氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸-在線瀏覽
2025-06-16 12:55本頁(yè)面
【正文】 應(yīng) 用： 合成比原料醛多一個(gè)碳的氨基酸 RCHO + HCN +NH3 R C H C N+_N H 2R C H C O O N H 3++_H3+O ? 四 蓋布瑞爾法 應(yīng)用蓋布瑞爾法可以制備很純的氨基酸。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多個(gè)分子氨基酸失水形成的肽叫多肽。 多肽合成必須解決下面四個(gè)問題 2. 羧基保護(hù) 3. 側(cè)鏈保護(hù) 4. 接肽方法 C6H5CH2OH+COCl2（光氣 ) 一 氨基的保護(hù) 1. 用氯代甲酸苯甲酯（或稱苯甲氧基甲酰氯）保護(hù) C 6 H 5 C H 2 O C C lOBenzoxycarbonyl（簡(jiǎn)寫 Z） H2 Pd/C +NH3CH2CO2 C 6 H 5 C H 2 O C C lOOH OC6 H 5 C H 2 O C N H C H 2 C O O H+ SOCl2 OC6 H 5 C H 2 O C N H C H 2 C C lO+NH3CH2CO2, OH H+ OC6 H 5 C H 2 O C N H C H 2 C N H C H 2 C O O HOH+ CF3COOH OC 6 H 5 C H 3 + C O 2 + H 3 N + C H 2 C N H C H 2 C O O O[ C6 H 5 C H 2 O C O O H ] + H 3 N + C H 2 C N H C H 2 C O O [ C 6 H 5 C H 2 O C O O H ] + 2 H 3 N + C H 2 C O O （ 1mol） 上保護(hù)基 接肽 去保護(hù)基 反應(yīng)過程： 2 用氯代甲酸叔丁酯保護(hù) 叔丁氧羰基 ( C H 3 ) 3 C O C C lO( C H 3 ) 3 C O C N 3OtButoxycarbonyl 簡(jiǎn)寫 BOC O( C H 3 ) 3 C O C 在多肽中的應(yīng)用： (C H 3)3C O C ClOH3 N + C H C O O R H N C H C O O RO( C H3 ) 3 C O C C H 3C H C O O HN H 2 C H 3ORO( C H 3 ) 3 C O C N H C H C N H C H C O O HCF3CO H HOAc C H 3OR( C H3 ) 3 C + + C O 2 + + N H 3 C H C N H C H C O O OH, 25oC 上保護(hù)基 接肽（過程略） 去保護(hù)基 *1. 催化氫化和稀堿都不能除去 BOC，通常用溫 和的酸性水解法除去。 二 羧基的保護(hù) 使用的酸為： CF3COOH HBr / HOAc A代表： R CH C O O N H 3+R C H C O O C H 2N H 2C H 3 S O 3 HC H2O HHCl CH3OH 接肽 Na2CO3 接肽 Pd / H2 (CH3)2C=CH2 OR C H C O B u tN H 2接肽 H3+O 去保護(hù)基 去保護(hù)基 上保護(hù)基 上保護(hù)基 上保護(hù)基 H 2 N C H C O O C H 3R R 39。C H C H N C H C O O HRN H 2OR 39。C H C O O HN H 2例如： 三 側(cè)鏈的保護(hù) 當(dāng)氨基酸的側(cè)鏈帶有某些官能團(tuán)時(shí)，在合成多肽時(shí)，有時(shí)也需要加以保護(hù)，保護(hù)的方法，要視具體情況而定。 C 6 H 5 C H 2 C l + Z N H C H C O O RH S C H 2 Z N H C H C O O RC H 2 S H 2 C 6 H 5 Z N H C H C O O RC H 2 S H Z N H C H C O O RC H 2 S Z N H C H C O O RS C H 2上保護(hù)基 去保護(hù)基 空氣中氧化 Na, NH3(l) 四 接肽的方法 1 混合酸酐法（活化羧基） H 3 N + C H C O O C H 3OH, 25oC Z N H C H C O O HC H 3N(C2H5)3 50oC [ Z N H C H C O O ] N H ( C 2 H 5 ) 3C H 3+C lC O O C 2H 5(C2H5)3N?HCl OZ N H C H C O C O C 2 H 5OC H 3C 6 H 5 C H 2 C H C O O HN H2OZ N H C H C N H C H C O O HC H 3C H 2 C 6 H 5H2/PdC O N H 3 C H C N H C H C O O C H 3+C H 2 C 6 H 5接肽 C6H5CH2OCOCl 2 活潑酯法 ( C H 3 ) 3 C O C C l + N H 3 C H C O O OC H
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