H C H 3C H 3 C H 2C H 2 C 6 H 5P +C 6 H 5C H 2 C H 2 C H 3
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