中藥化學(xué)第四章醌類化合物(存儲版)
【正文】 醋酐 \ 熱 ( 短時間 ) + + ( 長時間 ) + + + (兩個之一 ) 醋酐 +硼酸 \ (冷 ) + + (ａ OH絡(luò)合 ) 醋酐 +濃硫酸 \ (室溫過夜 ) + + + 醋酐 +吡啶 \ (室溫過夜 ) + + + + 乙酰化試劑的選擇性 二． 波譜分析 1．紫外可見（ UV）光譜：（共軛系統(tǒng)特征） （ 1）苯醌、萘醌紫外光譜特征： OOOO 苯 醌 ～ 240nm 強(qiáng)峰 ～ 285nm 中強(qiáng)峰 ～ 400nm 弱峰 （苯甲?；? 245nm 251nm 335nm 萘醌 257nm (醌樣結(jié)構(gòu) ) （ 2）蒽醌紫外光譜特征： 蒽醌母核： OOOO苯甲?；? 252nm 325nm 醌樣結(jié)構(gòu) 272nm 405nm 羥基蒽醌： 峰 位 與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 第一峰 230nm左右 與羥基總數(shù)目（ａ、 β ） 有關(guān)（紅移） 第二峰 240～ 260nm（苯） 第三峰 262～ 295nm（醌）與 β OH有關(guān)， log 示有 β OH， （伴隨吸收 峰的紅移） 第四峰 305～ 389nm（苯） 第五峰 400nm以上（醌） 與ａ OH數(shù)目有關(guān)，數(shù)目 越多，紅移越大 醌類母核 （ IR）光譜：（功能基特征） OOOOOO苯環(huán) (1600～ 1480cm1) 雙鍵 羰基（ 1675 cm1） 羰基 苯環(huán) 羥基 （ 1675～ 1653 cm1 ） (1600～ 1480 cm1) (3600～ 3130 cm1) 羥基蒽醌 羰基與羥基 (ａ OH)締合相互影響 化學(xué)鍵力常數(shù)下降（ K↓） OOOOHH締和羥基 締和羰基 游離羥基 游離羰基 吸收峰向低波數(shù)位移 游離羰基（高波數(shù)） 游離羥基（ βOH/3600～ 3150cm1） 締合羰基（低波數(shù)） 締合羥基（ａ OH/3150cm1以下） 羰基峰的數(shù)目、位置與ａ 羥基的數(shù)目及位置有關(guān) ａ 羥基的數(shù)目及位置對羰基（ μc=o）吸收的影響 ａ OH數(shù) 蒽醌類型 游離羰基頻率 締合羰基頻率 頻率差 0 無ａ OH + 1 1OH + + 24～ 38 2 1， 4； 1， 52 OH + 1， 82 OH + + 40～ 57 3 1， 4， 53 OH +
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