羧酸和取代羧酸(1)-在線瀏覽
2025-06-20 12:15本頁(yè)面
【正文】 子間的一條氫鍵更為牢固。 H 3 CC O O HH 3 C C O O H（己酸 mp 4℃ ） （庚酸 mp ℃ ） 對(duì)稱性較好 ↓ 堆積密度較大 ↓ 熔點(diǎn)較高 對(duì)稱性較差 ↓ 堆積密度較小 ↓ 熔點(diǎn)較低 4. 溶解性 大于分子量相近的醇 、 醛 、 酮； (C4H9OH： 8%； C2H5COOH： ∞) 隨 R↑， 水溶解度 ↓， C10以上羧酸不溶于水 。 酸 性： 溶于水 分離苯甲酸、苯酚和環(huán)己醇 （似作業(yè)題 7） ： 脂肪族羧酸： ①吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性增強(qiáng)； ②供電子誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性減弱； 影響羧酸酸性的主要因素： ?使羧酸根負(fù)離子趨向更穩(wěn)定的因素，使酸性增加 R COO－pKa 誘導(dǎo)效應(yīng)隨距離增大 而迅速減弱，故取代 基距離羧基越遠(yuǎn)，酸 性越弱 (P353表 112) ① 苯甲酸 飽和一元酸（甲酸除外） ② 影響因素： 誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、氫鍵、空間位阻等 吸電子作用使酸性增強(qiáng)； 供電子作用使酸性減弱； 1 2 3 ?芳香族羧酸： （苯甲酸及其衍生物） C O O HN O2C O O HO M eC O O H對(duì)位取代 苯甲酸 2. 羧基中羥基的取代反應(yīng) 酰氧鍵斷裂，羥基被取代。 R O HOR O HOP2O5ROOROCCCC+ H 2 O酸酐. 107 OC 2 R C O O H + ( C H 3 C O ) 2 O ( R C O ) 2 O 2 C H 3 C O O H+?高級(jí)酸酐 是將羧酸和 乙酐 共熱得到。 O HOOO HOOOHHO HOOO HOOO+ H2O+ H2O2 3 0oC1 5 0oC9 5%1 00 amp。 為了使正反應(yīng)有利，通常采用的手段： ①使原料之一過(guò)量。 ?成酯方式 : ?適用于 1OROH， 2OROH的酯化 ?適用于 3OROH的酯化 加成 消除機(jī)理 碳正離子機(jī)理 酰氧斷裂 烷氧斷裂 ?酯化反應(yīng)的機(jī)制（自學(xué) 參 P357358） + H O R 39。O18 18 + H O R 39。O18 18 4）成 酰胺 的反應(yīng) 反應(yīng)試劑 ： NH3或胺（ 伯 胺或 仲 胺） R C O O H + NH 3 R C O O N H 4R C N H 2OH 2 O+Δ酸堿中和反應(yīng)，脫水 尼龍－ 66 工程塑料 N H ( C H 2 ) 6 N H C ( C H 2 ) 4 CO On NH 2 C H 2 N H 2 C H 2 C O O HH O O C C6n + n 4 o250 CH 3 CO O H ( CH 3 ) 2 NH+ CH 3 C N ( CH 3 ) 2ON,N二甲基乙酰胺 3. 還原反應(yīng) 羧酸是最高氧化形式， pπ共軛， 強(qiáng)還原劑 才能將 其還原為 醇 ： R O HOL i A l H 4R C H 2 O HCH 2 C H
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