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中藥化學(xué)第四章醌類化合物-在線瀏覽

2025-03-01 23:40本頁面
  

【正文】 親脂性)。 碳苷如:蘆薈苷 蒽醌類化合物的存在形式 第二節(jié) 醌類化合物的性質(zhì) 一、性狀: 游離醌類通常為有色結(jié)晶(由于共軛系統(tǒng)的存在) 蒽醌苷難以得到結(jié)晶(極性大) 升華性(游離醌類) —— 用于提取、分離和純化。 以游離形式存在。 第一節(jié) 結(jié)構(gòu)和分類 OOO M eM e O OO 2, 6甲氧基苯醌(對苯醌) 苯醌 :分為對苯醌和鄰苯醌 ,以對苯醌常見 。第 四 章 醌類化合物 含 義 :具有醌式結(jié)構(gòu)的一類化 學(xué)成分的總稱。 主要包括 :苯醌、萘醌、菲 醌 蒽醌 。 鄰苯醌(不穩(wěn)定) OOO HOOOO胡桃醌(a 萘醌) β萘醌 amphi 萘醌 萘醌 : 分為 a ( 1, 4) 萘醌 、 β ( 1, 2) 萘醌 和 amphi—( 2, 6)萘醌 菲醌 : 分為鄰菲醌(丹參醌)和對菲醌(丹參 新醌甲、乙、丙) OOO HRROOOC H C H 3C H 2O H丹參醌 Ⅱ A R=CH3 丹參醌 Ⅱ B R=CH2OH 丹參新醌甲 R= 丹參新醌乙 R= 丹參新醌丙 R= CH CH3CH3— CH3 O H蒽醌 蒽酚或蒽酮 (新鮮植物中) OH H大黃素型 茜草素型 (兩側(cè)苯環(huán)上) (一側(cè)苯環(huán)上) 依羥基分布 單蒽核 蒽醌 : 2136785 4OO1 09OOO HO HO HCH3 8 —— a位 7 —— β位 10 —— meso位,又稱中位 大黃素 羥基茜草素 OO HO HO HO 雙 蒽 核 二蒽酮 —2H 去氫二蒽酮 —2H 日照二蒽酮 —2H 中位萘 并 二蒽酮類 二蒽醌類 HOOHO O HO O HC O O HC O O Hg l cg l c OOHHO HOO O HC H2O HC O O Hg l cg l c番瀉葉苷 A(反式) 番瀉葉苷 C(反式) 番瀉葉苷 B(順式) 番瀉葉苷 D(順式) ( 二蒽酮類 ) OOOOOOO H O HO HO HOHOH C H3C H3去氫二蒽酮 日照二蒽酮 金絲桃素 ( 中位萘 并 二蒽酮 ) 均以母核的衍生物形式存在,主要 取 代基 ——羥基、甲基、甲氧基、羧基等。 以 不同 苷的形式存在 —— 氧苷(為 主) —— 單糖苷、雙糖苷 —— 葡 萄糖、鼠李糖。 揮發(fā)性(小分子游離苯醌、萘醌) —— 用于分離和純化。蒽醌碳苷在水、有機(jī)溶劑中的溶解度都很小,但易溶于吡啶中。 酸性規(guī)律 —— ① 含羧基的醌類酸性強(qiáng)于不含羧基者, ② 酚羥基的數(shù)目越多,酸性越強(qiáng), ③ a — 羥基的酸性強(qiáng)于 β— 羥基的酸性。 —COOH 2個或 2個以上 β—OH 1個 β—OH 2個或 2個以上a —OH 1個a —OH 5%NaHCO3(+) 5% Na2CO3(+) 1% NaOH(+) 5%NaOH(+) 2.堿性 :由于羰基氧原子能夠接受質(zhì)子,顯微弱的堿性 —— 溶于濃硫酸生成紅色烊鹽。ge反應(yīng) 堿 液 橙、紅、紫紅、
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