[理學(xué)]第11章有機含氮化合物-在線瀏覽
2024-12-03 21:20本頁面
【正文】 NO3，濃H2SO4。發(fā)煙H2SO4110 C。 （三）硝基對芳環(huán)上取代或取代基的影響 硝基對其鄰、對位取代基的影響 a. 對 鹵苯水解反應(yīng) 的影響 若鹵素的鄰 、 對位有硝基等強吸電子基時 ， 水解反應(yīng)容易進行 ， 且活化作用可累積 。見 p203 b. 對酚羥基酸性的影響 酚羥基的 o、 p上有－ NO2時，酸性增高。 ? 胺類廣泛存在于生物界，如許多生物堿具有生理或藥理作用。 胺 R2NH 仲胺 、 2176。 胺； R4N＋ X－ 季銨鹽 ， R4N＋ OH－ 季銨堿 。 命名： ① 簡單胺：以胺為母體 CH 3 NH 2 (CH 3 CH 2 ) 2 NH 甲胺 二乙胺 C H 3 N H C 2 H 5 ( C H 3 ) 3 N H 2 N C H 2 C H 2 N H 2a. 脂胺： 甲乙胺 b. 芳香胺： N H 2 C H 3 N H C H 3苯胺 N甲基 對甲基苯胺 三甲胺 乙二胺 C H 2 N H 2苯甲胺（芐胺 ） C H 2 C H 2 N H 2苯乙胺 練習(xí) N H 2N H 2NC H 3C 2 H 52乙基 1， 3丁二胺 N甲基 N乙基苯胺 ② 復(fù)雜胺：以烴為母體 CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 3 C H 3 N H 2 CH 3 CHCH 2 CHNCH 2 CH 3 C H 3 C H 3 CH 2 CH 3 2甲基 4氨基己烷 2甲基 4(二乙氨基 )戊烷 － NH2 氨基， － NHR、－ NR2 取代氨基， ＝ NH 亞胺基 ③ 季銨鹽和季銨堿： 將 負離子和烴基名稱放在 “ 銨 ” 字之前 (CH3)4N+I (CH3)2N+(C2H5)2Br [CH3(CH2)3]4N+OH 碘化四甲銨 或四甲基碘化銨 溴化二甲基二乙基銨 或二甲基二乙基溴化銨 四丁基氫氧化銨 或氫氧化 四丁 基 銨 NH4I NH4Br NH4OH 碘化銨 溴化銨 氫氧化銨 寫出乙酰膽堿的結(jié)構(gòu)式 二、胺的結(jié)構(gòu) NCH 3HHH 3 CH 3 CNCH 3鍵長：鍵角： 鍵角：鍵長： C－N CNC 108。CNH HNH 。 （ 與形成氫鍵的能力和 R的大小有關(guān) ） 沸點 ：伯 、 仲胺較高 ， 叔胺較低 。 (NHO)。 (RNH 2)(一 ) 堿性 RNH 2 + H + RN + H3RN + H 3+ H 2 O RNH 2 + OH RNH 2 確有堿性水溶液的弱堿性及與酸成鹽 應(yīng)用： ①成鹽可用于分離、提純胺類化合物 ②成鹽也用于增加胺類藥物的水溶性 ON SN NN O 2HH H C l鹽酸普魯卡因 鹽酸雷尼替丁 ( C 2 H 5 ) 2 N C H 2 C H 2 O CON H 2H C l堿性的強弱 （ 1） 、 脂肪胺 RNH2 Kb=103104 NH3 Kb=105。 推理 ：是不是 N上 R取代越多 ， 堿性越強 ？ 在非極性或弱極性介質(zhì) （ 如 CHCl3） 中： R3N＞ R2NH＞ RNH2 在水溶液中： 電子效應(yīng)影響 ： N上 R取代越多，堿性越大 溶劑效應(yīng)影響： 胺在水中要發(fā)生作用：溶劑化氫越多，堿性越強 R 3 N堿性小 穩(wěn)定性小 溶劑化程度小 溶劑化程度大 穩(wěn)定性大 R 2 NH堿性大 R 2 N + H H R 3 N + H O H H O H H O H H 空間效應(yīng)影響： N上 R取代越多，堿性越小 ∴ 胺在水溶液中的堿性由電子效應(yīng)、溶劑化效應(yīng)、空間效應(yīng)決定 結(jié)論： 2176。＞ 3176。＞ 2176。 胺 芳胺的堿性小于脂肪胺 即：堿性 原因： 芳胺因 pπ共軛，使 N上電子云密度 ↓ 堿性 ↓ 問題 ： 苯胺與二苯胺 ， 何者堿性大 ？ NH 3 N H 2＞（ 2）、芳香胺 Pka
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