有機(jī)化學(xué)~10含氮化合物(已修改)
2025-01-27 22:39 本頁面
【正文】 含氮有機(jī)物的常見類型： 胺類： RNH2 R2NH R3N R4N+ 硝基化合物： RNO2 ArNO2 亞硝基化合物： RNO 酰胺： RCONH2 肟 ： RC=NOH 腙： RC=NNH2 偶氮化合物 RN=NR 重氮化合物 RN2+X ArN2+X 第十章 含氮有機(jī)化合物 胺 氨分子的 H原子部分或全部被烴基取代后的產(chǎn)物 許多源于植物的堿性含氮化合物 (又稱生物堿 )具有很強(qiáng)的生理活性，常被用作藥物。 C H O H C H C H 3N H C H 3l麻黃堿 (1R,2S) NHO O C C HC H 2 O HC H 3阿托品 分類 1： 按 N上烴基的數(shù)目分為 伯、仲、叔 胺 第一胺 (1176。 胺 )。 第二胺 (2176。 胺 )。 第三胺 (3176。 胺 ) 注意比較 指氮上氫被取代 胺的分類和命名 1. 胺的分類 ? 分類 2：脂肪族胺、芳香族胺 脂肪胺： 叔丁 胺 ( C H 3 ) 3 C N H 2哌啶 (六氫吡啶 ) N HC H 2 N H 2芐胺 芳胺 : N H 2N H N ( C H 3 ) 2α–萘胺 二苯胺 N,N–二甲苯胺 ? 分類 3：一元胺、二元胺 …. ? 相應(yīng)于氫氧化 銨 和銨鹽的四烴基取代物，分別稱為季銨堿 和 季銨鹽 ： 2. 胺的命名： (1) 簡(jiǎn)單的胺： 常用 習(xí)慣命名法 ① 在“胺”之前加烴基來命名： 烴基 ＋ “胺”，稱為“某胺” ② 對(duì)仲胺和叔胺 ,當(dāng)烴基相同時(shí) ,在前面標(biāo)出數(shù)目 。 ③ 當(dāng)烴基不同 ,按次序規(guī)則“ 較優(yōu) ”的基團(tuán)放在 后面，前面 烴基名稱前加 “ N” : N H 2環(huán)己 胺 哪一類胺？ ( C H 3 ) 2 N C H C H 2 C H 3C H 3二甲仲丁 胺 N,N–二甲基仲丁 胺 含有兩個(gè)氨基的化合物稱為 “ 二胺 ” : (2) 復(fù)雜的胺 以 系統(tǒng)命名法 命名 : 烴為母體，氨基作為取代基 1–苯基 –3–氨基 丁烷 C H 2 C H 2 C H C H 3N H 2C H 3 N H C H ( C H 2 ) 4 C H 3C H 32–甲氨基 庚烷 C H 3 C H 2 C H 2 C H NC H 3C H 3C H 2 C H 32–甲乙氨基 戊烷 季銨化合物： 用“ 銨 ”代替“ 胺 ” C 6 H 5 N H 3 C l 氯化苯 銨 ( C 2 H 5 N H 3 ) 2 S O 42 硫酸二乙 銨 ( C H 3 ) 3 N C H 2 C H 3 O H氫氧化三甲乙 銨 胺的結(jié)構(gòu) N原子 : 1s22s22px12py12pz1 氨或脂肪胺分子： ? 氮原子 sp3 雜化 ? N－ H 或 N－ C σ–鍵的形成 ? 孤對(duì)電子占有 一個(gè) sp3 軌道 ? 氨或胺分子的幾何構(gòu)型為 三角棱錐形，鍵角約為 176。 叔胺結(jié)構(gòu) 的示意圖 胺的物理性質(zhì) 伯胺、仲胺能形成分子間的氫鍵： N H N 弱于 O H O(1) 沸點(diǎn)：醇 ﹥ 胺 ﹥ 烴 脂肪胺：伯 ﹥ 仲 ﹥ 叔 (氫鍵減少 ) CH3CH2CH2NH2﹥ (CH3)3N .(℃ ): (2) 水溶性 (－ NH2是親水基 ） 低級(jí)脂肪胺 (如甲胺 )易 溶于水。 氨基對(duì)芳環(huán)的致活作用 NN原子上的孤對(duì)電子 : 堿性 N+ H X 親核性 N + C O 胺的化學(xué)性質(zhì) 反應(yīng)部位： 1. 堿性 K b =[ R N H 3 ] [ O H ][ R N H 2 ]R N H 2 + H 2 O R N H 3 + O Hp K b = － l g K b結(jié)論 ： ? 所有的胺呈弱堿性 H2O RNH2 OH – R N H 2 N H 3
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