羧酸和取代酸ppt課件-在線瀏覽
2025-06-20 04:48本頁面
【正文】 羧基和另一個基團的相對位置分類例： RCHOHCOOH α RCHOHCH2COOH β RCHOHCH2CH2COOH γ 二、命名 (p242) 同醛，很多酸常用俗名。 C H C H C C lOB rC H 3 C H C B rO2溴丙酰溴 3苯基丙烯酰氯 丙酰胺 苯乙酰胺 乙酰苯胺 C H 3 C H 2 C N H 2 OC 6 H 5 C H 2 C N H 2 OC H 3 C N H O 如果 — NH2的氫原子被脂肪烴基取代，命名時要在取代基名稱前面加字母“ N”以表示烴基是連接在氨基的氮原子上。 C H 3 COC C H 2 C H 3OO OC 6 H 5 COC C 6 H 5O乙（酸）丙（酸）酐 苯甲酸酐 鄰苯二甲酸酐 丁烯二酸酐 OCOCOH CH CCOCOO酯： 根據(jù)形成它的酸和醇，稱“某酸某酯”。 羰基酸也可用酮酸或醛酸作為母體命名。 C H 3 C H C O O HO HH O O C C H 2 C H C O O HO H2羥基丙酸 乳酸 2羥基丁二酸蘋果酸 2,3二羥基丁二酸 酒石酸 3羧基 3羥基戊二酸 檸檬酸 2羥基苯甲酸 水楊酸 3,4二羥基苯甲酸原兒茶酸 O HH O O C C H C H C O O HO HC H 2 C O O HC H 2 C O O HC C O O HH OC O O HO HC O O HO HO HC H = C H C O O HH O3 （ 4羥基 ）苯丙烯酸 （香豆酸） C H = C H C O O HH OO H3 （ 3, 4二羥基 ）苯丙烯酸 （咖啡酸） C H 3 C C O O HOH C C O O HOH C C H 2 C O O HO氧代乙酸 乙醛酸 α氧代丙酸 丙酮酸 β氧代丙酸 丙醛酸 C H 3 C C H 2 C O O HOβ氧代丁酸 β丁酮酸 3丁酮酸 乙酰乙酸 (2)羰基酸 (Carbony acid) 167。 除此以外 ， ?鍵還 與羥基氧原子的孤電子對形成 p ~π共軛體系 。 p ~π 共軛的結(jié)果 ， 使氧原子上的電子密度向羰基偏移 ， 增大了 O— H鍵的極性 ， 使氧氫鍵的斷裂比醇容易 ， 酸性增強； C— OH鍵極性減弱 ，羥基的取代比醇困難 ， 不能發(fā)生醇的分子內(nèi)脫水；羰基碳原子電子密度增強 ， 不利于親核加成反應 ， 并使 ?H比醛酮難取代 ， 且不易被高錳酸鉀等強氧化劑氧化 。 2. . 變化趨勢：碳原子數(shù)目 ↑→ . ↑； 一元羧酸與烷烴類似 ， 偶數(shù)碳對稱性高 ，晶格排列緊密 ， . 高于相鄰的兩個奇數(shù)碳的羧酸 。 4. 丁烯二酸順反異構(gòu) 見 p256。 例：對位取代的芳香族羧酸酸性次序 C O O HNO 2? C O O HBrC O O H? C O O HCH 3? C O O HO C H 3? （羧酸衍生物的生成） (1)酰氯的生成 S O C l 2P C l 5P C l 3 R C O C lR C O O H(2)酸酐的生成 P 2 O 5OR C O H + H O C R OO OR C O C R(3)酯的生成 1176。 ROH：氧氫鍵斷， 3176。 O OR C O R 39。其特點是 不同的羧酸在不同的條件下脫羧后的產(chǎn)物不同。 ① 飽和一元羧酸鈉與強堿或堿石灰共熔脫羧。 羧酸 β 位有 C=O、 C=C存在時，易脫羧。而是發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成環(huán)狀酸酐。 B a ( O H ) 2C H 2 C O O HC H 2C H 2 C O O HC H 2 C O 2O +H 2 O+C H 2 C O O HC H 2C H 2 C O O HC H 2C H 2 B a ( O H ) 2 O C O2 + H 2 O+ RCH 2 C O O HX 2少量 P R C HX C OO H X 2少量 P RCX 2 C OO HRCH 2 CO XPX 3 在工業(yè)上，可控制反應條件，用于制備一氯乙酸及衍生物，例： Cl 2CH 3 C O O H少量 P C l C H 2 C O O HNH 3（過量） H 2 N C H 2 C O O H (四 )重要個別化合物 (p254) 甲酸、乙二酸、丁烯二酸 醛基 羧基 OH C O H 2 . H 2 O1 . L i A l H 4 R C O O H R C H 2 O H R C H C H C O O H R C H C H C H 2 O H 1 . L i A l H 42 . H2 O 二、羧酸衍生物 (p258) (一 )結(jié)構(gòu)與性質(zhì) R COO C ROR COC l R COO R 39。 氮上的氫沒被取代的酰胺 ， 分子間形成氫鍵的能力比羧酸強 ， . 、 應的羧酸 。OR C N H 2RCOOR? + HCl （室溫） RCOOR?+RCOOH （加熱） RCOOR?+R?OH （酯交換
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