【正文】 和性質(zhì) (油脂 *、蠟 ) 復(fù)脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (磷脂 * 、糖脂、脂蛋白 ) 其它脂質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (固醇類、萜類 ) 脂質(zhì)的分離、提取和鑒定 生物膜 脂類概述 脂質(zhì)是機(jī)體內(nèi)的一類有機(jī)大分子物質(zhì)。 范圍很廣，結(jié)構(gòu)差異大，生理功能各不相同。 ? 從其溶解性上定義：脂質(zhì)是一類難溶于水而易溶于非極性溶劑的生物有機(jī)大分子。 ? 從其化學(xué)本質(zhì)上定義：大多數(shù)脂質(zhì)是醇與高級(jí)一元酸（或脂肪酸）作用生成的酯及其衍生物。 醇 (OH)：甘油 (glycerol)，鞘氨醇、高級(jí)一元醇、固醇 酸 (COOH)：脂肪酸 (fatty acid) 4C 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 5 三、脂質(zhì)的分類 按照化學(xué)組成分成三類： ? 單脂（ simple lipid） 脂肪酸 +醇 油脂（ oil fatty） 蠟（ wax） ? 復(fù)脂（ pound lipid）脂肪酸 +醇 +其它物質(zhì) 糖脂（ glycolipid） 磷脂（ phospholipid） 脂蛋白（ lipoprotein） ? 其他脂質(zhì) 由單脂或復(fù)脂衍生而來或與之有密切關(guān)系 固醇類（甾類， steroid） 萜類（ terpene） 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 6 三、脂質(zhì)的生物學(xué)功能 ?貯存能源 ?結(jié)構(gòu)組分 ?生物活性 ?貯存脂 ?結(jié)構(gòu)脂 ?活性脂 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 7 Functions ? Energy storage (fates stored in adipose tissue) ? Structure of cell membranes ? Creates a barrier for the cell ? Controls flow of materials ? Active materials ? enzyme cofactors ? electron carriers ? lightabsorbing pigments ? hydrophobic anchors for proteins ? “chaperones” to help membrane proteins fold ? emulsifying agents in the digestive tract ? intracellular messengers ? precursors of hormones (steroids and prostaglandins) ? precursors of vitamins (steroids and terpenes) ? … 單脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) Structures and properties of simple lipid 單脂 結(jié)構(gòu)組成 油脂 甘油（三元醇） 脂肪酸 蠟 一元醇 脂肪酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 9 （ 1）脂肪酸是 1個(gè)長(zhǎng)烴鏈（“非極性尾”） 組成的羧酸 1個(gè)羧基末端（“極性頭”） （ 2）根據(jù)烴鏈中是否含有不飽和雙鍵分為： 不含雙鍵的為飽和脂肪酸（ saturated FA） 含一個(gè)或多個(gè)雙鍵的為不飽和脂肪酸（ unsaturated FA） 其中，含單個(gè)雙鍵的為單不飽和脂肪酸或單烯酸； 含一個(gè)以上雙鍵的為多不飽和脂肪酸或多烯酸。 脂肪酸 (fatty acid, FA)定義和分類 脂肪酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 10 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 11 Structure of fatty acids ?Basic formula: CH3(CH2)nCOOH ?Fatty acids have a long hydrocarbon chain of 436 carbons with a terminal carboxylic acid group. Most of fatty acids have an even number of carbon atoms in an unbranched（ linear） chain. ?Saturated fatty acids have nodouble bonds between the carbon atoms, whereas mono and polyunsaturated fatty acids have one or more double bonds. ?The properties of a fatty acid depend on the chain length and the number and position of double bonds. 脂肪酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 12 脂肪酸的表示方法 ? 通俗名、系統(tǒng)名和簡(jiǎn)寫符號(hào) ? 書寫簡(jiǎn)寫符號(hào)時(shí)： ? 先寫脂肪酸的 C數(shù)，再寫 =數(shù)，中間用 :隔開。 補(bǔ)充：不飽和脂肪酸命名 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 14 Naming of C18 fatty acids CH3(CH2)7CH=CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH ? ? ? 9 10 18:0, 硬脂酸 18:1 (?9), 油酸 18:2 (?9,12), 亞油酸 (?6) 18:3 (?9,12,15), ?亞麻酸 (?3) Cis ?9 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 15 通俗名 系統(tǒng)名 簡(jiǎn) 寫 結(jié) 構(gòu) 熔點(diǎn)℃ 存 在 飽和脂肪酸 酪酸 軟脂酸（棕櫚酸） 硬脂酸 花生酸 蠟酸（蜂酸） 單不飽和脂肪酸 棕櫚油酸 油酸 神經(jīng)酸 （ 鯊油酸 ） 多不飽和脂肪酸 亞油酸 α 亞麻酸 γ 亞麻酸 花生四烯酸 EP A DHA n 丁酸 n 十六酸 n 十八酸 n 二 十酸 n 二 十六酸 十六碳 9 烯酸 （ 順 ） 十八碳 9 烯酸 （ 順 ） 二十四碳 15 烯酸 （ 順 ） 十八碳 9 ,12 二烯酸 （ 順 ， 順 ） 十八碳 9 ,12,1 5 三烯酸（全順） 十八碳 6 , 9 ,12 三烯酸（ 全順） 二十碳 5 ,8 ,1 1 ,1 4 四烯酸（全順） 二十 碳 5 ,8 ,1 1 ,1 4 , 17 五烯酸（全順） 二十二碳 4 ,7 ,10,13, 1 6 ,19 六烯酸（全順） 4:0 1 6 : 0 1 8 : 0 2 0 : 0 2 6 : 0 1 6 : 1 (9) 1 8 : 1 (9) 2 4 : 1 (15) 1 8 : 2 (9,1 2) 1 8 : 3 (9,1 2 , 1 5) 1 8 : 3 (6,9 ,12) 2 0 : 4 ( 5 ,8 ,1 1 ,1 4) 2 0 : 5 ( 5 ,8 ,1 1 ,1 4 , 1 7 ) 2 2 : 6 ( 4 ,7 , 1 0 ,13,16 ,1 9) CH3( CH2)2COO H CH3( CH2)14COO H CH3( CH2)16COO H CH3( CH2)18COO H CH3( CH2)24COO H CH3( CH2)5CH= C H ( CH2)7 COO H CH3( CH2)7CH= C H ( CH2)7 COO H CH3( CH2)7CH= C H ( CH2)13 COO H CH3( CH2)4( CH=CH CH2)2 ( CH2)6COO H CH3( CH=C HCH2)3( CH2)6 COO H CH3( CH2)4( CH=CH CH2)3 ( CH2)3COO H CH3( CH2)4( CH=CH CH2)4 (C H2)2COO H CH3CH2( CH= CHC H2)5 ( CH2)2COO H CH3CH2( CH= CHC H2)6 CH2COO H 7 6 3 .1 6 9 .6 7 6 .5 8 8 .5 0 .5 ~ 0 .5 1 3 .4 42 ~ 4