【正文】 酐 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 83 固醇衍生物 ? 固醇類激素 ? 膽汁酸 ? 植物類固醇（如強心苷的配基） ? 維生素 D 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 84 固醇類激素 ? 一類在動物體內起調節(jié)代謝作用的固醇衍生物。 ? 包括腎上腺皮質、性腺和胎盤分泌的激素，分別是孕烴（如腎上腺皮質激素和孕酮）、雄烴（如雄性激素）或雌烴（如卵泡激素）的衍生物。 ? 重要的腎上腺皮質激素包括： A. 糖皮質激素 包括皮質酮、皮質醇和可的松 。 調節(jié)糖代謝，抑制糖的氧化，促使蛋白質轉化為糖，升高血糖。另外可減輕過敏反應，減輕炎癥。 B. 鹽皮質激素 以醛固酮的生理效應最強。 對水、鹽代謝影響較大，對糖和蛋白質代謝影響較小。促使體內保留鈉，排出鉀（保鈉排鉀），調節(jié)水鹽代謝。 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 85 膽汁酸（ bile acids） ? 膽汁酸在肝內由膽固醇直接轉化而來，是機體膽固醇代謝的主要終產物。 ? 人的膽汁中含有 3種膽汁酸： 膽酸、脫氧膽酸、鵝脫氧膽酸 。其中，膽酸和鵝脫氧膽酸在肝臟中合成，稱初級膽汁酸；脫氧膽酸是膽酸在腸道中經細菌作用衍生而來的，稱次級膽汁酸。（游離膽汁酸） ? 膽汁酸通常不游離存在，而是通過酰胺鍵與 ?；撬峄蚋拾彼?連接，生成具苦味的牛磺膽酸或甘氨膽酸它們是膽汁酸存在的主要形式。（結合膽汁酸） ?生理功能：脂質的乳化劑，在脂代謝中起重要作用。水溶性的膽汁酸鹽是一種表面活性劑，能使腸道中的脂肪、膽固醇和脂溶性維生素乳化，促進腸壁細胞的吸收。膽汁酸鹽還能激活脂肪酶，促進脂肪的消化吸收。 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 86 異戊二烯 萜類 (sterol) 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 88 組成： 萜類是異戊二烯（ isoprene ）的衍生物。異戊二烯是含有支鏈的五碳烯烴（ 2–甲基 –1,3–丁二烯，縮寫為 C5），在萜類中其連接方式一般為頭尾相連，也有尾尾相連。萜類有直鏈的，也有環(huán)狀的。環(huán)狀萜類又分為單環(huán)、雙環(huán)和多環(huán)。 異戊二烯 根據(jù)所含異戊二烯的數(shù)目，萜可分為：單萜（ monoterpene） 倍半萜（ sesquiterpene） 雙萜（ diterpene） 三萜（ triterpene） 四萜（ tetraterpene） 多萜（ polyterpene） 頭 尾 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 89 名稱 異戊二烯單位 碳原子數(shù) 代表 單萜 2 10 檸檬苦素 倍半萜 3 15 法尼醇 二萜 4 20 葉綠醇 三萜 6 30 鯊烯 四萜 8 40 胡蘿卜素 多萜 幾千 天然橡膠 由 8分子異戊二烯構成的四萜，最常見的是類胡蘿卜素（ carotenoid），它是有色光合色素，包括番茄紅素、胡蘿卜素（ carotene）及其氧化物類胡蘿卜素約 70多種。 根據(jù)雙鍵數(shù)目或位置，胡蘿卜素分為 α， β， γ等 6種異構體，其中 β胡蘿卜素是維生素 A的前體。玉米、蛋黃中的玉米黃質（ zeaxanthin）和節(jié)肢動物中的蝦青素（ astaxanthin）及其氧化物蝦紅素（ astacin）都是 β胡蘿卜素的氧化產物，它們和細菌中的紫菌素（ rhodomycetin）都屬于類胡蘿卜素。 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 90 β胡蘿卜素 (β Carotene)→ VA （視黃醇，Retinol)→11 順 視黃醛 （ 11cisRetinal） VA氧化、異構化成視黃醛 ,它與蛋白質構成視網膜桿狀細胞中的光敏色素 — 視紫紅質。 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 91 脂溶性維生素 A、 E、 K都是天然存在的萜類衍生物。線粒體內膜呼吸鏈上的氫和電子傳遞體 CoQ也是萜類的衍生物。 維生素 E 維生素 K 異戊二烯單位 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 92 CoQ 泛醌 輔酶 Q的側鏈由 10個異戊二烯組成；細菌十一異戊二烯醇磷酸由 11個異戊二烯單位組成。 脂質的分離、提取與鑒定 ? 脂質的提取 ? 脂質的分離 ? 脂質的分析 ? 脂質的測定 生物膜 細胞膜（外周膜） 和 內膜系統(tǒng) 統(tǒng)稱為生物膜。 ? 生物膜的組成 ? 生物膜中分子間的作用力 ? 生物膜的主要特征 ? 生物膜的液態(tài)鑲嵌模型 ? 生物膜的功能 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 96 生物膜的化學組成（ %） 生物膜中蛋白質和脂質的比例， 因種類不同而有很大差異： 膜功能簡單，膜蛋白含量和種類少； 膜功能復雜或多樣，蛋白質占比例較大。 類 別 蛋 白 質 脂 質 糖 類 神經髓鞘質膜 小鼠肝細胞 人紅細胞 嗜鹽菌紫膜 線粒體內膜 18 44 49 75 76 79 52 43 25 24 3 4 8 0 0 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 97 外周膜 蛋白 膜內在蛋白 糖脂 膽固醇 磷脂 生物膜 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 98 膜脂主要包括 磷脂 、 糖脂 和 膽固醇 三種類型。 （ 1）磷脂 是構成膜脂的基本成分，約占整個膜脂的 50％以上。 磷脂分子的主要特征是 ： ?一般具有一個極性頭和兩個非極性的尾（脂肪酸鏈。 ?脂肪酸碳鏈多數(shù)由 16， 18或 20個偶數(shù)碳原子組成。 ?常含有不飽和脂肪酸（如油酸）。 不飽和脂肪酸對膜的流動性影響極大： ?溫度較低時，磷脂成類似晶體的凝膠態(tài)，其分子相對不能移動； ?溫度較高時，磷脂成流動的液晶態(tài)，其疏水基有較大的活動性，可移動。 膜磷脂的主要作用： ?膜的骨架； ?極性化合物的通透屏障； ?可激活某些膜蛋白 。 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 99 （ 2）糖脂 約占膜脂總量的 5％以下，在神經細胞膜上糖脂含量較高，約占 5～ 10％。 ?最簡單的糖脂是半乳糖腦苷脂，在髓鞘的多層膜中含量豐富；變化最多、最復雜的糖脂是 神經節(jié)苷脂 ，是神經元質膜中的特征性成分。 ?生物膜糖脂具有種屬特異性。細菌和植物的膜糖脂幾乎都是甘油糖脂 ；動物細胞的質膜幾乎都是鞘糖脂 。 膜糖脂的主要作用：一些激素、毒素和神經遞質的受體。 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 100 （ 3）膽固醇 主要存在真核細胞膜上，含量一般不超過膜脂的 1/3，植物細胞膜中含量較少。 膜膽固醇的主要作用：提高雙脂層的力學穩(wěn)定性，調節(jié)雙脂層流動性，降低水溶性物質的通透性。 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 101 Fluid mosaic model for membrane structure (Membrane is dynamic, with lipids amp。 proteins able to diffuse in the plane of the membrane.) 請寫出下面物質的結構： (1) 1棕櫚酰 2油酰 3亞油酰 sn甘油 (2) 1硬脂酰 2亞麻酰 磷脂酰乙醇胺 (3) N軟脂酰 D鞘氨醇 1磷脂酰膽堿 趙丹丹 第 2章 脂質和生物膜 103 Homework 。 （ 1） 16:0 （ 2） 18:0 （ 3） 18:1（ 9） （ 4） 18:2（ 9,12） （ 5） 18:3（ 9,12,15） 862，計算其皂化值 。 3. KOH。請計算橄欖油中甘油三酯的平均相對分子質量。 4. 一分子三硬脂酰甘油、三油酰甘油和三亞油酰甘油的相對分子質量分別為 89 885和 879，（碘的相對原子質量為 ）請計算它們的碘值。 5. 680mg純橄欖油吸收碘 578mg。（若橄欖油中甘油三酯的相對分子質量為 884）。計算：橄欖油中每個分子甘油三酯平均雙鍵和碘值。 210，碘值 64。請計算甘油三酯的平均相對分子質量和雙鍵數(shù)。 7. ，加 KOH酒精液 ，然后用了 ，（不加奶油）空白試驗，消耗 ，計算奶油皂化值及其相對分子質量。 8. 從鱷梨中提取甘油三酯 5g，用 ，（假定甘油三酯為飽和的單純甘油酯）試計算該樣品中脂肪酸的平均鏈長。 A的皂化值大于油脂 B， A的碘值是 B的 1/7左右，說明這兩種油脂結構的差異？ ?如何形成這種特性 ? 11. 簡述生物膜兩側的不對稱性。 THANKS FOR YOUR ATTENTION