【正文】 3 5 11 1 4 . 4 49 54 ~ 53 4 5 . 5 ~ 4 4 . 1 [ 牛 ] 乳脂 動、植物油脂 動、植物油脂 花生油 蜂蠟、植物蠟 乳脂、海藻類 橄欖油等、分布廣 神經(jīng)組織、魚肝油 大豆油、亞麻子油等 亞麻子油等 月見草子油、動物脂中微量 卵磷脂、腦磷脂 魚油、動物磷脂 魚油、動物磷脂 某些天然存在的脂肪酸（書 37頁、表 ） 12:0 月桂酸 14:0 豆蔻酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 16 天然脂肪酸的特點 ① 狀態(tài)。 ② 分布。 ③ 雙鍵位置。 ④ 不飽和脂肪酸有順反異構(gòu)現(xiàn)象（雙鍵）。 ⑤ 飽和與不飽和脂肪酸的構(gòu)象不同。 脂肪酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 17 再復習異構(gòu) 兩個或多個具有相同分子式的化合物 —異構(gòu)體 結(jié)構(gòu)異構(gòu) 順反異構(gòu)： 雙鍵或環(huán) ?限制原子間自由旋轉(zhuǎn) 立體異構(gòu) 旋光異構(gòu) ： 不對稱碳原子 對映異構(gòu)體和非對映異構(gòu)體 差向異構(gòu)體 異頭物 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 18 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 19 Amphipathic (兩親性 ) 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 20 與不飽和脂肪酸中 C=C雙鍵的構(gòu)型有關(guān) , 天然油脂中 飽和脂肪酸呈鋸齒型“直”鏈： CH 3 \/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\ COOH 而不飽和脂肪酸大都為順式結(jié)構(gòu) ,其碳鏈在雙鍵處 彎折成一定角度，羧酸的鏈與鏈之間不能緊密接 觸 ,分子間作用力就小 ,所以油的熔點就低 ,在室溫下 呈液態(tài)，如圖。 ?包括：亞油酸和亞麻酸 脂肪酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 23 ? 亞油酸 C18:2（哺乳動物） ?γ亞麻酸 C18:3 ?花生四烯酸 C20:4 ?生物活性物質(zhì) :類二十碳烷酸 包括 前列腺素 凝血噁烷 白三烯 作用：體內(nèi)的局部激素。 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 25 脂肪酸的物理性質(zhì) 脂肪酸和含脂肪酸類化合物的物理性質(zhì)取決于： 烴鏈的長度和不飽和程度 （ 1）溶解度： ?烴鏈愈長，在水中溶解度就愈低 ?如室溫時，己酸 ， 月桂酸 mg/g水 ，硬脂酸 （對比：葡萄糖 830mg/g水） （ 2）熔點： ?不飽和程度相同時，烴鏈愈長，熔點愈高 ?烴鏈長度相同時，不飽和程度愈高，熔點愈低 脂肪酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 26 油脂概述 ?油脂 (oil fat)=中性脂 (neutral fat)=真脂 (true fat) ?化學本質(zhì)：?；视?(acylglycerol)=甘油 +脂肪酸 ? 包括 : 三酰甘油 (triacylglycerol,TG,TAG) //甘油三酯 (triglyceride) 二酰甘油 (diacylglycerol) 單酰甘油 (monoacylglycerol) ?常溫下呈液態(tài)的稱為油 (oil)，呈固態(tài)或半固態(tài)的稱為脂 (fat) ?分布 : 植物 : 果實和種子中，如花生、大豆、油菜籽、 芝麻、向日葵等 動物 : 除結(jié)構(gòu)脂肪外 ,貯存脂肪主要分布在皮下結(jié)締組織、網(wǎng)膜、腸系膜 微生物 : 由某些產(chǎn)脂微生物產(chǎn)生 油脂 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 27 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 28 甘油 (glycerol) ? 甘油，即丙三醇 ? 無色無臭略帶甜味的黏稠液體，可與水、乙醇以任意比例互溶。 ? 甘油用途極為廣泛：在食品、化妝品、皮革、煙草、紡織工業(yè)上作甜味劑、防燥劑、柔軟劑、抗凍劑等 ,醫(yī)藥上的潤滑劑。 （ 1）三酰甘油 (triacylglycerol)的結(jié)構(gòu)和分類 油脂 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 32 Triacylglycerols Structure: TAGs are fatty acid esters of glycerols, with each TAG made up of 1 glycerol and 3 FAs. 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 33 （ 2）三酰甘油的物理性質(zhì)① ?一般性狀 ? 無色 ,無味 ,無臭 ,中性，密度 1g/cm3。如棉籽油含不飽和脂肪酸約 75%。如 :牛油含飽和脂肪酸約為 60%70%。 ? 低分子量脂肪酸 (C6以下 )構(gòu)成的脂肪略溶于水 ； 隨著脂肪酸中碳原子數(shù)的增加而水溶性降低。 油脂 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 35 （ 2）三酰甘油的物理性質(zhì)③ ?熔點 ? 脂肪酸有固定的熔點 ? 一般不同脂肪酸的熔點變化規(guī)律是 : 飽和度相同時 ,碳原子數(shù)增加 , 熔點升高。含雙鍵數(shù)越多，熔點越低。C。C。 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 36 （ 2）三酰甘油的物理性質(zhì)④ ?脂肪的乳化作用 (emulsification) ? 脂肪在乳化劑作用下 ,變成很細小的顆粒 ,均勻地分散在水里面 ,形成穩(wěn)定乳狀液的過程。它能在分散相液滴的表面上形成薄膜或雙電層 ,故可阻止小液滴的互相凝結(jié)。 ? 乳化作用的意義 :有助于人和動物對脂肪的消化和吸收。 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 37 Soap structure 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 38 （ 3）三酰甘油的化學性質(zhì)① ?水解 和 皂化 ——水解作用 ? 油脂水解 → 甘油 +脂肪酸 ? 一切油脂都能被酸、堿、蒸汽 (體外 )和脂肪酶 (lipase,生物體內(nèi) )水解 ,水解的產(chǎn)物是甘油和脂肪酸。 ? 脂肪在堿性溶液 NaOH或 KOH中進行水解作用是不可逆反應 ,水解產(chǎn)物為甘油及高級脂肪酸的鈉鹽或鉀鹽。 油脂 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 40 皂化值 ?油脂的皂化作用對于油脂的分析鑒定極為重要。 ?皂化值（價）（ saponification value or number）是指完全皂化 1g油脂所需 KOH的 mg數(shù)。 皂化值計算公式 : 從皂化值求平均分子量： 56 3 1000 56 3 1000 皂化值 = —————— Mr= ——————— Mr 皂化值 ? 例一：一軟脂酰二硬脂酰甘油的相對分子質(zhì)量為862，計算其皂化值？ (書后習題 2) ? 例二：已知 KOH。 (書后習題 3) 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 42 （ 3）三酰甘油的化學性質(zhì)② ?加成作用：氫化與鹵化 —— 氫化（ hydrogenation） ? 與氫加成的反應稱氫化（ hydrogenation） ? 氫化作用可以使液態(tài)的植物油變成固態(tài)脂（稱為氫化油或硬化油），如：食品工業(yè)的人工黃油就是棉子油的氫化產(chǎn)物。利用這一性質(zhì)可以推斷油脂中脂肪酸的不飽和程度，具體用碘值（價）來表示。 ?碘值越大，說明油脂中所含的不飽和脂肪酸越多，不飽和程度越大。 (書后習題 4) ? 例題四： 680mg純橄欖油吸收碘 578mg。計算：橄欖油中每個分子甘油三酯平均雙鍵和碘值。請計算甘油三酯的平均相對分子質(zhì)量和雙鍵數(shù)。油脂的羥基化程度一般用乙?；担▋r）表示。 ? 常見油脂的乙酰值一般在 2~20之間。 ? 酸敗的主要原因： 不飽和脂肪酸過氧化作用；微生物作用。 ?酸值是中和 1g油脂中游離脂肪酸所需 KOHmg數(shù)。 ?酸值可指示油脂的品質(zhì)。 ? 結(jié)構(gòu)式 : 通式 RCOOR180。OH → R COR180。在空氣中不易變質(zhì) ,不易水解 ,難于皂化。蜂蠟用于制造蜜蜂的蜂巢。 ? 植物蠟 :廣泛存在于植物體中 ,許多植物的根 ,莖 ,葉 ,果實 ,表皮常有蠟質(zhì)覆蓋。 ? 工業(yè)用途 :上光劑 ,化妝品原料等。 分布 : 屬于結(jié)構(gòu)脂質(zhì) ,是細胞膜的組成成分之一，細胞的其它部位含量很少。 植物器官有 :種子 ,果實。 ② 鞘磷脂 (sphingomyelin): 是鞘氨醇脂的衍生物 , 是不含甘油的磷脂。