【正文】
OOOα 羥基丙酸 丙交酯 ( 2) β 醇酸的脫水反應(yīng) 烯 酸 + 水R C HO HC H C O O HH? ? 羥 基 酸 分子內(nèi)脫水 R C H C H C O O H + H 2 Oβ 羥基丁酸 2 丁烯酸 ( 3) γ , δ 醇酸的脫水反應(yīng) 內(nèi) 酯 + 水? ? 羥 基 酸? ? 羥 基 酸分子內(nèi)脫水 C H 2 C H 2 O HC H 2 COO HC H 2C H 2C H 2COO + H2O? 丁內(nèi)酯 ? 醇酸比 ? 醇酸更易脫水,通常室溫下即可失水成內(nèi)酯,因此游離的 ? 醇酸很難存在,通常以 ? 醇酸鹽的形式保存。 ?羥基丁酸鈉 3. 醇酸的氧化反應(yīng) (?醇酸中的羥基 比醇分子中的羥基更易于氧化) H O C H 2 C O O H稀 H N O 3COC O O HHCOC O O HH稀 H N O 3H O O C C O O HC HH 3 CO HC H 2 C O O H稀 H N O 3 CH3 COC H 2 C O O HC HH 3 CO HC O O HT o lle n sCH 3 COC O O H+ A g+醇酸在體內(nèi)的氧化通常由酶催化下進(jìn)行。若與濃硫酸共熱,則分解為醛(或酮)、一氧化碳和水。濃 H 2 S O 4△ R C R 39。 二、 酚 酸 C O O H C O O H C O O HO HO HH O鄰 羥 基 苯 甲 酸 ( 水 楊 酸 ) s a l i c y l i c a c i d 間 羥 基 苯 甲 酸m h y d r o x y b e n z o i c a c i d 對 羥 基 苯 甲 酸p h y d r o x y b e n z o i c a c i dC O O HH O3 , 4 二 羥 基 苯 甲 酸 ( 原 兒 茶 酸 ) ( p r o t o c a t e c h u i c a c i d )H O C O O HH O3 , 4 , 5 三 羥 基 苯 甲 酸 ( 沒 食 子 酸 ) ( g a l l i c a c i d )H OO H(二) 酚酸的性質(zhì) 1. 酸性 酚酸的酸性受誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和鄰位效應(yīng)的影響,其酸性隨羥基與羧基的相對位置不同而表現(xiàn)出明顯差異。 I 使酸性增強, +C使酸性減弱 C O O HO H 由于對位上羥基與羧基相距較遠(yuǎn),吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)很弱,主要是 供電子共軛效應(yīng) 占優(yōu)勢,使酸性減弱。 羥基處于鄰位時表現(xiàn)出一種特殊的 鄰位效應(yīng) ,無論致活基團還是致鈍基團在鄰位(氨基除外)都使酸性增強,其作用機理復(fù)雜,可能存在電子效應(yīng)、立體