【正文】
乙酸酯 三、 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) ?;系挠H核取代 還原反應(yīng) ⑶ 酯的反應(yīng)特點(diǎn) ⑷ 酰胺的反應(yīng)特點(diǎn) ⑴ 水解、醇解、氨解 (共性 ) ⑵ 酰氯、酸酐的反應(yīng)特點(diǎn) (LiAlH4; ; Na/甲苯, N2) R C C lOR C O C RO OOR C O ROR C N H 2+H O HH O RH N H 2H N R 2(1) 水解 、 醇解、 氨解 (共性 ) 反應(yīng)活性依次減弱 ?;系挠H核取代 RCOHORCORORCNH2ORCNR2O+HClRCOOHROHNH3習(xí)題 P39 酰氯酸酐是常見(jiàn)的?;噭€能發(fā)生下列反應(yīng) ⑵ 酰氯酸酐的特點(diǎn) R C ClORM gX+ RCClOMgXRH2OORCR RCOHOR CO CRO OH 2 OR MgX+ +ORCRR C LO+ Nu 加成RCLONu消除 RCO+Nu L羧酸衍生物水解、醇解、胺解反應(yīng)活性依次減弱的原因 反應(yīng)歷程 R L的堿性弱容易離去活性大 N甲氨基甲酸萘酯 (西維因)水解 C H 3 C C lO+ H 2 O 2 0oC1 m i n .C H 3 C O O H( C H 3 C O ) 2 O + H 2 O C H 3 C O O HC H 3 C O O C 2 H 5 + H 2 OO HC H 3 C O O H + C 2 H 5 O HC H 2 C O N H 23 5 % H C l回 流C H 2 C O O H + N H 4 C l A:酚酯和 叔醇 酯難以用酸與醇制備,而用酰鹵或酸酐與酚、叔醇來(lái)合成。酯的醇解又叫酯交換反應(yīng),可用于制備高級(jí)醇的酯。 c:狄克曼( Dieckmann)酯縮合反應(yīng) C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5N a O C 2 H 5 COOC2H 5O OC 2H 5 C2H5O CO OC2H 5OH+H2OCOOHOOC H 2 C O O E tC H 2 C O O E tC H 3 C H 2 O N aC O O E tOC H 2 C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 3: B C H 2 C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 3 C O O C 2 H 5C H 3O(建立五、六元脂環(huán)系 ) Cp h C H 2 C H 2 C O O C H 3C H 3 O O C C H 2 C H 2 C O O C H 3C H 3 O N a p hC H 3 O O CC O O C H 3OC H 2 C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 3abC O O C 2 H 5OC H 3OH 3 CC O O C 2 H 5abO C H 3C