[經(jīng)濟(jì)學(xué)]第6章黃酮類化合物(編輯修改稿)
2025-01-04 01:53 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 ? 6. 雌性激素樣作用 ? 大豆素 (daidzein)等異黃酮具有雌性激素樣作用 ， 可能與它們與己烯雌酚結(jié)構(gòu)類似 。 己 烯 雌 酚H OO H大 豆 素 ( d a d z e i n )OOH OO H7. 清除人體自由基作用 ? ? 黃酮類化合物多具有酚羥基 ， 易氧化成醌類而提供氫離子 ， 故有顯著的抗氧特點(diǎn) 。 ? 另外還有降血脂 、 血糖 ， 抗動脈粥樣硬化及抗癌抗突變等作用 。 第二節(jié) 理化性質(zhì) 一、性狀 1：形態(tài)： 多為結(jié)晶性固體，少數(shù)為無定形粉（苷） 2：顏色： 多為黃色 交叉共軛體系（電子轉(zhuǎn)移、重排，共軛增強(qiáng)，產(chǎn)生顏色的基礎(chǔ)） 助色團(tuán)（給系統(tǒng)提供電子，使顏色加深，尤其 7， 4′ 位，輔助作用） OOOOOO4 39。7+ + 有 交叉共軛體系 無 黃酮（灰黃～黃色） 二氫黃酮 黃酮醇（灰黃～黃色） 二氫黃酮醇 查耳酮（黃～橙黃色） 二氫查耳酮 花色素類（顏色隨 pH而改變） 黃烷醇類 異黃酮（無或微黃色） 二氫異黃酮 紅色（ pH 7） 紫色（ pH= ） 藍(lán)色（ pH） 二、旋光性 ： 旋光性 取決于 不對稱碳原子的有無 有 無 有 無 所有黃酮苷（糖） 游離黃酮 （游離黃酮） 黃酮 二氫黃酮 黃酮醇 二氫黃酮醇 異黃酮 二氫異黃酮 查耳酮（二氫） 黃烷醇 類橙酮 花色素類等 **O HOOOO2 * OO （ 2位） （ 2， 3位） （無） 三、溶解性： 符合苷的溶解性規(guī)律 水 甲醇 乙醇 乙酸乙酯 氯仿 乙醚 稀堿水 + + + + + + +（酚羥基 ) 游離黃酮 取決于 分子的立體結(jié)構(gòu) 取代基團(tuán)的性質(zhì)、數(shù)目、連接 位置。引入羥基數(shù)目多， 4‘位，水溶度較大。羥基甲基 化（ OCH3） , 水溶度降低。 平面型分子 非平面型分子 黃酮 二氫類（ C環(huán)半椅式結(jié)構(gòu)） 黃酮醇 異黃酮（羰基與 B環(huán)立體障礙） 查耳酮 分子間排列不緊密， 交叉共軛 水分子易于進(jìn)入 水溶度小 水溶度大 2OOHRH R=OH 二氫黃酮醇 R=H 二氫黃酮 水 甲醇 乙醇 乙酸乙酯 氯仿 乙醚 稀堿水 + + + + + 黃酮類化合物溶解性（極性）規(guī)律 : ? 三糖苷 雙糖苷 單糖苷 苷元 ? 3O糖苷 7O糖苷（平面性分子） ? 花色素 (平面性分子 ,離子型 )非平面性分子 平面性分子 2 .黃酮苷 (親水性 ) 1．用硅膠柱色譜分離下列一組化合物，用CHCl3MeOH進(jìn)行洗脫，這四個化合物 保留時間的大小順序為： D B A C 。 四、酸堿性 1．酸性 酸性 來源 影響 酚羥基（數(shù)目、位置） 酸性規(guī)律： ? 7， 4’OH酸性強(qiáng)于其他位置羥基的酸性（處于 羰基對位，羰基的共軛誘導(dǎo)）。 ? 5OH酸性最弱（處于羰基鄰位，形成分子內(nèi)氫鍵） ? 酚羥基數(shù)目越多，酸性越強(qiáng)。 7， 4′ OH 7或 4′ OH 其他位 OH 5OH NaHCO3 + Na2CO3 + + NaOH + + + + 應(yīng)用 pH梯度法分離（游離黃酮） ?吡喃酮環(huán)上 1位氧原子，因有未共用電子對 —— 顯微弱的堿性 —— 可與強(qiáng)無機(jī)酸（ H2SO HCl）等生成鹽。 OOOO HClClHOH2+所生成的鹽極不穩(wěn)定，加水后即可分解。黃酮 鹽 （呈不同的 ——可用于鑒別）C H 2 SO 4 顏色： 初步鑒別黃酮母核類型： ? 黃酮、黃酮醇 —— 黃 橙色，并有熒光 ?二氫黃酮 —— 橙紅（冷）、紫紅（熱）
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