【正文】 2)16COO H CH3( CH2)18COO H CH3( CH2)24COO H CH3( CH2)5CH= C H ( CH2)7 COO H CH3( CH2)7CH= C H ( CH2)7 COO H CH3( CH2)7CH= C H ( CH2)13 COO H CH3( CH2)4( CH=CH CH2)2 ( CH2)6COO H CH3( CH=C HCH2)3( CH2)6 COO H CH3( CH2)4( CH=CH CH2)3 ( CH2)3COO H CH3( CH2)4( CH=CH CH2)4 (C H2)2COO H CH3CH2( CH= CHC H2)5 ( CH2)2COO H CH3CH2( CH= CHC H2)6 CH2COO H 7 6 3 .1 6 9 .6 7 6 .5 8 8 .5 0 .5 ~ 0 .5 1 3 .4 42 ~ 43 5 11 1 4 . 4 49 54 ~ 53 4 5 . 5 ~ 4 4 . 1 [ 牛 ] 乳脂 動、植物油脂 動、植物油脂 花生油 蜂蠟、植物蠟 乳脂、海藻類 橄欖油等、分布廣 神經(jīng)組織、魚肝油 大豆油、亞麻子油等 亞麻子油等 月見草子油、動物脂中微量 卵磷脂、腦磷脂 魚油、動物磷脂 魚油、動物磷脂 某些天然存在的脂肪酸（書 37頁、表 ） 12:0 月桂酸 14:0 豆蔻酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 16 天然脂肪酸的特點(diǎn) ① 狀態(tài)。 常溫下，飽和脂肪酸構(gòu)成的脂質(zhì)多為固態(tài)，動物和微生物中含量較多；不飽和脂肪酸構(gòu)成的脂質(zhì)多為液態(tài)，植物特別是高等植物中含量豐富。 ② 分布。細(xì)菌中的不飽和脂肪酸為單烯酸；動植物中既有單烯酸，又有多烯酸。 ③ 雙鍵位置。單烯酸的雙鍵一般位于 C9和 C10碳之間（△ 9）；多烯酸的雙鍵多為非共軛系統(tǒng)，相鄰雙鍵間隔著一個亞甲基（ CH2），即 3個原子（△ 9， 12， 15）。 ④ 不飽和脂肪酸有順反異構(gòu)現(xiàn)象（雙鍵）。天然存在的不飽和脂肪酸多為順式構(gòu)型 (Cis)。 ⑤ 飽和與不飽和脂肪酸的構(gòu)象不同。飽和脂肪酸中的每個單鍵都可以自由旋轉(zhuǎn)，構(gòu)象形式多樣，烴鏈完全伸展；不飽和脂肪酸的雙鍵由于不能旋轉(zhuǎn)，烴鏈中會產(chǎn)生一個或多個結(jié)節(jié)（ kink）。 脂肪酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 17 再復(fù)習(xí)異構(gòu) 兩個或多個具有相同分子式的化合物 —異構(gòu)體 結(jié)構(gòu)異構(gòu) 順反異構(gòu)： 雙鍵或環(huán) ?限制原子間自由旋轉(zhuǎn) 立體異構(gòu) 旋光異構(gòu) ： 不對稱碳原子 對映異構(gòu)體和非對映異構(gòu)體 差向異構(gòu)體 異頭物 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 18 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 19 Amphipathic (兩親性 ) 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 20 與不飽和脂肪酸中 C=C雙鍵的構(gòu)型有關(guān) , 天然油脂中 飽和脂肪酸呈鋸齒型“直”鏈： CH 3 \/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\ COOH 而不飽和脂肪酸大都為順式結(jié)構(gòu) ,其碳鏈在雙鍵處 彎折成一定角度，羧酸的鏈與鏈之間不能緊密接 觸 ,分子間作用力就小 ,所以油的熔點(diǎn)就低 ,在室溫下 呈液態(tài)，如圖。 不飽和脂肪酸構(gòu)成的脂質(zhì)多為液態(tài)的原因 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 22 必需不飽和脂肪酸 ?必需不飽和脂肪酸（ essential fatty acid， EFA） ?定義：人和哺乳動物自身不能合成含兩個以上雙鍵的不飽和脂肪酸，必須由膳食提供 。 ?包括：亞油酸和亞麻酸 脂肪酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 23 ? 亞油酸 C18:2（哺乳動物） ?γ亞麻酸 C18:3 ?花生四烯酸 C20:4 ?生物活性物質(zhì) :類二十碳烷酸 包括 前列腺素 凝血噁烷 白三烯 作用：體內(nèi)的局部激素。 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 24 ? α亞麻酸 ?二十碳五烯酸 (EPA) 二十二碳六烯酸 (DHA) DHA在眼的視網(wǎng)膜和大腦皮層中特別活躍，大腦中約一半的 DHA是在出生前積累的，脂質(zhì)營養(yǎng)在懷孕和哺乳期間是重要的。 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 25 脂肪酸的物理性質(zhì) 脂肪酸和含脂肪酸類化合物的物理性質(zhì)取決于： 烴鏈的長度和不飽和程度 （ 1）溶解度： ?烴鏈愈長，在水中溶解度就愈低 ?如室溫時，己酸 ， 月桂酸 mg/g水 ，硬脂酸 （對比：葡萄糖 830mg/g水） （ 2）熔點(diǎn)： ?不飽和程度相同時，烴鏈愈長，熔點(diǎn)愈高 ?烴鏈長度相同時，不飽和程度愈高，熔點(diǎn)愈低 脂肪酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 26 油脂概述 ?油脂 (oil fat)=中性脂 (neutral fat)=真脂 (true fat) ?化學(xué)本質(zhì)：?；视?(acylglycerol)=甘油 +脂肪酸 ? 包括 : 三酰甘油 (triacylglycerol,TG,TAG) //甘油三酯 (triglyceride) 二酰甘油 (diacylglycerol) 單酰甘油 (monoacylglycerol) ?常溫下呈液態(tài)的稱為油 (oil)，呈固態(tài)或半固態(tài)的稱為脂 (fat) ?分布 : 植物 : 果實(shí)和種子中，如花生、大豆、油菜籽、 芝麻、向日葵等 動物 : 除結(jié)構(gòu)脂肪外 ,貯存脂肪主要分布在皮下結(jié)締組織、網(wǎng)膜、腸系膜 微生物 : 由某些產(chǎn)脂微生物產(chǎn)生 油脂 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 27 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 28 甘油 (glycerol) ? 甘油，即丙三醇 ? 無色無臭略帶甜味的黏稠液體，可與水、乙醇以任意比例互溶。 ? 甘油分子中的 3個羥基，可逐一被脂肪酸酯化，生成單酰甘油、二酰甘油和三酰甘油，最常見的是三酰甘油。 ? 甘油用途極為廣泛：在食品、化妝品、皮革、煙草、紡織工業(yè)上作甜味劑、防燥劑、柔軟劑、抗凍劑等 ,醫(yī)藥上的潤滑劑。 油脂 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 29 請寫出下面物質(zhì)的結(jié)構(gòu)： 1棕櫚酰 2油酰 3亞油酰 sn甘油 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 31 三酰甘油 (triacylglycerol) R R R3完全相同，稱 單純甘油酯或單純?nèi)８视? R R R3有 2個或 3個不同，稱 混合甘油酯或混合三酰甘油 大多數(shù)天然油脂是復(fù)雜混合物。 （ 1）三酰甘油 (triacylglycerol)的結(jié)構(gòu)和分類 油脂 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 32 Triacylglycerols Structure: TAGs are fatty acid esters of glycerols, with each TAG made up of 1 glycerol and 3 FAs. 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 33 （ 2）三酰甘油的物理性質(zhì)① ?一般性狀 ? 無色 ,無味 ,無臭 ,中性，密度 1g/cm3。 ? 常溫下： 油為液體 ,其特點(diǎn)是含有較多的不飽和脂肪酸或碳數(shù)較少的脂肪酸。如棉籽油含不飽和脂肪酸約 75%。 脂為固態(tài)或半固態(tài)，特點(diǎn)是飽和脂肪酸的含量較高。如 :牛油含飽和脂肪酸約為 60%70%。 油脂 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 34 （ 2）三酰甘油的物理性質(zhì)② ?溶解性 ? 受自身脂肪酸碳原子數(shù)和外界條件的影響 ? 一般條件下不溶于水，溶于乙醚 , 丙酮 ,氯仿 ,石油醚 ,四氯化碳 ,苯 ,汽油 ,二硫化碳 ,熱乙醇等。 ? 低分子量脂肪酸 (C6以下 )構(gòu)成的脂肪略溶于水 ； 隨著脂肪酸中碳原子數(shù)的增加而水溶性降低。 ?