萜類(lèi)化合物ppt課件-在線瀏覽
2025-03-04 09:32本頁(yè)面
【正文】 2232425262728 2930二、分類(lèi) ㈠四環(huán)三萜（ tetracyclic triterpenoids） 1．達(dá)瑪烷型（ dammarane） 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： HHHda m m a r a n e810131720HR or S二、分類(lèi) ㈠四環(huán)三萜（ tetracyclic triterpenoids） 1．達(dá)瑪烷型（ dammarane） 屬達(dá)瑪烷型人參皂苷可分為二類(lèi)： ⑴ 由 20(S)原人參二醇 (20(S)protopanaxadiol)衍生的皂苷 。 鯊烯（ squalene） 通過(guò)不同方式環(huán)合形成三萜類(lèi)化合物 。 齊墩果酸 —— 臨床用于治療肝炎 人參皂苷 B 柴胡皂苷 A—— 降低高血脂 大豆中的大豆皂苷 —— 抑制血清中脂類(lèi)氧化及過(guò)氧化脂質(zhì)生成并有減肥作用 由于皂苷能降低表面張力的活性 ， 可被用來(lái)作乳化穩(wěn)定劑 、 洗滌劑 和 起泡劑 等 。 三萜皂苷在豆科、五加科、葫蘆科、毛茛科、石竹科、傘形科、鼠李科等植物分布較多。 一、概述 ㈡ 分布 三萜及其苷類(lèi)廣泛存在于自然界，菌類(lèi)、蕨類(lèi)、單子葉、雙子葉植物、動(dòng)物及海洋生物中均有分布，尤以雙子葉植物中分布最多。 由于該類(lèi)化合物多數(shù)可溶于水，水溶液振搖后產(chǎn)生似肥皂水溶液樣泡沫，故此稱(chēng)為 皂苷 。中 藥 化 學(xué) 本 章 內(nèi) 容 一、概述 二、分類(lèi) 三、理化性質(zhì) 四、提取分離 五、結(jié)構(gòu)測(cè)定 ? 一、概述 ㈠ 定義 三萜 （ triterpenoids）是由 6個(gè)異戊二烯單位、30個(gè)碳原子組成。 三萜皂苷 (triterpenoid saponins)是由三萜皂苷元 (triterpene sapogenins)和糖、糖醛酸等組成。 結(jié)構(gòu)中多具羧基，所以又稱(chēng)之為 酸性皂苷 。 三萜主要來(lái)源于菊科、豆科、大戟科、楝科、衛(wèi)茅科、茜草科、橄欖科、唇形科等植物。 一、概述 ㈢ 生理活性 具溶血 、 抗癌 、 抗炎 、 抗菌 、 抗生育等活性 。 一、概述 ㈣ 生物合成 三 萜 類(lèi) 化 合 物 ， 是 由 倍 半 萜 金合歡醇（ farnesol） 焦磷酸酯尾 尾縮合生成 鯊烯 。 這樣就溝通了三萜與其他萜類(lèi)之間的生源關(guān)系 。 —— Ra,b,c,d等 ⑵ 由 20(S)原人參三醇 (20(S)protopanaxatriol)衍生的皂苷 。 因此 ， 有的皂苷內(nèi)服 ， 能刺激消化道粘膜 ，產(chǎn)生反射性粘液腺分泌 ， 而用于祛痰止咳 。 主要是使羥基脫水 、 增加雙鍵結(jié)構(gòu) ， 再經(jīng)雙鍵移位 、 雙分子縮合等反應(yīng)生成共軛雙烯系統(tǒng) ，又在酸作用下形成陽(yáng)碳離子鹽而呈色 。 （ 作用于母核 ） 三萜H+羥基脫水雙鍵移位雙分子縮合等生成共軛陽(yáng)碳離子鹽(呈 色)H+雙烯系統(tǒng)三、理化性質(zhì) ㈡ 顏 色 反 應(yīng) 1．醋酐 濃硫酸反應(yīng)（ LiebermannBurchard反應(yīng)） 2． 五氯化銻反應(yīng) （ Kahlenberg反應(yīng) ） 樣品/ 醋酐濃H 2 SO 4 醋酐黃 褪色（1 : 2 0 ）紅 藍(lán)紫樣品/氯 仿或醇濾紙20 %五 氯化銻/氯 仿三氯化銻飽和氯仿液或噴（均不應(yīng)含乙醇和水）6070℃ 藍(lán)色、灰藍(lán)色、灰紫色斑點(diǎn)三、理化性質(zhì) ㈡ 顏 色 反 應(yīng) 3．三氯醋酸反應(yīng)（ RosenHeimer反應(yīng)） 4． 氯仿 濃硫酸反應(yīng) （ Salkowski反應(yīng) ） 樣品濾紙25%三氯醋酸乙醇液噴100℃ 紅色漸變紫色樣品/ 氯仿濃H 2 SO 4氯仿層 紅色綠色熒光或藍(lán)色三、理化性質(zhì) ㈡ 顏 色 反 應(yīng) 5．冰醋酸 乙酰氯反應(yīng)（ Tschugaeff反應(yīng)） 凡具有三萜母核結(jié)構(gòu)的化合物 ， 均能產(chǎn)生上述反應(yīng) 。 樣品/ 冰醋酸乙酰氯數(shù)滴氯化鋅結(jié)晶數(shù)粒 稍加熱淡紅色或紫紅色三、理化性質(zhì) ㈢ 表 面 活 性 皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振搖能產(chǎn)生 持久性的泡沫 ，且不因加熱而消失。因此，可作為清潔劑、乳化劑應(yīng)用。 若親水性強(qiáng)于親脂性或相反 ， 就不呈現(xiàn)這種活性 。 皂苷的水溶液大多能破壞紅細(xì)胞而有溶血作用（ ∴ 不能靜脈注射給藥 ） 皂苷水溶液肌肉注射易引起組織壞死 ， 口服則無(wú)溶血作用 。 2．醇提后用石油醚、氯仿、乙酸乙酯等萃取。
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