有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(編輯修改稿)
2025-05-26 12:01 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 形成 CH4 時(shí)仍有約 1255 kJ/mol能量 釋放出 。所以這個(gè)體系 CH4比形成兩個(gè)共價(jià)鍵的 CH2穩(wěn)定 的多 。 ? 這四個(gè) sp3雜化軌道的能量是相等的 ,每一軌道相等于 1/4 s成分 ,3/4 p成分 . sp3雜化軌道的圖形 (1)鍵長(zhǎng) —— 兩個(gè)成鍵原子的原子核之間的距離 . (不同化合物中同一類型的共價(jià)鍵也可能稍有不同 ,平均鍵長(zhǎng) ) (2)鍵角 (方向性 )—— 任何一個(gè)兩價(jià)以上的原子 ,與其它原子所形成的兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角 . (3)鍵能 —— 氣態(tài)原子 A和氣態(tài)原子 B結(jié)合成 氣態(tài) AB分子所 放出 的能量 ,也就是氣態(tài)分子 AB離解成 A和 B兩個(gè)原子 (氣態(tài) )時(shí)所吸收的能量 .(泛指多原子分子中幾個(gè)同類型鍵的離解能的平均值 ). ? 離解能 —— 一個(gè)共價(jià)鍵離解所需的能量 . (指離解特定共價(jià)鍵的鍵能 ,例如甲烷中四個(gè) CH鍵的離解能是不同的 ). 有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的鍵參數(shù) (4)鍵的極性和元素的電負(fù)性 等性雙原子分子 H— H， Cl— Cl等的成鍵電子云對(duì)稱分布于兩個(gè)原子之間 ， 分子的偶極矩為０ ， 這樣的共價(jià)鍵沒(méi)有極性 。 下列化合物有極性 （ 成鍵原子電負(fù)性不同 ） ： H(?+) ? Cl(?) （ 極性共價(jià)鍵 ） H3C(?+) ? Cl(?) （ 極性共價(jià)鍵 ） 部分負(fù)電荷（ ?） 部分正電荷（ ?+） 誘導(dǎo)效應(yīng) CH3 → CH2 → CH2→ Cl ? ?+ ??+ ???+ 電負(fù)性 —— 一個(gè)元素吸引電子的能力。 偶極矩 —— 正電中心或負(fù)電中心的電荷與兩個(gè)電荷中心之間的距離 d的乘積 . (方向性 :正到負(fù) ,一般用符號(hào) 表示。 ? ?q?d (D,德拜 ) ? 在 雙原子 組成的分子中，鍵的極性就是分子的極 性，鍵的偶極矩就是分子的偶極矩。 ? 在 多原子 組成的分子中，分子的偶極矩是分子中各個(gè)鍵的偶極矩的向量和。 H— Cl CH3— Cl H— C?C— H μ= μ= μ=0 ＊鍵參數(shù)的含義 ? 鍵長(zhǎng)及鍵能 :反映鍵的強(qiáng)度 ,即分子的穩(wěn)定性 . 鍵長(zhǎng)越短 ,鍵能越強(qiáng) ,分子越穩(wěn)定 . ? 鍵角 :反映分子的空間構(gòu)型 . ? 鍵的偶極距及鍵的極性 :反映鍵的斷裂能力 ,與反應(yīng)活性相關(guān) . (1)均裂 : 兩個(gè)原子之間的共用電子對(duì)均勻分裂 ,兩個(gè)原子各保留一個(gè)電子的斷裂方式 .產(chǎn)生活潑的 自由基 (游離基 ). A:B ? A + B 例如 ： Cl : Cl (光照 ) ? Cl + Cl CH4 + Cl ? CH3 + H : Cl ＊ 有自由基參與的反應(yīng)叫自由基反應(yīng) . 共價(jià)鍵的斷裂 均裂與異裂 (2)異裂 : 共價(jià)鍵斷裂時(shí) ,兩原子間的共用電子對(duì)完全轉(zhuǎn)移到其中的一個(gè)原子上的斷裂方式 .結(jié)果產(chǎn)生正 、 負(fù)離子 (有正或負(fù)離子參與的反應(yīng)叫離子型反應(yīng) ). A:B ? A+ + B 例如： (CH3)3C : Cl ? (CH3)3C+ + Cl (3)協(xié)同反應(yīng) —— 舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時(shí)發(fā)生的反應(yīng) 。 反應(yīng)過(guò)程中無(wú)任何活性中間體 ,沒(méi)有明顯分步的共價(jià)鍵均裂或異裂 .例如： DA雙烯加成反應(yīng) . + OO[ 4 + 2 ] D i e l s A l d e r R e a c t i o n? 凡是能給出 質(zhì)子 的物質(zhì)叫酸 ,凡是能與 質(zhì)子 結(jié)合的物質(zhì)叫堿 .在有機(jī)化學(xué)中的酸堿一般指此類 .酸給出質(zhì)子后即形成了該酸的 共軛堿 ， 堿則反之 。 有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念 (1) 布倫斯特 (Bronsted)質(zhì)子酸堿理論 ?強(qiáng)酸的共軛堿必是弱堿（如： HCl和 Cl） ?弱酸（ CH3COOH） 的共軛堿是強(qiáng)堿（ CH3COO ） ?酸堿的概念是相對(duì)的：如 HSO4(既是酸 ,也是堿 ) A H + B A + H B +酸 1 堿 1 堿 2 酸 2? 凡是能接受外來(lái) 電子對(duì) 的都叫做酸 , ? 凡是能給予 電子對(duì) 的都叫做堿 . ? 酸和堿又可分別稱為電子對(duì)的受體和給體 . (2)路易斯 (Lewis)電子酸堿理論 ? B的核外電子排布 :1s22s22p1。 ? Al 的核外電子排布 : 1s22s22p６ 3s23p1 BF3(酸 ) + : NH3 (堿 )? F3BNH3 sp3 AlCl3 (酸 ) + : Cl (堿 ) ?
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