萜類化合物ppt課件(參考版)
2025-01-18 09:32本頁(yè)面
【正文】 如：齊墩果烯類化合物的烯碳位移情況 五、結(jié)構(gòu)測(cè)定 （三）核磁共振 OHOHO齊墩果烯1 2 2 ~ 1 2 41 4 3 ~ 1 4 4C13:C12:1211 ox o, 齊墩果烯121 2 8 ~ 1 2 91 5 5 ~ 1 6 7C13:C12:C11: 1 9 9 ~ 2 0 0向低場(chǎng)位移五、結(jié)構(gòu)測(cè)定 （三）核磁共振 OHRHHOH齊墩果烯1 2 2 ~ 1 2 41 4 3 ~ 1 4 4C13:C12:122930烏蘇烯192021222930121 2 4 ~ 1 2 51 3 9 ~ 1 4 0C13:C12:150~109~C29:C20:2 0 ( 2 9 )羽扇豆烯五、結(jié)構(gòu)測(cè)定 （三）核磁共振 ⑵ 苷化位置的確定 OO234OCOO+8 ~1 0C3苷 化糖之間連接+3 ~8C28 CO O H 成酯苷苷化位移向高場(chǎng)羰基碳位移約2p pm95~ 96C2, C4稍 向高場(chǎng)稍向高場(chǎng)稍向低場(chǎng)位置的苷化五、結(jié)構(gòu)測(cè)定 （三）核磁共振 ⑶ 羥基取代位置及取向的確定 羥基取代可引起 α 碳向低場(chǎng)移 、 β 碳向低場(chǎng)位移 、 γ 碳則向高場(chǎng)位移 345C H2O H68處低場(chǎng)低場(chǎng)移約高場(chǎng)移約 4高場(chǎng)移約 2. 4 膜莢黃芪 ?？芍苽涑裳苌镞M(jìn)行應(yīng)用。++..+.R39。OC H2HR 39。 吸附劑：中性氧化鋁 、 硅膠 （ 低活度 ） （ 分配 ） 洗脫劑：多用混合溶劑 如： CHCl3:MeOH CHCl3:MeOH:H2O=65:35:10下層 顯色劑： 10%H2SO4或特有的顯色反應(yīng) 本 章 內(nèi) 容 一、概述 二、分類 三、理化性質(zhì) 四、提取分離 五、結(jié)構(gòu)測(cè)定 ? 五、結(jié)構(gòu)測(cè)定 現(xiàn)以 齊墩果烷型三萜 及其皂苷為例簡(jiǎn)單介紹： （ 一 ） 紫外光譜 可判斷齊墩果烷型化合物結(jié)構(gòu)中的 雙鍵類型 ： 一個(gè) 孤立 雙鍵 —— 僅在 205~250nm處有微弱吸收 αβ不飽和 羰基 —— 最大吸收在 242~250nm 異環(huán)共軛 雙烯 —— 最大吸收在 2 250、 260nm 同環(huán)共軛 雙烯 —— 最大吸收在 285nm 五、結(jié)構(gòu)測(cè)定 （一）紫外光譜 在 11oxo， △ 12齊墩果烷型化合物中可判斷18H的構(gòu)型 ： 當(dāng) 18H為 β 構(gòu)型 —— 最大吸收為 248~249nm 當(dāng) 18H為 α 構(gòu)型 —— 最大吸收為 242~243nm OHR OH111218五、結(jié)構(gòu)測(cè)定 （二）質(zhì) 譜 五環(huán)三萜類化合物質(zhì)譜裂解的共同 規(guī)律 是： 當(dāng)有環(huán)內(nèi)雙鍵時(shí) ， 一般都有較特征的 RDA裂解 無(wú)環(huán)內(nèi)雙鍵時(shí) ， 常從 C環(huán)斷裂 為兩個(gè)碎片 有時(shí) ， 可以同時(shí)產(chǎn)生 RDA斷裂和 C環(huán)斷裂 當(dāng)有 11oxo， △ 12時(shí) ， 將產(chǎn)生 RDA裂解并發(fā)生 麥?zhǔn)现嘏? 五、結(jié)構(gòu)測(cè)定 （二）質(zhì) 譜 RDA（逆 DielsAlder）裂解： +環(huán)已烯 丁二烯 乙烯RDA五、結(jié)構(gòu)測(cè)定 （二）質(zhì) 譜 麥?zhǔn)现嘏牛?Mclaffcrty重排）： 重排必須具備的條件： ① 適當(dāng)位置的雜原子 （ 如： O） ② π 體系 （ 通常一個(gè)雙鍵 ） ③ 可除去的氫 （ 對(duì) C=O體系的 γ 位 ） O C R2HR 39。若將水溶性大的粗皂苷制成 酰化物 后增大其親脂性 ， 可以溶于低極性溶劑中 ，無(wú)論是脫色、層析、重結(jié)晶都比較容易，待純化后再水解去乙?；謴?fù)原來(lái)皂苷形式。 四、提取分離 ㈡ 三萜類成分的分離 3．透析法 可除去無(wú)機(jī)鹽等雜質(zhì) 。 皂苷 /醇液 + 滴加乙醚等 → 沉淀 優(yōu)點(diǎn) —— 簡(jiǎn)便 缺點(diǎn) —— 分離不完全，不易獲得純品。 4．若以皂苷形式存在，可先水解，后用氯仿等溶劑進(jìn)行萃取，再分離。 3．制成衍生物。 （ 可能在腸胃不被吸收的原故
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