中藥化學(xué)第四章醌類化合物(參考版)
2025-01-15 23:40本頁(yè)面
【正文】 。 3熟悉常用中藥（紫草、丹參、大黃等）主要化學(xué) 成分的結(jié)構(gòu)、類型及重要活性。 2掌握游離蒽醌的質(zhì)譜裂解規(guī)律及質(zhì)譜特征。 2掌握蒽醌主要取代基團(tuán)（羥基、甲氧基、甲基、 羧基、羥甲基）的核磁共振信息特征（化學(xué)位移、 峰形狀、偶合常數(shù)、峰面積），并熟悉其對(duì)芳環(huán) 質(zhì)子的影響規(guī)律。 2掌握羥基蒽醌中ａ 羥基對(duì)羰基吸收峰的影響規(guī) 律及不同羥基（ａ、 β、醇羥基）吸收峰特征。 2掌握蒽醌紫外各吸收峰（峰 Ⅰ ～ Ⅴ ）在結(jié)構(gòu)測(cè)定 中的作用（與結(jié)構(gòu)的關(guān)系）。 熟悉常用甲基化試劑、乙?；噭┑姆N類及作用 特點(diǎn)。 1了解鋅粉干餾、氧化反應(yīng)在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的意義。 1掌握葡聚糖凝膠用于分離蒽醌苷的原理、方法及 洗脫順序。 1一般不用氧化鋁，尤其不用堿性氧化鋁分離蒽 醌的原因何在。 1掌握 梯度法分離游離蒽醌的原理、方法。 掌握甲醇、乙醇用于提取醌類成分的特點(diǎn)。 掌握醌類各種顏色反應(yīng)的反應(yīng)名稱、鑒別原理、 鑒別特點(diǎn)和鑒別意義。 掌握蒽醌的酸性來(lái)源、酸性規(guī)律及應(yīng)用。 醌類化合物多呈有色結(jié)晶的原因何在。 掌握蒽醌的結(jié)構(gòu)、分類（依據(jù)）、編號(hào)方法（ 2種）。 蒽醌苷 : c得不到分子離子峰。 （三）萘醌的質(zhì)譜特征 OOC H3C H3O... C H C HC Om/z 50 m/z186 m/z 104 m/z 7 OO1 8 4 1 3 8 . 61 3 1.71 2 6.21 3 6.6OOO H232 03 0 p p mp p mOOO H1 6 1.8 1 9 0.01 2 4.21 1 4.81 1 8.9OOR2831 0 p p mp p m引入羥基 烷基 OOR2831 0 p p mp p m萘醌 （上下對(duì)稱） 引入羥基 （ 13CNMR譜） （ 1）母核碳譜特征 （ 2）取代位移規(guī)律 OO1 8 2.51 3 2.91 2 6.61 3 4.3OOO H1 8 7.91 8 1.51 6 1.31 1 3.81 2 3.71 3 6.31 1 8.81 3 2.6引入羥基（鄰對(duì)位定位基） 鄰、對(duì)位電子云密度 ↑， δ↓ 間位電子云密度減少， δ↑ 蒽 醌（上下、左右對(duì)稱） 5．質(zhì)譜（ MS） （ 1）蒽醌類化合物的質(zhì)譜特征 游離蒽醌： a 分子離子峰為基峰。 OOOC O C O. ..AOOBC分子離子峰為基峰。 2．相繼失去 2分子 CO 的碎片離子峰。 * 甲基化試劑的選擇性反應(yīng) ** （乙?；噭? 推斷 元素分析或波譜分析（ NMR） 甲基化產(chǎn)物 甲氧基數(shù)目 （乙?；a(chǎn)物） 確 定 （乙酰基數(shù)目） 第五節(jié) 醌類化合物的結(jié)構(gòu)究 常用甲基化試劑的作用能力：重氮甲烷 CH2N2 硫 酸二甲酯 (CH3) 2SO4 碘甲烷 CH3I 不同功能基的甲基化反應(yīng)能力： COOH βOH ａ OH CHO CH 2N 2 + + + (CH 3) 2SO4 +
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