有機化學(xué)3有機化合物的構(gòu)造構(gòu)型和構(gòu)象-wenkub
2023-01-30 22:20:37 本頁面
【正文】 構(gòu)型異構(gòu) 順反異構(gòu) 對映異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu)是指具有相同構(gòu)造的分子，由于分子中各原子和基團在空間的相對位置不同產(chǎn)生的異構(gòu) H C O O HH O O C HC CA AB BC CA BB ACO HH O O C C H 3H CC O O HC H 3 O HH CC O O HH O C H 3HCC O O HC H 3H OH( S ) ( S ) ( R ) ( R ) CO HH O O C C H 3H CC O O HC H 3 O HH CC O O HH O C H 3HCC O O HC H 3H OH( S ) ( S ) ( R ) ( R ) 對映異構(gòu)和旋光性 對映異構(gòu)體 凡手性分子，必有互為鏡像的構(gòu)型， 互為鏡像的兩種構(gòu)型的異構(gòu)體稱為對映體 物理性質(zhì)：相同 化學(xué)性質(zhì)：僅在手性環(huán)境下表現(xiàn)出差別 旋光性：對偏振光的作用不同 性質(zhì)差別 名稱 熔點 /oC [?]25(20%水 ） 溶解度 pka1 pka2 (+)酒石酸 170 +12o 139 ()酒石酸 170 12o 139 對映異構(gòu)和旋光性 比旋光度 C液體濃度 L盛液管 構(gòu)型的表示法和構(gòu)形的標記 1。第 3章 有機化合物的構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象（ 20220301）（ 5學(xué)時） 有機化合物的構(gòu)造異構(gòu) 有機化合物的順反異構(gòu) 烯烴的順反異構(gòu) 環(huán)烷烴的順反異構(gòu) 對映異構(gòu) 手性 對稱性 對映異構(gòu)和旋光性 構(gòu)型的表示法和標記 含手性碳原子分子的 對映異構(gòu) 不含手性碳原子分子 的對映異構(gòu) 含其他手性原子分子 的對映異構(gòu) 環(huán)狀化合物的 對映異構(gòu) 分子的構(gòu)象 烷烴分子的構(gòu)象 環(huán)烷烴分子的構(gòu)象 本章習(xí)題： 118頁， 36， 38； 119頁， 312； 120頁， 313； 121頁， 320，（ 1）（ 3），（ 5）。構(gòu)型的表示法 CC O O HC H 3 O HH CC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( )乳 酸CC O O HC H 3 O HH CC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( )乳 酸HCOOHHOOCHH COOHHOOC HH COOHHOOC HCH3 OH HO HCOOHHOOCHCH3 立體透視式 Fisher投影式 1。 不能離開紙面翻轉(zhuǎn) 180176。 ) 或 (RS) 或 (dl) 或 DL表示。s p 2s p 當 A≠B ， 分子有手性 C = C = CC lHC lH（ 有 手 性 ）類似物： HHC H 3C lHC O O HHH O O C無手性 有手性 動畫演示 2. 聯(lián)苯型分子 苯環(huán)間碳碳 ?鍵旋轉(zhuǎn)受阻，產(chǎn)生位阻構(gòu)象異構(gòu)。 轉(zhuǎn) 60186。 （ Ⅳ ） 對位交叉式 （ Ⅱ ） 鄰位交叉式 （ Ⅲ ） 部分重疊式 （ I） 全重疊式 （ Ⅴ ） 部分重疊式 （ Ⅵ ） 鄰位交叉式 （ 1） C lO HHC H 3B rB rB rB rHH HH B rHHB r( 2 ) ( 3 )C H 3 O H( 4 ) P hP hC lHH HH H3C CH3 CH3 CC旋轉(zhuǎn)角度 /186。 轉(zhuǎn) 60186。 CC旋轉(zhuǎn)角度 /186。 (有平面對稱因素 ) 具有兩個手性中心的內(nèi)消旋結(jié)構(gòu)一定是（ RS）構(gòu)型 內(nèi)消旋體無旋光性 內(nèi)消旋體 復(fù)習(xí)－ 構(gòu)型的表示法 (20220328) CC O O HC H 3 O HHCC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( )乳 酸CC O O HC H 3 O HHCC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( )乳 酸HCOOHHOOCHH COOHHOOC HH COOHHOOC HCH3 OH HO HCOOHHOOCHCH3 立體透視式 Fisher投影式 復(fù)習(xí)－構(gòu)型的標記 RS標記法 按 “ 次序規(guī)則 ” 判別 DL標記法 甘油醛構(gòu)型的確定：任意指定 其他化合物構(gòu)型的確定：通過化學(xué)反應(yīng)與甘油醛相關(guān)聯(lián) 含有一個手性碳原子的分子 內(nèi)消旋體 外消旋體 含有兩個不同和相同手性碳原子的分子 復(fù)習(xí) — 含有手性碳原子的分子 練習(xí) :指出下列各組化合物彼此之間的關(guān)系 (即對映體或非對映體關(guān)系 ) C H 3 HC H 3 O HO HHH C H 3H O HO HC H 3H C H 3H O HO HC H 3( A ) ( B ) ( C )（ S,S） 2,3丁二醇 （ R,S） （ R,R） C H 3 C H 3B rHO HHHB rHO HHH( 6 ) C CH OC H 3HHC H 3O H C CC H 3O HH OHHC H 3( 7 ) C H 3C H 3N H 2HO HHN H 2HHH 3 CO HH 3 C( 8 ) H C H 3C H 3 HC H 3 HH C H 3( 9 ) C H 3C H 3 C H 3 C H 3( 1 0 ) C lC lHHC lHC lH( 5 )（ D） （ E） （ R,S） （ R,R） B和 D為同一化合物； C和 E為同一化合物； A和 C， E為對映體； A和 B,D為非對映體 C H 3C H B rC H 3HHC H 3HHH HH B r B rC l C lC lC H 3C H 3C l C H 3 C H 3 C H 3C lC lC lC lHHHC H B
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