中藥化學(xué)第四章醌類化合物(更新版)
【正文】 ，主要 取 代基 ——羥基、甲基、甲氧基、羧基等。 以游離形式存在。 應(yīng)用： pH梯度萃取法進(jìn)行分離。 OOOC O C O. ..AOOBC分子離子峰為基峰。 醌類化合物多呈有色結(jié)晶的原因何在。 1掌握 梯度法分離游離蒽醌的原理、方法。 熟悉常用甲基化試劑、乙?；噭┑姆N類及作用 特點(diǎn)。 2掌握游離蒽醌的質(zhì)譜裂解規(guī)律及質(zhì)譜特征。 3熟悉常用中藥（紫草、丹參、大黃等）主要化學(xué) 成分的結(jié)構(gòu)、類型及重要活性。 2掌握蒽醌紫外各吸收峰（峰 Ⅰ ～ Ⅴ ）在結(jié)構(gòu)測(cè)定 中的作用（與結(jié)構(gòu)的關(guān)系）。 1一般不用氧化鋁，尤其不用堿性氧化鋁分離蒽 醌的原因何在。 掌握蒽醌的酸性來(lái)源、酸性規(guī)律及應(yīng)用。 （三）萘醌的質(zhì)譜特征 OOC H3C H3O... C H C HC Om/z 50 m/z186 m/z 104 m/z 7 OO1 8 4 1 3 8 . 61 3 1.71 2 6.21 3 6.6OOO H232 03 0 p p mp p mOOO H1 6 1.8 1 9 0.01 2 4.21 1 4.81 1 8.9OOR2831 0 p p mp p m引入羥基 烷基 OOR2831 0 p p mp p m萘醌 （上下對(duì)稱） 引入羥基 （ 13CNMR譜） （ 1）母核碳譜特征 （ 2）取代位移規(guī)律 OO1 8 2.51 3 2.91 2 6.61 3 4.3OOO H1 8 7.91 8 1.51 6 1.31 1 3.81 2 3.71 3 6.31 1 8.81 3 2.6引入羥基（鄰對(duì)位定位基） 鄰、對(duì)位電子云密度 ↑， δ↓ 間位電子云密度減少， δ↑ 蒽 醌（上下、左右對(duì)稱） 5．質(zhì)譜（ MS） （ 1）蒽醌類化合物的質(zhì)譜特征 游離蒽醌： a 分子離子峰為基峰。 四．顏色反應(yīng)（用于檢識(shí)） 不同顏色反應(yīng)鑒別特點(diǎn)及意義 反應(yīng)類型 反應(yīng)試劑 反 應(yīng) 特 點(diǎn) 鑒別特點(diǎn) 意 義 Feigl反應(yīng) 甲醛、鄰硝基苯 紫 色 苯、萘、菲、蒽 醌 非醌類成分（ — ） 無(wú)色亞甲藍(lán) 無(wú)色亞甲藍(lán)溶液 PC、 TLC蘭色斑點(diǎn) 苯、萘醌 與蒽醌類區(qū)別（ — ） Borntr228。 碳苷如：蘆薈苷 蒽醌類化合物的存在形式 第二節(jié) 醌類化合物的性質(zhì) 一、性狀： 游離醌類通常為有色結(jié)晶（由于共軛系統(tǒng)的存在） 蒽醌苷難以得到結(jié)晶（極性大） 升華性（游離醌類） —— 用于提取、分離和純化。 主要包括 :苯醌、萘醌、菲 醌 蒽醌 。蒽醌碳苷在水、有機(jī)溶劑中的溶解度都很小，但易溶于吡啶中。 8 取代基質(zhì)子的化學(xué) 位移及對(duì)芳環(huán)質(zhì)子的影響 ( 二 ) 對(duì)苯醌的質(zhì)譜特征： 1．分子離子峰為基峰。 d基峰為苷元離子峰 OOO. ..C O C Om\z 208 m\z180 m\z152 醌類化合物思考題 熟悉醌類化合物的分類、結(jié)構(gòu)及重要的、有代表性的化學(xué)成分。 熟悉醌類各種提取方法（溶劑法、酸堿法、蒸 餾法）的原理和適應(yīng)范圍。 1掌握醌類化合物檢識(shí)（理化、色譜）方法、鑒別 特點(diǎn)和鑒別意義。 2掌握蒽醌母核芳環(huán)質(zhì)子（ａ、 β質(zhì)子）化學(xué)位移 的大致范圍
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