萜類化合物ppt課件(編輯修改稿)
2025-02-11 09:32 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 、 戊醇對皂苷的溶解度較好 不溶或難溶 乙醚 、 苯等 極性小的有機(jī)溶劑 三、理化性質(zhì) ㈠ 一 般 性 質(zhì) 味 : 苦而辛辣 ， 粉末對人體粘膜有強(qiáng)烈刺激性 ，尤其鼻內(nèi)粘膜的敏感性最大 ， 吸入鼻內(nèi)能引起噴嚏 。 因此 ， 有的皂苷內(nèi)服 ， 能刺激消化道粘膜 ，產(chǎn)生反射性粘液腺分泌 ， 而用于祛痰止咳 。 三、理化性質(zhì) ㈡ 顏 色 反 應(yīng) 由于三萜化合物結(jié)構(gòu)中常有 ： OH、 =等，因此，在無水條件下，與 強(qiáng)酸 （硫酸、磷酸、高氯酸）、 中等強(qiáng)酸 （三氯乙酸）、 Lewis酸（氯化鋅、三氯化鋁、三氯化銻）作用，會(huì)產(chǎn)生 顏色變化或熒光 。 主要是使羥基脫水 、 增加雙鍵結(jié)構(gòu) ， 再經(jīng)雙鍵移位 、 雙分子縮合等反應(yīng)生成共軛雙烯系統(tǒng) ，又在酸作用下形成陽碳離子鹽而呈色 。 三、理化性質(zhì) ㈡ 顏 色 反 應(yīng) ※ 全飽和的 、 C3無羥基或羰基的化合物呈陰性反應(yīng) 。 （ 作用于母核 ） 三萜H+羥基脫水雙鍵移位雙分子縮合等生成共軛陽碳離子鹽(呈 色)H+雙烯系統(tǒng)三、理化性質(zhì) ㈡ 顏 色 反 應(yīng) 1．醋酐 濃硫酸反應(yīng)（ LiebermannBurchard反應(yīng)） 2． 五氯化銻反應(yīng) （ Kahlenberg反應(yīng) ） 樣品/ 醋酐濃H 2 SO 4 醋酐黃 褪色（1 : 2 0 ）紅 藍(lán)紫樣品/氯 仿或醇濾紙20 %五 氯化銻/氯 仿三氯化銻飽和氯仿液或噴（均不應(yīng)含乙醇和水）6070℃ 藍(lán)色、灰藍(lán)色、灰紫色斑點(diǎn)三、理化性質(zhì) ㈡ 顏 色 反 應(yīng) 3．三氯醋酸反應(yīng)（ RosenHeimer反應(yīng)） 4． 氯仿 濃硫酸反應(yīng) （ Salkowski反應(yīng) ） 樣品濾紙25%三氯醋酸乙醇液噴100℃ 紅色漸變紫色樣品/ 氯仿濃H 2 SO 4氯仿層 紅色綠色熒光或藍(lán)色三、理化性質(zhì) ㈡ 顏 色 反 應(yīng) 5．冰醋酸 乙酰氯反應(yīng)（ Tschugaeff反應(yīng)） 凡具有三萜母核結(jié)構(gòu)的化合物 ， 均能產(chǎn)生上述反應(yīng) 。 如：三萜苷元 、 三萜皂苷 。 樣品/ 冰醋酸乙酰氯數(shù)滴氯化鋅結(jié)晶數(shù)粒 稍加熱淡紅色或紫紅色三、理化性質(zhì) ㈢ 表 面 活 性 皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振搖能產(chǎn)生 持久性的泡沫 ，且不因加熱而消失。 這是由于皂苷類成分具有降低水溶液表面張力的緣故。因此，可作為清潔劑、乳化劑應(yīng)用。 表面活性與分子內(nèi)部 親水性和親脂性 結(jié)構(gòu)的比例相關(guān) ， 只有當(dāng)二者比例相當(dāng) ， 才能較好地發(fā)揮出這種表面活性 。 若親水性強(qiáng)于親脂性或相反 ， 就不呈現(xiàn)這種活性 。 三、理化性質(zhì) ㈣ 溶 血 作 用 皂苷又稱皂毒類（ sapotoxins），是指其有溶血作用。 皂苷的水溶液大多能破壞紅細(xì)胞而有溶血作用（ ∴ 不能靜脈注射給藥 ） 皂苷水溶液肌肉注射易引起組織壞死 ， 口服則無溶血作用 。 （ 可能在腸胃不被吸收的原故 ） 三、理化性質(zhì) ㈣ 溶 血 作 用 溶血機(jī)理： 并非所有的皂苷都產(chǎn)生溶血現(xiàn)象 ， 如：人參皂苷 皂苷/H2O + 膽甾醇 分子復(fù)合物沉淀（紅細(xì)胞壁上的）紅細(xì)胞不能正常滲透導(dǎo)致細(xì)胞內(nèi)滲透壓增加崩解產(chǎn)生溶血現(xiàn)象發(fā)生人參總皂苷（無溶血現(xiàn)象）人參三醇及齊墩果酸為苷元人參二醇為苷元（溶血作用）（抗溶血作用）三、理化性質(zhì) ㈣ 溶 血 作 用 溶血與結(jié)構(gòu)的關(guān)系： ① 和糖部分有關(guān)： ② 一些有溶血作用的三萜酯皂苷 → E環(huán)上脂鍵被水解 → 生成物仍是皂苷 （ 無溶血作用 ） 某些雙糖鏈皂苷（無溶血作用）酶解單糖鏈皂苷（具有溶血作用）三、理化性質(zhì) ㈤ 沉淀反應(yīng) 皂苷 /水 + 金屬鹽類 → 沉淀 （金屬鹽類 —— 鉛鹽、鋇鹽、銅鹽等） *利用此性質(zhì)進(jìn)行提取和分離 三萜皂苷 /水 + 中性鹽類 → 沉淀 （酸性皂苷） （硫酸銨、醋酸鉛等） 甾體皂苷 /水 + 堿性鹽類 → 沉淀 （中性皂苷）（堿式醋酸鉛、氫氧化鋇等） 本 章 內(nèi) 容 一、概述 二、分類 三、理化性質(zhì) 四、提取分離 五、結(jié)構(gòu)測定 ? 四、提取分離 ㈠ 三萜類成分的提取 1．用乙醇或甲醇提取。 2．醇提后用石油醚、氯仿、乙
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