醫(yī)學(xué)]中南大學(xué)天然藥物分離與提純天然產(chǎn)物化學(xué)資料第十三章醌類化合物(已修改)
2025-01-16 07:52 本頁面
【正文】 概 述 定義 —— 指醌類或容易轉(zhuǎn)變?yōu)榫哂絮愋再|(zhì)的化合物，以及在生物合成方面與醌類有密切聯(lián)系的化合物。 分布 —— 由于醌類具有不飽和酮結(jié)構(gòu)，當(dāng)其分子中連接助色團(tuán)后（ OH、 OMe等）多有顏色，故常作為動(dòng)植物、微生物的色素而存在于自然界中。 本 章 內(nèi) 容 一、結(jié)構(gòu)類型 二、理化性質(zhì) 三、提取分離 四、結(jié)構(gòu)鑒定 五、生物活性 一、結(jié)構(gòu)類型 （一）苯醌類 （二）萘醌類 （三）菲醌類 （四）蒽醌類 一、結(jié)構(gòu)類型 （一）苯醌類 (benzoquinones) 鄰苯醌不安定，故天然界存在的大多為對(duì)苯醌。 醌核上多有 OH、 OMe、 Me等基團(tuán)取代。 如： OO123456OO123456對(duì)苯醌Pq u in o n e鄰苯醌O q u i n o n e一、結(jié)構(gòu)類型 （一）苯醌類 (benzoquinones) 橙紅色結(jié)晶 驅(qū)除腸寄生蟲作用 治療心臟病、高血壓及癌癥 OOOHO H( C H2)1 0C H3OOM eM e OM e O C H2CHC C H2C H3H( )n信筒子醌em be lin輔酶Q 10 (n = 1 0 )c o e n z y m e s Q 10一、結(jié)構(gòu)類型 （一）苯醌類 (benzoquinones) 對(duì)苯醌類在堿性下可被次亞硫酸鈉還原為氫醌。 醌類通過這種可逆的氧化還原過程，在生物體內(nèi)起著重要的電子傳遞媒介作用。 OOO HO H對(duì)苯醌 氫醌hyd r og ui no ne sOH[ O]一、結(jié)構(gòu)類型 （一）苯醌類 （二）萘醌類 （三）菲醌類 （四）蒽醌類 一、結(jié)構(gòu)類型 （二）萘醌類 (naphthoquinones) 從結(jié)構(gòu)上可分為： 從天然界得到的幾乎均為?萘醌類。如：具有抗菌、抗癌及中樞神經(jīng)鎮(zhèn)靜作用的胡桃醌。 OOOO OO1 234567812612βα ( 1, 4) ( 1, 2) a m ph i ( 2, 6)萘醌 萘醌 萘醌OOO H 胡桃醌juglon一、結(jié)構(gòu)類型 （一）苯醌類 （二）萘醌類 （三）菲醌類 （四）蒽醌類 一、結(jié)構(gòu)類型 （三）菲醌類 (phenanthraquinones) 有兩種類型： 如：丹參醌類成分 OO鄰醌OO對(duì)醌OO丹參醌 IOOO HM e丹參新醌丙一、結(jié)構(gòu)類型 （一）苯醌類 （二）萘醌類 （三）菲醌類 （四）蒽醌類 一、結(jié)構(gòu)類型 （四）蒽醌類 (anthraquinones) ?位 —— 1， 4， 5， 8 ?位 —— 2， 3， 6， 7 meso（中位） —— 9， 10 依據(jù)其還原程度的不同，將其分成以下三類： OO123456789a8a4a10a910一、結(jié)構(gòu)類型 （一）苯醌類 （二）萘醌類 （三）菲醌類 （四）蒽醌類 一、結(jié)構(gòu)類型 （四）蒽醌類 (anthraquinones) 根據(jù) OH在母核上分布的位置不同分兩類： （ 1）大黃素型（ OH在羰基的兩側(cè)） （ 2）茜草素型（ OH在一側(cè)苯環(huán)上） OOO HO HC O O H大黃酸OOO HO H茜草素一、結(jié)構(gòu)類型 （一）苯醌類 （二）萘醌類 （三）菲醌類 （四）蒽醌類 一、結(jié)構(gòu)類型 （四）蒽醌類 (anthraquinones) （或蒽酮）衍生物 依其還原程度的不同而分為蒽酚和蒽酮。 OOO O H[ H ][ O]蒽醌 蒽酮 蒽酚互變異構(gòu)體蒽酮、蒽酚性質(zhì)不穩(wěn)定，故只 存在于新鮮植物中 一、結(jié)構(gòu)類型 （一）苯醌類 （二）萘醌類 （三）菲醌類 （四）蒽醌類 一、結(jié)構(gòu)類型 （四）蒽醌類 (anthraquinones) 如：番瀉葉中致瀉的主要有效成分 —— 番瀉苷 A、B、 C、 D屬此類成分。 OOOH[ O ]蒽醌類蒽酮游離基長(zhǎng)時(shí)間貯存.2二蒽酮一、結(jié)構(gòu)類型 （一）苯醌類 （二）
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