【正文】 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 生命科學(xué)學(xué)院 趙丹丹 黑龍江大學(xué) 2022~2022學(xué)年第一學(xué)期 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 2 本章內(nèi)容 概述 單脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (油脂 *、蠟 ) 復(fù)脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (磷脂 * 、糖脂、脂蛋白 ) 其它脂質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (固醇類、萜類 ) 脂質(zhì)的分離、提取和鑒定 生物膜 脂類概述 脂質(zhì)是機(jī)體內(nèi)的一類有機(jī)大分子物質(zhì)。 范圍很廣，結(jié)構(gòu)差異大，生理功能各不相同。 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 4 一、脂質(zhì)的定義 ? Lipid, 脂質(zhì)又稱脂類。 ? 從其溶解性上定義：脂質(zhì)是一類難溶于水而易溶于非極性溶劑的生物有機(jī)大分子。 體現(xiàn)：脂溶性特性，但不絕對。 ? 從其化學(xué)本質(zhì)上定義：大多數(shù)脂質(zhì)是醇與高級一元酸（或脂肪酸）作用生成的酯及其衍生物。 ? 脂質(zhì)的組成： ? 元素除 C、 H、 O外，還含 N、 P、 S。 醇 (OH)：甘油 (glycerol)，鞘氨醇、高級一元醇、固醇 酸 (COOH)：脂肪酸 (fatty acid) 4C 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 5 三、脂質(zhì)的分類 按照化學(xué)組成分成三類： ? 單脂（ simple lipid） 脂肪酸 +醇 油脂（ oil fatty） 蠟（ wax） ? 復(fù)脂（ pound lipid）脂肪酸 +醇 +其它物質(zhì) 糖脂（ glycolipid） 磷脂（ phospholipid） 脂蛋白（ lipoprotein） ? 其他脂質(zhì) 由單脂或復(fù)脂衍生而來或與之有密切關(guān)系 固醇類（甾類， steroid） 萜類（ terpene） 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 6 三、脂質(zhì)的生物學(xué)功能 ?貯存能源 ?結(jié)構(gòu)組分 ?生物活性 ?貯存脂 ?結(jié)構(gòu)脂 ?活性脂 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 7 Functions ? Energy storage (fates stored in adipose tissue) ? Structure of cell membranes ? Creates a barrier for the cell ? Controls flow of materials ? Active materials ? enzyme cofactors ? electron carriers ? lightabsorbing pigments ? hydrophobic anchors for proteins ? “chaperones” to help membrane proteins fold ? emulsifying agents in the digestive tract ? intracellular messengers ? precursors of hormones (steroids and prostaglandins) ? precursors of vitamins (steroids and terpenes) ? … 單脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) Structures and properties of simple lipid 單脂 結(jié)構(gòu)組成 油脂 甘油（三元醇） 脂肪酸 蠟 一元醇 脂肪酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 9 （ 1）脂肪酸是 1個(gè)長烴鏈（“非極性尾”） 組成的羧酸 1個(gè)羧基末端（“極性頭”） （ 2）根據(jù)烴鏈中是否含有不飽和雙鍵分為： 不含雙鍵的為飽和脂肪酸（ saturated FA） 含一個(gè)或多個(gè)雙鍵的為不飽和脂肪酸（ unsaturated FA） 其中，含單個(gè)雙鍵的為單不飽和脂肪酸或單烯酸； 含一個(gè)以上雙鍵的為多不飽和脂肪酸或多烯酸。有的脂肪酸還含取代基，如羥脂酸中含有羥基。 脂肪酸 (fatty acid, FA)定義和分類 脂肪酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 10 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 11 Structure of fatty acids ?Basic formula: CH3(CH2)nCOOH ?Fatty acids have a long hydrocarbon chain of 436 carbons with a terminal carboxylic acid group. Most of fatty acids have an even number of carbon atoms in an unbranched（ linear） chain. ?Saturated fatty acids have nodouble bonds between the carbon atoms, whereas mono and polyunsaturated fatty acids have one or more double bonds. ?The properties of a fatty acid depend on the chain length and the number and position of double bonds. 脂肪酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 12 脂肪酸的表示方法 ? 通俗名、系統(tǒng)名和簡寫符號 ? 書寫簡寫符號時(shí)： ? 先寫脂肪酸的 C數(shù)，再寫 =數(shù)，中間用 :隔開。 ? 如飽和脂肪酸中的軟脂酸，含有 16個(gè)碳原子，雙鍵數(shù)為零，簡寫為 16:0（通常將“ 0”省去） ? 不飽和脂肪酸還需指出 =位置，書寫方法有兩種： ? (1) 用 △ 右上角標(biāo)數(shù)字 (從 羧基端 開始計(jì)數(shù) )，數(shù)字間用 ,隔開，如 α亞麻酸為 18碳三烯酸，簡寫符號為 : 18:3△ 9， 12， 15； 18:3(9,12,15) ? (2) 用 ()代替△，如 α亞麻酸可寫為 18:3(9,12,15) ? 有時(shí)在號碼后面用 c (cis, 順式 )和 t (trans, 反式 ) 脂肪酸 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 13 ? △ 編碼體系 從脂肪酸的羧基碳起計(jì)算碳原子的順序 ? ω或 n編碼體系 從脂肪酸的甲基碳起計(jì)算其碳原子順序 系統(tǒng)命名法 標(biāo)示脂肪酸的碳原子數(shù)即碳鏈長度和雙鍵的位置。 補(bǔ)充：不飽和脂肪酸命名 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 14 Naming of C18 fatty acids CH3(CH2)7CH=CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH ? ? ? 9 10 18:0, 硬脂酸 18:1 (?9), 油酸 18:2 (?9,12), 亞油酸 (?6) 18:3 (?9,12,15), ?亞麻酸 (?3) Cis ?9 趙丹丹 第 2章 脂質(zhì)和生物膜 15 通俗名 系統(tǒng)名 簡 寫 結(jié) 構(gòu) 熔點(diǎn)℃ 存 在 飽和脂肪酸 酪酸 軟脂酸（棕櫚酸） 硬脂酸 花生酸 蠟酸（蜂酸） 單不飽和脂肪酸 棕櫚油酸 油酸 神經(jīng)酸 （ 鯊油酸 ） 多不飽和脂肪酸 亞油酸 α 亞麻酸 γ 亞麻酸 花生四烯酸 EP A DHA n 丁酸 n 十六酸 n 十八酸 n 二 十酸 n 二 十六酸 十六碳 9 烯酸 （ 順 ） 十八碳 9 烯酸 （ 順 ） 二十四碳 15 烯酸 （ 順 ） 十八碳 9 ,12 二烯酸 （ 順 ， 順 ） 十八碳 9 ,12,1 5 三烯酸（全順） 十八碳 6 , 9 ,12 三烯酸（ 全順） 二十碳 5 ,8 ,1 1 ,1 4 四烯酸（全順） 二十 碳 5 ,8 ,1 1 ,1 4 , 17 五烯酸（全順） 二十二碳 4 ,7 ,10,13, 1 6 ,19 六烯酸（全順） 4:0 1 6 : 0 1 8 : 0 2 0 : 0 2 6 : 0 1 6 : 1 (9) 1 8 : 1 (9) 2 4 : 1 (15) 1 8 : 2 (9,1 2) 1 8 : 3 (9,1 2 , 1 5) 1 8 : 3 (6,9 ,12) 2 0 : 4 ( 5 ,8 ,1 1 ,1 4) 2 0 : 5 ( 5 ,8 ,1 1 ,1 4 , 1 7 ) 2 2 : 6 ( 4 ,7 , 1 0 ,13,16 ,1 9) CH3( CH2)2COO H CH3( CH2)14COO H CH3( CH