c12有機(jī)含氮化合物-在線瀏覽
2025-07-18 01:32本頁面
【正文】 ,π超共軛效應(yīng)，導(dǎo)致發(fā)生互變異構(gòu)現(xiàn)象的結(jié)果： R + H 2 OC HHN =OOR C H NO HO=硝 基 式 假 酸 式N a O HR C H NO N a +O= 顯然， 不含 αH的 3176。 五、芳香族硝基化合物 芳香族硝基化合物的制法 芳香族硝基化合物一般采用直接硝化法制備。 C H 3C H 3N O 2C H 3C H 3C H 3N O 2N O 2N O 2 N O 2N O 2N O 2混 酸混 酸混 酸3 0 ℃6 0 ℃6 0 ℃1 1 0 ℃混 酸2 ， 4 ， 6 三 硝 基 甲 苯（ T N T ）芳香族硝基化合物的性質(zhì) ① 還原反應(yīng) 硝基很容易被還原。 芳香族硝基化合物可還原成伯胺。 NO2 NH2Fe + HCl酸性介質(zhì) 中性介質(zhì) 堿性介質(zhì) Fe,Zn,Sn/HCl NO2 NH2Fe + HClZn/NH4Cl NO2 NO NHOH NH2亞 硝 基 苯 N羥 基 苯 胺(苯 基 羥 胺 )Fe/HCl 葡萄糖， NaOH Fe， NaOH Zn， NaOH O N=N OOO NHNH OOO N=N OOO Fe， NaOH Zn， NaOH H2O2 NaOBr Fe/HCl 還原產(chǎn)物因反應(yīng)條件不同而異， SnCl2 + HCl 又是一個(gè)選擇性還原劑，當(dāng)苯環(huán)上同時(shí) 連有 羰基 和 硝基 時(shí)，只還原硝基。 (機(jī)理尚未清楚 )如： N O 2 N H 2S n C l 2 + H C lC H O C H ON O 2 N H 2N O 2 N O 2N a H S , C H 3 O H△O HN O 2N O 2O 2 N N a 2 S , C H 3 O H△O HN H 2N O 2O 2 N 此外，利用催化氫化、氫化鋁鋰都可實(shí)現(xiàn)芳香族硝基化合物還原成芳香胺類。 C H 3N H 2N O 2C H 3N O 2N O 2N H 4 S H△C H 3N H 2N O 2還 原 鄰 位 還 原 對 位S n + H C la. 對酚、芳酸的酸性及芳胺堿性的影響 當(dāng)硝基的鄰、對位有 — OH、 — COOH存在時(shí)，由于－I、－ C效應(yīng)的影響，將使酚、芳酸的酸性增強(qiáng)。但硝基對其間位的基團(tuán)因只存在－ I效應(yīng)，故影響較小。 C l+ N a O H ① ＞ 1 0 0 ℃O HN O 2 N O 2② H +N =OOClN =OOClδδ 這是因?yàn)?C— Cl鍵受－ NO2的－ I、－ C效應(yīng)的影響，使與 Cl直接相連的碳原子上電子云密度 ↓，而有利于親核試劑的進(jìn)攻，使其水解反應(yīng)得以進(jìn)行。 N =OOClN =OOClδδC l O HN O 2 N O 2N a 2 C O 31 3 0 ℃C l O HN O 2 N O 2N a 2 C O 3N O 2 N O 21 0 ％△ , 煮 沸C lN O 2N O 2O 2 N H2 O沸 騰O HN O 2N O 2O 2 N 胺 氨分子中的氫原子被一個(gè)或幾個(gè)烴基取代后的化合物統(tǒng)稱為胺。 、 2176。 胺。 三、 胺的命名 構(gòu)造簡單的胺一般用衍生命法命名。當(dāng)取代基相同時(shí)，可在取代基前面用數(shù)字表示取代基的數(shù)目。氨基若連在側(cè)鏈上的芳胺，一般以脂肪胺為母體，苯為取代基來命名。 胺為宜 )。 R X + N H 3 R N H 3 + X N H 3 R N H 2 + N H 4 + XC H 3 O H N H 3 , A l 2 O 33 8 0 ~ 4 5 0 ℃ 5 M P aC H 3 N H 2 C H 3 O H , A l 2 O 33 8 0 ~ 4 5 0 ℃ 5 M P a( C H 3 ) 2 N H C H 3 O H , A l 2 O 33 8 0 ~ 4 5 0 ℃ 5 M P a( C H 3 ) 3 NC lN O 2N O 2+ 2 N H 3C H 3 C O O N H 41 7 0 ℃N O 2N O 2N H 22. 醛、酮的還原氨化 醛、酮與氨或伯胺反應(yīng)后，繼而進(jìn)行催化加氫的結(jié)果 。 ) HN H 3+ H 2 O C =R( R 39。 ) HN H 2N H R 還原氨化法是制備 R2CHNH2或 R2CHNHR’類胺的好方法，因?yàn)橹冫u代烷進(jìn)行氨 (胺 )解時(shí)易發(fā)生消除反應(yīng)。 許多胺類有難聞的氣味，如三甲胺有魚腥味、 1,4丁二胺俗稱腐肉胺、 1,5戊二胺俗稱尸胺。 六、 胺的化學(xué)性質(zhì) 一、 堿性 1. 脂肪胺 N上的電子云密度 ↑，接受質(zhì)子的能力 ↑，堿性 ↑。 胺＞ 2176。 胺 (電子效應(yīng)的影響 ) 在水溶液中 —— 2176。 胺＞ 3176。 在芳胺分子中，當(dāng)取代基處于氨基的對位時(shí)， +I基團(tuán)使堿性 ↑，而－ I基團(tuán)使堿性 ↓。如： p k b 9 . 3 0N H 2 N H 2C H 39 . 5 6 3. 成鹽 R N H 2 + H C l R N H 3 C l+ N H 2 + H C l N H 3 C l+ 由于銨鹽是弱堿所生成的鹽，因此它遇到強(qiáng)堿就會(huì)游離出來。如： C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C H 3C H 3 ( C H 2 ) 9 N H 2十 二 胺癸 胺H C l有 機(jī) 層 ： C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C H 3水 層 ： C H 3 ( C H 2 ) 9 N H 3 C l+ N a O H C H3 ( C H 2 ) 9 N H 2C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C H 3C H 3 ( C H 2 ) 9 N H 2十 二 胺癸 胺 H C l有 機(jī) 層 ： C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C H 3水 層 ： C H 3 ( C H 2 ) 9 N H 3 C l+ N a O H C H 3 ( C H 2 ) 9 N H 2C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C H 3C H 3 ( C
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