【正文】 二烯酸 （ 順 ， 順 ） 十八碳 9 ,12,1 5 三烯酸（全順） 十八碳 6 , 9 ,12 三烯酸（ 全順） 二十碳 5 ,8 ,1 1 ,1 4 四烯酸（全順） 二十 碳 5 ,8 ,1 1 ,1 4 , 17 五烯酸（全順） 二十二碳 4 ,7 ,10,13, 1 6 ,19 六烯酸（全順） 4:0 1 6 : 0 1 8 : 0 2 0 : 0 2 6 : 0 1 6 : 1 (9) 1 8 : 1 (9) 2 4 : 1 (15) 1 8 : 2 (9,1 2) 1 8 : 3 (9,1 2 , 1 5) 1 8 : 3 (6,9 ,12) 2 0 : 4 ( 5 ,8 ,1 1 ,1 4) 2 0 : 5 ( 5 ,8 ,1 1 ,1 4 , 1 7 ) 2 2 : 6 ( 4 ,7 , 1 0 ,13,16 ,1 9) CH3( CH2)2COO H CH3( CH2)14COO H CH3( CH2)16COO H CH3( CH2)18COO H CH3( CH2)24COO H CH3( CH2)5CH= C H ( CH2)7 COO H CH3( CH2)7CH= C H ( CH2)7 COO H CH3( CH2)7CH= C H ( CH2)13 COO H CH3( CH2)4( CH=CH CH2)2 ( CH2)6COO H CH3( CH=C HCH2)3( CH2)6 COO H CH3( CH2)4( CH=CH CH2)3 ( CH2)3COO H CH3( CH2)4( CH=CH CH2)4 (C H2)2COO H CH3CH2( CH= CHC H2)5 ( CH2)2COO H CH3CH2( CH= CHC H2)6 CH2COO H 7 6 3 .1 6 9 .6 7 6 .5 8 8 .5 0 .5 ~ 0 .5 1 3 .4 42 ~ 43 5 11 1 4 . 4 49 54 ~ 53 4 5 . 5 ~ 4 4 . 1 [ 牛 ] 乳脂 動(dòng)、植物油脂 動(dòng)、植物油脂 花生油 蜂蠟、植物蠟 乳脂、海藻類(lèi) 橄欖油等、分布廣 神經(jīng)組織、魚(yú)肝油 大豆油、亞麻子油等 亞麻子油等 月見(jiàn)草子油、動(dòng)物脂中微量 卵磷脂、腦磷脂 魚(yú)油、動(dòng)物磷脂 魚(yú)油、動(dòng)物磷脂 某些天然存在的脂肪酸（書(shū) 37頁(yè)、表 ） 12:0 月桂酸 14:0 豆蔻酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 16 天然脂肪酸的特點(diǎn) ① 狀態(tài)。 醇 (OH)：甘油 (glycerol)，鞘氨醇、高級(jí)一元醇、固醇 酸 (COOH)：脂肪酸 (fatty acid) 4C 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 5 三、脂質(zhì)的分類(lèi) 按照化學(xué)組成分成三類(lèi)： ? 單脂（ simple lipid） 脂肪酸 +醇 油脂（ oil fatty） 蠟（ wax） ? 復(fù)脂（ pound lipid）脂肪酸 +醇 +其它物質(zhì) 糖脂（ glycolipid） 磷脂（ phospholipid） 脂蛋白（ lipoprotein） ? 其他脂質(zhì) 由單脂或復(fù)脂衍生而來(lái)或與之有密切關(guān)系 固醇類(lèi)（甾類(lèi)， steroid） 萜類(lèi)（ terpene） 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 6 三、脂質(zhì)的生物學(xué)功能 ?貯存能源 ?結(jié)構(gòu)組分 ?生物活性 ?貯存脂 ?結(jié)構(gòu)脂 ?活性脂 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 7 Functions ? Energy storage (fates stored in adipose tissue) ? Structure of cell membranes ? Creates a barrier for the cell ? Controls flow of materials ? Active materials ? enzyme cofactors ? electron carriers ? lightabsorbing pigments ? hydrophobic anchors for proteins ? “chaperones” to help membrane proteins fold ? emulsifying agents in the digestive tract ? intracellular messengers ? precursors of hormones (steroids and prostaglandins) ? precursors of vitamins (steroids and terpenes) ? … 單脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) Structures and properties of simple lipid 單脂 結(jié)構(gòu)組成 油脂 甘油（三元醇） 脂肪酸 蠟 一元醇 脂肪酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 9 （ 1）脂肪酸是 1個(gè)長(zhǎng)烴鏈（“非極性尾”） 組成的羧酸 1個(gè)羧基末端（“極性頭”） （ 2）根據(jù)烴鏈中是否含有不飽和雙鍵分為： 不含雙鍵的為飽和脂肪酸（ saturated FA） 含一個(gè)或多個(gè)雙鍵的為不飽和脂肪酸（ unsaturated FA） 其中，含單個(gè)雙鍵的為單不飽和脂肪酸或單烯酸； 含一個(gè)以上雙鍵的為多不飽和脂肪酸或多烯酸。 ? 從其溶解性上定義：脂質(zhì)是一類(lèi)難溶于水而易溶于非極性溶劑的生物有機(jī)大分子。第 2章 脂質(zhì)和生物膜 生命科學(xué)學(xué)院 趙丹丹 黑龍江大學(xué) 2022~2022學(xué)年第一學(xué)期 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 2 本章內(nèi)容 概述 單脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (油脂 *、蠟 ) 復(fù)脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (磷脂 * 、糖脂、脂蛋白 ) 其它脂質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (固醇類(lèi)、萜類(lèi) ) 脂質(zhì)的分離、提取和鑒定 生物膜 脂類(lèi)概述 脂質(zhì)是機(jī)體內(nèi)的一類(lèi)有機(jī)大分子物質(zhì)。 體現(xiàn)：脂溶性特性，但不絕對(duì)。有的脂肪酸還含取代基，如羥脂酸中含有羥基。 常溫下，飽和脂肪酸構(gòu)成的脂質(zhì)多為固態(tài)，動(dòng)物和微生物中含量較多；不飽和脂肪酸構(gòu)成的脂質(zhì)多為液態(tài)，植物特別是高等植物中含量豐富。單烯酸的雙鍵一般位于 C9和 C10碳之間（△ 9）；多烯酸的雙鍵多為非共軛系統(tǒng)，相鄰雙鍵間隔著一個(gè)亞甲基（ CH2），即 3個(gè)原子（△ 9， 12， 15）。飽和脂肪酸中的每個(gè)單鍵都可以自由旋轉(zhuǎn)，構(gòu)象形式多樣，烴鏈完全伸展；不飽和脂肪酸的雙鍵由于不能旋轉(zhuǎn)，烴鏈中會(huì)產(chǎn)生一個(gè)或多個(gè)結(jié)節(jié)（ kink）。 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 24 ? α亞麻酸 ?二十碳五烯酸 (EPA) 二十二碳六烯酸 (DHA) DHA在眼的視網(wǎng)膜和大腦皮層中特別活躍，大腦中約一半的 DHA是在出生前積累的，脂質(zhì)營(yíng)養(yǎng)在懷孕和哺乳期間是重要的。 油脂 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 29 請(qǐng)寫(xiě)出下面物質(zhì)的結(jié)構(gòu)： 1棕櫚酰 2油酰 3亞油酰 sn甘油 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 31 三酰甘油 (triacylglycerol) R R R3完全相同，稱(chēng) 單純甘油酯或單純?nèi)８视? R R R3有 2個(gè)或 3個(gè)不同，稱(chēng) 混合甘油酯或混合三酰甘油 大多數(shù)天然油脂是復(fù)雜混合物。 脂為固態(tài)或半固態(tài)，特點(diǎn)是飽和脂肪酸的含量較高。 ? 外界施以高溫高壓的條件 :原來(lái)完全不溶于水或很少溶于水的脂肪 ,也能大量溶于水。 ? 如 :硬脂酸 C18,熔點(diǎn) 70186。 ? 天然脂肪無(wú)恒定的熔點(diǎn)，因?yàn)槭嵌喾N脂肪的混合物。常用的乳化劑有蛋白質(zhì) ,樹(shù)膠 ,肥皂和人工合成的表面活性劑等。 油脂 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 39 （ 3）三酰甘油的化學(xué)性質(zhì)① ——皂化作用 (saponification) ? 脂肪的堿水解 → 甘油 +脂