醫(yī)學]中南大學天然藥物分離與提純天然產(chǎn)物化學資料第十三章醌類化合物-在線瀏覽
2025-02-21 07:52本頁面
【正文】 C H2C H3H( )n信筒子醌em be lin輔酶Q 10 (n = 1 0 )c o e n z y m e s Q 10一、結構類型 （一）苯醌類 (benzoquinones) 對苯醌類在堿性下可被次亞硫酸鈉還原為氫醌。 本 章 內(nèi) 容 一、結構類型 二、理化性質 三、提取分離 四、結構鑒定 五、生物活性 一、結構類型 （一）苯醌類 （二）萘醌類 （三）菲醌類 （四）蒽醌類 一、結構類型 （一）苯醌類 (benzoquinones) 鄰苯醌不安定，故天然界存在的大多為對苯醌。 概 述 定義 —— 指醌類或容易轉變?yōu)榫哂絮愋再|的化合物，以及在生物合成方面與醌類有密切聯(lián)系的化合物。 分布 —— 由于醌類具有不飽和酮結構，當其分子中連接助色團后（ OH、 OMe等）多有顏色，故常作為動植物、微生物的色素而存在于自然界中。 醌核上多有 OH、 OMe、 Me等基團取代。 醌類通過這種可逆的氧化還原過程，在生物體內(nèi)起著重要的電子傳遞媒介作用。如：具有抗菌、抗癌及中樞神經(jīng)鎮(zhèn)靜作用的胡桃醌。 OOO O H[ H ][ O]蒽醌 蒽酮 蒽酚互變異構體蒽酮、蒽酚性質不穩(wěn)定，故只 存在于新鮮植物中 一、結構類型 （一）苯醌類 （二）萘醌類 （三）菲醌類 （四）蒽醌類 一、結構類型 （四）蒽醌類 (anthraquinones) 如：番瀉葉中致瀉的主要有效成分 —— 番瀉苷 A、B、 C、 D屬此類成分。 二、理化性質 （一）物理性質 狀 pH條件下顯色 （二）化學性質 二、理化性質 （一）物理性質 H2O MeOH EtOH Et2O CHCl3 游離醌 — + + + + 成 苷 +（熱） + + — — 小分子的 苯醌 、 萘醌 類具有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾，可據(jù)此進行提取、精制工作。 pH條件下顯不同的顏色 如： OH 中性 H+ 紫草 蘭 紫 紅 大黃 紅 黃 二、理化性質 （一）物理性質 狀 pH條件下顯色 （二）化學性質 二、理化性質 （二）化學性質 ArOH的存在 —— 顯酸性 —— 用于堿提酸沉 分子中 ArOH的數(shù)目、位置不同則酸性強弱有差異 OOO H..β O H 蒽醌OOOHα O H 蒽醌二、理化性質 （二）化學性質 以游離蒽醌類衍生物為例，酸性強弱將按下列順序排列： 含 COOH 2個以上 ?OH 1個 ?OH 2個 ?OH 1個?OH 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH ———————— 可用于提取分離 —————————— 二、理化性質 （二）化學性質 例：試比較下列化合物的酸性強弱 OOO H O H OOO HO HOOOHO HOOO HO HA BC DD A C B二、理化性質 （二）化學性質 （ 1） Feigl反應 OOO HO H+ 2 HCHO + 2 O H[ H]+ 2 HCOO醛類 堿氫醌O HO HN O2N O2OON O2N O+[O]O
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