有機化學~10含氮化合物-wenkub.com
2025-01-12 22:39 本頁面
【正文】 N 2 X 或 C N1 0 0 ℃N 2 B rC u B rN H 2C lH B r , N a N O 2H 2 O , 0 ~ 5 ℃ C lB rC l( 7 0 % )Gattermann 反應： 用 Cu粉代替 CuX 加熱 C H 3N H 2 N a N O 2 , H B rC H 3N 2 B rC u 粉 , △C H 3B rN O 2N H 2H 2 S O 4 , N a N O 2H 2 O , 0 ~ 5 ℃N O 2N 2 + H S O 4K IN O 2I+ N 2(81%) 由重氮鹽制備芳香碘代物的方法： KI HBF4或 NaBF4: C H 3N H 2① N a N O 2 , H C l② H B F 4 或 N a B F 4C H 3N 2 B F 4△C H 3F+ N 2 + B F 3( 8 9 % )Schiemann反應 (4) 重氮基被氰基取代 CuCN, KCN 或 Cu粉， KCN 1 0 0 ℃C u C NN O 2H C l , N a N O 2H 2 O , 室 溫N O 2( 6 5 % )N H 2 N 2 C lN O 2C N + N 2重氮鹽失去氮反應在合成中的應用： ? 在芳環(huán)上引入用其它方法難于引入的 ― F, ―I, ―CN, ―OH ? 制備不能通過芳環(huán)上親電取代反應得到的 化合物 N H 2B r 2H 2 OB rB rB rN H 2B rB rB r① N a N O 2 , H 2 S O 4② C 2 H 5 O H(100%) (74％ 77%) 思考： C H 3 H 3 C C O O HC H 3C H 3C l C lB rB r由苯胺合成對硝基苯甲酰氯 硝化－溴代－還原－重氮化－ Sandmeyer 反應 2. 保留氮的反應 (1) 還原反應（還原成肼） 還原劑為 SnCl2 + HCl， NaHSO3, Na2SO3, SO2等 苯肼 N 2 C l S n C l 2 + H C l N H N H 2(2) 偶合反應 弱親電性的芳香重氮鹽與苯酚或芳胺 進行親電取代反應制得偶氮化合物。 C H 3 C H 2 C H N H 2C H 31 ) 3 C H 3 I2 ) A g O HC H 3 C HHC HH 2 C HN ( C H 3 ) 3 O HC H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3 C H C H C H 3( 9 5 % ) ( 5 % )△+取代較少的烯烴為主要產(chǎn)物 ?霍夫曼規(guī)則 ——季銨鹽在消除反應中 ， 得到的主要產(chǎn)物為雙鍵上烷基最少的烯烴 。 H 2 ON H C C H 3O芳胺的?；饔茫? ? 藥物合成：藥物分子或前體 ? 氨基的保護 ? 降低芳環(huán)的致活能力 N H 2( C H 3 C O ) 2 ON H C O C H 3B r 2 , △N H C O C H 3B rH 2 O , O H , △N H 2B r4. 磺酰化 Hinsberg 反應 伯胺、仲胺在堿性條件下與 芳磺酰氯作用生成磺酰胺 C 2 H 5 N H 2( C 2 H 5 ) 2 N H( C 2 H 5 ) 3 NS O 2 C lN a O HC 2 H 5 N S O 2( C 2 H 5 ) 2 N S O 2( C 2 H 5 ) 3 NN a(溶于水 ) (s,不溶于水 ) (溶于酸 ) 蒸餾 蒸出 R3N 不揮發(fā) 過濾 液相 固相 HCl 加熱 RN+H3Cl OH RNH2 加熱 R2N+H2Cl OH HCl R2NH 有機相 分離提純 鑒別三類胺 5. 與亞硝酸反應 亞硝酸鈉的強酸水溶液 N a N O 2 + H C l1 / 2 H2 S O 4H N O 2
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