【正文】 第 3章 有機化合物的構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象（ 20220301）（ 5學時） 有機化合物的構(gòu)造異構(gòu) 有機化合物的順反異構(gòu) 烯烴的順反異構(gòu) 環(huán)烷烴的順反異構(gòu) 對映異構(gòu) 手性 對稱性 對映異構(gòu)和旋光性 構(gòu)型的表示法和標記 含手性碳原子分子的 對映異構(gòu) 不含手性碳原子分子 的對映異構(gòu) 含其他手性原子分子 的對映異構(gòu) 環(huán)狀化合物的 對映異構(gòu) 分子的構(gòu)象 烷烴分子的構(gòu)象 環(huán)烷烴分子的構(gòu)象 本章習題： 118頁， 36， 38； 119頁， 312； 120頁， 313； 121頁， 320，（ 1）（ 3），（ 5）。 有機化合物的異構(gòu)體分類 同 分 異 構(gòu)構(gòu) 造 異 構(gòu) 立 體 異 構(gòu)碳鏈（ 骨架 ）異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團異構(gòu)互變異構(gòu)構(gòu) 象異 構(gòu)構(gòu) 型異 構(gòu)順反異構(gòu)光學異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團異構(gòu) 官能團 位置異構(gòu) 互變異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同，分子中原子相互連接方式不同 構(gòu) 造：分子中原子相互連接的方式 碳鏈異構(gòu) 最普遍，異構(gòu)體數(shù)目巨大，物理性質(zhì)和化學性質(zhì)十分接近，分離困難。 構(gòu)造異構(gòu) C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H OC H OC H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H OC H OC H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H3 C H C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H OC H O 構(gòu)造異構(gòu) 官能團位置異構(gòu) 異構(gòu)體數(shù)目較多，理化性質(zhì)相近，分離較難 C H 3C H 3C H 3C H 3B rC O O HB rC O O HOOC H3C H3C H3C H3B rC O O HB rC O O HOOC H 3C H 3C H 3C H 3B rC O O HB rC O O HOO 構(gòu)造異構(gòu) 官能團異構(gòu) C H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H O C H 3 C O C H 3C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C O O C H 3C H 3 C O C l C l C H 2 C H O異構(gòu)體之間化學和物理性質(zhì)差別較大，分離十分容易 C H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H O C H 3 C O C H 3C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C O O C H 3C H 3 C O C l C l C H 2 C H OC H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H O C H 3 C O C H 3C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C O O C H 3C H 3 C O C l C l C H 2 C H OC H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H O C H 3 C O C H 3C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C O O C H 3C H 3 C O C l C l C H 2 C H O 構(gòu)造異構(gòu) C H 3 C C H 2 C O O E tOC H 3 C C C O O E tO HHC H 3 C C H 2 C C H 3O OC H 3 C C C O C H3O HH酮 式烯 醇 式酮 式烯 醇 式兩個異構(gòu)體迅速地相互轉(zhuǎn)化，構(gòu)成處于動態(tài)平衡的混合物 動態(tài)異構(gòu)，不能分離出來，但儀器可以檢測出來 互變異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團異構(gòu) 官能團位置異構(gòu) 沒有數(shù)目限制，碳數(shù)越多，異構(gòu)體數(shù)目 就越多 理化性質(zhì)相近有差異，分離困難 難以通過簡單的化學或物理方法相互轉(zhuǎn)變 只有兩種處于平衡態(tài)的異構(gòu)體， 不能分離，理化性質(zhì)沒有區(qū)別。 互變異構(gòu) 理化性質(zhì)差異大，易于分離 順反異構(gòu) 順反異構(gòu) 對映異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)型 是指分子中各原子和基團在空間的相對位置 是分子結(jié)構(gòu)體現(xiàn)的一種表觀現(xiàn)象，即分子的幾何形象 構(gòu)型異構(gòu)是指具有相同構(gòu)造的分子，由于構(gòu)型不同產(chǎn)生的異構(gòu) 烯烴的順反異構(gòu) C CA AB BC CA BB A產(chǎn)生條件：雙鍵上的每個碳原子分別連有兩個不同的原子或基團 判斷下面化合物 是否存在順反異構(gòu)？ C C C CHC H 3C H 3HC H 3 C H 3H Hb p ( ℃ )m p ( ℃ )4 1 1 3 9 1 0 5E2溴 1碘丙烯 C C C CHC H 3C H 3HC H 3 C H 3H Hb p ( ℃ )m p ( ℃ )4 1 1 3 9 1 0 5順 2丁烯 反 2丁烯 烯烴的順反異構(gòu) 環(huán)烷烴的 順反異構(gòu) 順式 反式 環(huán)上必須有兩個或兩個以上帶有不同取代基或原子的碳原子 環(huán)烷烴的 順反異構(gòu) H C O O HH O O C H反 環(huán)丙烷 1， 2二甲酸 順 1， 2二甲基環(huán)己烷 H H H3C CH3 H H H3C CH3 反 1， 2二甲基環(huán)己烷 對映異構(gòu) 手性 手性分子 : 不能和其鏡象重合的分子 非手性分子：能和其鏡象重合的分子 手 性： 物與其鏡像不能重疊的現(xiàn)象 乳酸分子 手性 模型 對稱性 對稱面 如何判斷一個有機分子是否具有手性 對稱心 對稱軸 如果一個分子結(jié)構(gòu)中即沒有對稱面又沒有對稱中心，則該分子具有手性 對稱性 C CHC lC lHCC lC lHC H 3C O O HH O HH O HC O O H非手性分子 1個 σ 1個 σ 1個 σ 1） 對稱面 σ 對稱性 HFHC lC lHHFC H 2C H 2C H 2C H 2C lC l非手性分子 2） 對稱中心 對稱性 NHHH C 3C H3C H3C 2C H3 C H 3HHHHC 2C O O HC O O HH O HH O HC 2（ 無 ） （ 有 ） （ 無 ） （ 有 ）既沒有對稱面，又沒有對稱中心，只含旋轉(zhuǎn)軸對稱因素的分子是手性分子 非手性 手性 非手性 3）對稱軸 復習 同 分 異 構(gòu)構(gòu) 造 異 構(gòu) 立 體 異 構(gòu)