羧酸及其衍生物(8)-在線瀏覽
2025-02-23 15:43本頁面
【正文】 酰胺是無氣味的固體。這是因為酰氯、酸酐和酯的分子間沒有氫鍵，而酰胺分子間則可以以強的氫鍵締合。 R C O = H N H H H C O N R HCNH2 O HCNHCH3 O HCN CH3 CH3 O bp. ： 195 ℃ 182℃ 153 ℃ 化合物 丁酰氯 乙酸乙酯 乙酸酐 丁酰胺 丁酸 戊酸 分子量 88 102 87 88 102 沸點 (℃ ) 102 77 216 154 186 ? 化學(xué)性質(zhì) 分子中都存在 pπ共軛，結(jié)構(gòu)上的這種相 似，決定了它們性質(zhì)上的相似。 RCNH2 + NH4Cl O RCNH2 + R/CONH4 O O + HNH2 RCCl O RCOCR/ O O RCOR/ O RCNH2 + R/OH O 反應(yīng)速度遞增 RCNH2 O R/NH2(過量） R/2 NH(過量） RCNHR/ O RCNR/2 O + NH3 + NH3 ? 羧酸衍生物與格利雅試劑的反應(yīng) 酰氯、羧酐、酯、酰胺都可與格氏試劑作用生成叔醇，尤其是酯，它是合成兩個相同烴基叔醇的方法。 ? 還原反應(yīng) RCCl RCH2OH O LiAlH4 RCOCR 2RCH2OH O O RCOR/ RCH2OH + R/OH O RCNH2 RCH2NH2 O RCNHR/ RCH2NHR/ O RCNR/2 RCH2NR/2 O RCOR/ RCH2OH + R/OH O Na,C2H5OH ? 酰胺的特殊性質(zhì) ?酰胺的酸堿性 酰胺是中性化合物。 ?脫水反應(yīng) 非取代酰胺脫水可得到腈。是制備伯胺的一個方法。其中 兩個羰基為一個亞甲基相間隔的化合物。 ? 酸性和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性 ? 酮式和烯醇式的互變異構(gòu) ? 可用 FeCl3試液 鑒別 ? Pka在 9～ 13 之間，酸性與酚類接近 ? 與強堿作用可生成穩(wěn)定的碳負(fù)離子 O O O H O24% 76% O OC HO OOH ? 丙二酸酯在有機合成中的應(yīng)用 ? 丙二酸二乙酯的制備 ? 利用 α C上的烷基化反應(yīng)制備 α 烴基取代乙酸 CH 2 C O O N aClN a C N CH2 C O O N aC NC 2 H 5 O H , H 2 S O 42 C O O C2 H 5CH2 C O O C2 H 5水解酯化同時進行 C O O C 2 H 5CH 2C O O C 2 H 5C 2 H 5 O N a C O O C 2 H 5C HC O O C 2 H 5 Na+ R XC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5RHH + , H 2 ORCHC O O HC O O H C O 2 R C H2 C O O HRCHC O O HC O O HC H 3 C H 2 O N aR C C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5Na + R 39。H + , H 2 O C O 2 R C H C O O HC O O HC O O HCRR39。? 例：由乙醇制備己酸 C H3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C O O HC H 3 C H 2 O H C H 3 C H O 稀 OHC H 3 C H = C H C H OH 2 / N iC H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H H B r C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B rC H3C H2O H C H3C O O HH +Cl 2PClC H2C O O HN aC NOH C H2C O O N aC NC H3C H2O H , H2S O42C H2C O O C2H5C O O C2H5C H2C O O C2H5C O O C2H5C H3C H2O N aC HC O O C2H5C O O C2H5Na+C H3
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