有機(jī)化學(xué)~10含氮化合物(編輯修改稿)
2025-02-11 22:39 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 蒸出 R3N 不揮發(fā) 過濾 液相 固相 HCl 加熱 RN+H3Cl OH RNH2 加熱 R2N+H2Cl OH HCl R2NH 有機(jī)相 分離提純 鑒別三類胺 5. 與亞硝酸反應(yīng) 亞硝酸鈉的強(qiáng)酸水溶液 N a N O 2 + H C l1 / 2 H2 S O 4H N O 2 + N a C l1 / 2 N a2 S O 4亞硝酸同所有的胺反應(yīng) 產(chǎn)物不同，可用于胺的鑒定 (1) 與伯胺的反應(yīng) 脂肪族伯胺 與 HNO2反應(yīng)生成 重氮鹽 碳正離子 + N2 C H 3 C H 2 C H 2 N H 2 N a N O 2 , H C l C H 3 C H 2 C H 2 N N C lC H 3 C H 2 C H 2 + N 2 + H C l烯烴、醇或鹵代烴 重氮鹽易分解 芳香族伯胺 芳胺與 HNO2反應(yīng)生成 芳香族重氮鹽 低溫 N H 2 + N a N O 2 + 2 H C l 0 ~ 5 ℃ N N C l + 2 H 2 O + N a C l 芳香重氮鹽在 5℃ 以下穩(wěn)定，是重要的 有機(jī)合成中間體。 N H 2 + N a N O 2 + 2 H C l 室 溫 O H + N 2 + N a C l(2) 與仲胺反應(yīng) 難溶于水的黃色油狀物或固體： N–亞硝基胺 + N a N O 2 + 2 H C l NNC H 3ON H C H 3(3) 與叔胺的反應(yīng) R 3 N N a N O 2 , H C l 成 鹽 ( 無 現(xiàn) 象 )N ( C H 3 ) 2 N a N O 2 , H C l N ( C H 3 ) 2O N脂肪胺： 芳胺： 綠色固體 ① 脂肪胺 RNH2 R2NH R3N HNO2 RN2+Cl R2NN=O R3N R+ + N2 + Cl N亞硝基化合物（黃色油狀或固體） 不反應(yīng) 用于鑒別三種不同結(jié)構(gòu)的脂肪胺 小結(jié) : ② 芳香胺 N H2N HN （ C H3）2NN N = ON C lO N N ( C H3)2N a N O2 + H C l+重氮鹽，重要的有機(jī)合成中間體 N亞硝基化合物 (黃色固體 ) 綠色片狀固體 (親電取代產(chǎn)物 ) 用于鑒別三種不同結(jié)構(gòu)的芳香胺 胺的化學(xué)性質(zhì) 1. 堿性 2. 烴基化 3. ?；? 4. 磺?；? 5. 與亞硝酸反應(yīng) 苯 胺的制備及一些反應(yīng) ? 苯胺用重鉻酸鈉或 FeCl3氧化成黑色染料 ——苯胺黑 ? 苯胺用 MnO2， H2SO4氧化成苯醌： ?芳胺（尤其是伯芳胺）極易氧化。 1. 氧化 N O 2F e , 稀 H C l , △~ 1 0 0 %N H 2制備： N O 2① F e , H C l② O HN H 2 ——速度快， 溴化 和 氯化 得 2,4,6三鹵苯胺 ： 白色沉淀 ? 思考 : 如何鑒別苯酚與苯胺 ? 如何制備一溴苯胺？ 乙?；? 溴化 水解 使苯胺活性降低！ 制備一溴苯胺 ——主要產(chǎn)物 對溴乙酰苯胺 : 例 1——間位取代反應(yīng) ? 例 2——對位取代反應(yīng) 3. 硝化 ——注意硝酸的氧化作用和氨基的保護(hù) 氨基的保護(hù) 間位取代反應(yīng) ,注意條件 季銨鹽和季銨堿 R 3 N + R X R 4 N X胺的徹底烴基化產(chǎn)物 季銨鹽的性質(zhì)： R4 N X △ R 3 N + R X季銨堿的生成： 季銨鹽的生成： 2 R C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 X + A g 2 O + H 2 O 2 R C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 O H+ 2 A g X季銨堿性質(zhì) 強(qiáng)堿，受熱易分解 徹底甲基化反應(yīng)與 Hofmann消除反應(yīng) 胺與過量 CH3I反應(yīng)生成 季銨鹽再與 Ag2O 反應(yīng)生成季銨堿。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 N H 2 C H 3 I過 量C H 3
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