中藥化學(xué)第四章醌類化合物-文庫(kù)吧在線文庫(kù)
【正文】 4 1， 4， 5， 84 OH + (1HNMR譜 ) (1) 醌環(huán)上質(zhì)子 OOH1OOHHH456OOHH1458醌環(huán)質(zhì)子（ 6） δ6． 72（ｓ） 芳環(huán)質(zhì)子 (ａ H, 8) (βH, 7) 醌環(huán)質(zhì)子 （ 3） (ｓ ) 芳環(huán)質(zhì)子 ａ H （ 8） （負(fù)屏蔽效應(yīng)大、低場(chǎng)區(qū)） βH （ 7） (負(fù)屏蔽效應(yīng)小、高場(chǎng)區(qū) ) (2) 芳環(huán)上質(zhì)子 (3)取代基質(zhì)子的化學(xué)位移及對(duì)芳環(huán)質(zhì)子的影響 ａ 酚羥基質(zhì)子 δ11～ 12（羰基影響大） ( 供電基團(tuán) ) 7 245OOO HCH3O HOH4OO HO HO HC H2O HH2（ 蘆薈大黃素 ） 甲基質(zhì)子 β酚羥基質(zhì)子（） ～ （ｓ或?qū)挘螅? δ 11 （ 供電基， δ鄰芳?xì)?） （供電基， δ鄰、對(duì) 芳?xì)?） （ 大黃素 ） 羥甲基 CH2 質(zhì)子 (s\d) OH 質(zhì)子 ～ （供電基， δ鄰芳?xì)?） OOO HCH3O HO24C H34OOO HO HC O O H2 甲氧基質(zhì)子 ～ （ｓ） 羧基質(zhì)子 δ11以下 （供電基團(tuán)， δ鄰、對(duì)芳?xì)?） ( 吸電基團(tuán) δ鄰芳?xì)?+ ) （ 大黃素甲醚 ） （ 大黃酸 ） 取代基 類型 質(zhì)子性質(zhì) 化學(xué)位移 取代基 性質(zhì) 對(duì)芳環(huán)質(zhì)子的影響 酚 OH ａ OH質(zhì)子 β OH質(zhì)子 δ 11～ 12 δ 11 供電基 δ 鄰、對(duì)芳?xì)? CH2OH CH2 質(zhì)子 OH 質(zhì)子 δ (s或 d) δ ～ — δ 鄰芳?xì)? OCH3 甲氧基質(zhì)子 δ ～ （ｓ） — δ 鄰、對(duì)芳?xì)? CH3 甲基質(zhì)子 δ ～ （ｓ或 寬ｓ 烯丙偶合） — δ 鄰芳?xì)? δ 對(duì)芳?xì)? COOH 羧基質(zhì)子 δ 11以下 吸電基 δ 鄰芳?xì)?+ 0。 二．溶解性： 符合苷類溶解性的一般規(guī)律 — 苷（親水性），苷元（親脂性）。第 四 章 醌類化合物 含 義 :具有醌式結(jié)構(gòu)的一類化 學(xué)成分的總稱。 揮發(fā)性（小分子游離苯醌、萘醌） —— 用于分離和純化。ge反應(yīng) 堿 液 橙、紅、紫紅、藍(lán) 苯、萘、菲、蒽 （羥基醌類） 羥基蒽醌類呈紅色 Kesting– Craven反應(yīng) 活性亞甲基試劑 （乙酰乙酸酯） 藍(lán)綠、藍(lán)紫 苯、萘醌（醌環(huán) 上有活性亞甲基） 蒽醌類（ — ） 與金屬離子 醋酸鎂（鉛） 橙黃、橙紅、紫 紅紫、藍(lán)色 蒽醌（ ａ 酚羥、 基鄰二酚羥基） 其余醌類（ — ） 對(duì)亞硝基二 甲基苯胺反 應(yīng) 0． 1%對(duì)亞硝基 二甲基苯胺吡啶 液 紫、綠、藍(lán)、 灰色 蒽 酮 1， 8二羥基 蒽酮呈綠色 第三節(jié) 醌類化合物的提取分離 原料 ↓ 甲醇、乙醇提取 醇提物（游離苷元、苷） ↓有機(jī)溶劑萃取或回流 ↓ ↓ 有機(jī)溶劑層（游離蒽醌） 水溶液或殘?jiān)ㄜ眨? ↓ ↓ 梯度萃取分離法（酸性差異） 有機(jī)溶劑純化（乙酸乙酯、
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