有機(jī)化學(xué)有機(jī)含氮化合物-閱讀頁
2024-09-19 23:18本頁面
【正文】 C H 2OC HC H 2C H 2O H羥基醛?O HCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHO 葡萄糖中醛基碳的 γ－或 δ－位上也有羥基，也可以五元或六元環(huán)狀半縮醛形式存在： CHOCH 2 OHOHH120。=146 C。=150 C。 αD(+)葡萄糖與 βD(+)葡萄糖互為差向異構(gòu)體或異頭物。=146 C。=150 C。 a D ( + ) 葡 萄 糖OC H2O HH OH OO HO HHOC H2O HH OH OO HO HHb D ( + ) 葡 萄 糖OC H2O HO HO HH OO HHO HOC H2O HO HO HH OHxx(4) 單糖的化學(xué)性質(zhì) (甲 ) 氧化 (乙 ) 還原 (丙 ) 脎的生成 (丁 ) 苷的生成 (4) 單糖的化學(xué)性質(zhì) (甲 ) 氧化 A． 溴水氧化和硝酸氧化 單糖具有還原性，多種氧化劑如溴水、硝酸、 Fehling or Tollen’s試劑等，都能將單糖氧化。例： 有對(duì)稱面，無旋光性COOHHNO3COOH半乳糖 半乳糖二酸B． Fehling or Tollen’s氧化 醛糖和酮糖都能與 Fehling or Tollen’s反應(yīng)！ 糖（醛糖or酮糖） + Cu +2 OH Cu 2 O + 氧化產(chǎn)物（紅）糖（醛糖or酮糖） OH + Ag(NH 3 ) 2 NO 3 Ag + 氧化產(chǎn)物（銀鏡） 單糖與 Fehling or Tollen’s的反應(yīng)可用來區(qū)別還原糖和非還原糖。 酮糖能與 Fehling or Tollen’s反應(yīng)的原因 —— 差向異構(gòu)化 在 OH－ 催化下，糖發(fā)生兩次烯醇式重排： OHHOCH2C=O654321葡萄糖654321CO H+甘露糖654321CO H654321COHCH O HHOCH 2C=O654321COH654321CHH OOH甘露糖654321CO H+654321CO H葡萄糖C．高碘酸氧化 糖分子中含有鄰二醇結(jié)構(gòu)片斷，因而能與高碘酸反應(yīng)，發(fā)生碳 碳鍵斷裂，每斷一個(gè)碳 碳鍵消耗 1mol高碘酸。 5 H I O 45 H C O O H + H C H O這種反應(yīng)是定量進(jìn)行的，可用于糖的結(jié)構(gòu)研究中。例： 山梨糖醇葡萄糖DCH2OHCH2OHD 葡萄糖醇H2/ N iC = O山梨糖H2/ N iCH2OHCH2OH(丙 ) 脎的生成 脎是不溶于水的亮黃色晶體，有一定的熔點(diǎn)。一般地，不同的糖形成的糖脎亦不同，可通過顯微鏡觀察脎的晶形來鑒別糖。 例如： 果糖成脎快于葡萄糖 。 例：甲基葡萄糖苷的生成： a D ( + ) 葡萄糖OCH2OHHOHOOHOHHOCH2OHHOHOOHOHHCH3OH干H C l（苷元） CH3OH干H C l（苷元）OCH2OHHOHOOHO C H3HOCH2OHHOHOOHHO C H3a 甲基葡萄糖苷b D ( + ) 葡萄糖甲基葡萄糖苷b縮醛結(jié)構(gòu)，較穩(wěn)定縮醛結(jié)構(gòu)，較穩(wěn)定不能在水溶液中通過開鏈?zhǔn)较嗷マD(zhuǎn)變123456654321654321654321654321 糖酐具有縮醛結(jié)構(gòu) ， 相對(duì)比較穩(wěn)定 。 糖苷具有一系列典型的縮醛性質(zhì)：不易被氧化 ，不易被還原 ， 不與苯肼作用 （ 無羰基 ） ， 不與Fehling or Tollen’s作用 （ 無還原性 ） ， 對(duì)堿穩(wěn)定 ， 但對(duì)稀酸不穩(wěn)定 。 (5) 脫氧糖 單糖分子中的羥基脫去氧原子后的多羥基醛或多羥基酮，稱為脫氧糖。例如： 殼聚糖經(jīng)化學(xué)改性后是重要的造紙助留助濾劑。 甘蔗中含蔗糖 16~20%， 甜菜中含蔗糖12~15%。 世界上每年從甘蔗或甜菜中榨取五千萬噸以上的蔗糖 。 (甲 ) 蔗糖的結(jié)構(gòu) 蔗糖水解后得到一分子 D葡萄糖和一分子 D果糖 ， 所以 ，它是由一分子葡萄糖和一分子果糖分子間失水而成的： OH O H2CC H2O HO HH OO HH654321b D ( ) 果 糖a D ( + ) 葡 萄 糖1 8 0。 (乙 ) 蔗糖的性質(zhì) A．蔗糖是非還原糖 蔗糖分子中無游離醛基、羰基、苷羥基，沒有變旋現(xiàn)象，因而不能與 Fehling’s or Tollen’s反應(yīng)， 是非還原糖。 麥芽糖酶 —— 專門水解 α－葡萄糖苷； 轉(zhuǎn)化糖酶 —— 專門水解 β－果糖苷。[ a ] ?? 9 2 . 4。轉(zhuǎn) 化 糖使 偏 振 光 左 旋使 偏 振 光 右 旋 轉(zhuǎn) 化 反 應(yīng) 轉(zhuǎn)化反應(yīng) —— 蔗糖的水解反應(yīng) 。 C．酯化 蔗糖 硬脂酸甲酯+ 蔗糖單硬脂酸酯(蔗 糖酯) + CH 3 OHNa 2 CO 3酯交換 新型食品乳化劑有羥基，能成酯 對(duì)人體無害新 型 油 脂 代 用 品蔗 糖 硬 脂 酰 氯+ 蔗 糖 三 硬 脂 酸 酯 有 羥 基 ，能 成 酯 對(duì) 人 體 無 害N a 2 C O 3(2) 麥芽糖 麥芽糖是由淀粉在麥芽糖酶作用下部分水解而得到 。 麥芽糖分子式為 C12H22O11，用無機(jī)酸或麥芽糖酶水解，只能得到葡萄糖，說明麥芽糖是由兩分子葡萄糖失水而成： O HHO HH構(gòu) 象 式H a w o r t h 式 （ 氧 環(huán) 式 ）即苷 羥 基苷 羥 基124563O124563OC H 2 O HOC H 2 O HHOC H 2 O HH OH O O HOH654321123456OC H 2 O HH O O Ha 1 , 4 糖 苷 鍵 a 1 , 4 糖 苷 鍵 4－ O－（ α－ D－吡喃葡萄糖基）－ β－ D－吡喃葡萄糖苷 麥芽糖分子中有苷羥基，有開鏈?zhǔn)脚c氧環(huán)式間的相互轉(zhuǎn)換。 結(jié)論 ：麥芽糖是由兩分子葡萄糖通過 α1,4糖苷鍵相連而成。 像麥芽糖一樣，纖維二糖完全水解后，只能得到兩分子葡萄糖
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