羧酸及其衍生物(2)-在線瀏覽
2025-02-23 15:43本頁面
【正文】 構、分類和命名 2. 羧酸的分類 脂肪羧酸 按烴基分 芳香羧酸 ： ArCOOH 飽和羧酸 ： CH3COOH 不飽和羧酸 ： CH2=CHCOOH 按羧基數(shù)目分 一元羧酸 ： CH3COOH 二元羧酸 ： 多元羧酸 ： COOH COOH COOH COOH HOCCOOH 6 第一節(jié)、羧酸 3. 羧酸的命名 普通命名： 許多羧酸是從天然產物中得到的，可根據(jù)它的 來源 命名。 b)編號 ：從羧基中的碳原子開始編號。 注意 ：若分子中含有重鍵，則選含有羧基和重鍵的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱“某酸”或“某烯（炔）酸”。 多元羧酸 的水溶性大于相同碳原子的 一元羧酸 。所以羧酸的沸點 比相對分子質量相當?shù)?醇 高 。 分子 對稱性 高 (晶體中排列得 比較緊密 ,因而 熔點較高 ) 分子對稱性較低 6℃ 34 ℃ C O O H C O O HC O O H21℃ 14 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的化學性質 R C C O HOH?活潑 H的反應 酸性 羧羰基的親核加成，羥基離去生成羧酸衍生物 脫羧反應 還原反應 15 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的化學性質 1. 羧基中氫的性質 (1) 羧酸的酸性 由于 pπ共軛 和 羧酸根穩(wěn)定的 離域結構 ，因此羧酸較容易離解出氫離子，其 酸性強于酚，亦強于碳酸 。 a. 誘導效應對酸性的影響 17 (1) 羧酸的酸性 a. 誘導效應對酸性的影響 同族元素 —— 從上到下原子序數(shù)依次 ↑ ，電負性依次 ↓ ,吸電子誘導效應依次 ↓。 C H 2 C O O HC H 2 C O O HFO HFO HN H 2C H 3 ＞ ＞＞pKa 酸性增強 吸電子誘導效應增強 19 (1) 羧酸的酸性 a. 誘導效應對酸性的影響 與碳原子相連的基團 不飽和性 ↑ ，吸電子能力 ↑ ，吸電子誘導效應 ↑。 C O O HC l C O O HC O O HC lC l酸性減弱 吸電子誘導效應減弱 22 (1) 羧酸的酸性 c. 取代苯甲酸的酸性 i) 取代基的 鄰位效應 ：若取代基在苯甲酸的 鄰位 ，無論這個取代基是吸電子基還是供電子基 (－ NH2除外 )，都將 使酸性增強 ， 且 酸性比相應的間、對位取代的苯甲酸都 強 ，也比 苯甲酸酸性強 。 C O O H C O O HO 2 NC O O HC lC O O HH 3 C O pKa 24 (1) 羧酸的酸性 c. 取代苯甲酸的酸性 iii) 苯甲酸中苯環(huán)上 間位 基團的 誘導效應 決定其酸性增強還是減弱。 一般情況： Ka1 Ka(一元酸 ) Ka2 C O O H ( C H 2 ) n C O O HK a 1C O O H ( C H 2 ) n C O O + HC O O H ( C H 2 ) n C O OK a 2O O C ( C H 2 ) n C O O + HA BB C28 1. 羧基中氫的性質 (2) 羧酸鹽 羧酸可與 NaOH， NaHCO3， Na2CO3的水溶液反應成鹽。 NOSHNOC H 3C H 3C O O N a青霉素 Na C O O N a硬脂酸 Na OO OO C u 2 +琥珀酸銅 30 1. 羧基中氫的性質 (2) 羧酸鹽 應用：用于分離、鑒別羧酸。OR OOR NOR 39。39。35 第一節(jié)、羧酸 (1) 酸酐的生成，脫水反應 OOH+OOHP 2 O 5o r h e a t OO O+ H 2 OC O O HA c 2 Oh e a tOO O36 第一節(jié)、羧酸 (1) 酸酐的生成，脫水反應 若 二元酸 分子內脫水 能形成 五員環(huán)或六員環(huán) 的穩(wěn)定結構，則反應 不需脫水劑 就可以進行。OOOh e a tOOOH O O C C O O H37 第一節(jié)、羧酸 (2) 酰鹵的生成 酰鹵很活潑， 不穩(wěn)定 ，易水解，醇解，氨解等。O+ H 2 OR 39。O+ H 2 OR 39。 39 第一節(jié)、羧酸 (3) 酯的生成，酯化反應 伯、仲醇的 AAC2酯化反應機制 反應是經過 加成 消除 機理進行的，并不是一個簡單的 SN2反應。O HO HRO H R 39。 H 2 OR O R 39。O40 第一節(jié)、羧酸 (3) 酯的生成，酯化反應 叔醇的 AAL1酯化反應機制 ROO HR 3 C O H H 2 OR 3 C +ROOHC R 3 H +R OOC R 3H +R 3 C O H 2慢R O HO H +R O HO HR O HO HH O R 39。快慢41 第一節(jié)、羧酸 (3) 酯的生成，酯化反應 C H 3 CO1 8 OC H 3 C 1 8 O C H 3O+H 3 + OO H+ H 1 8 O C H 3H 3 + OC H 3 CO1 8 O HC H 3 COO H42 第一節(jié)、羧酸 (4) 酰胺的生成，氨 (胺 )解反應 ? 反應通過 銨鹽的熱失水 生成酰胺。 R OOH+ NHh e a tR N R 39。 3
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