有機含氮化合物(1)(1)-在線瀏覽
2025-07-15 19:43本頁面
【正文】 2CH（ NH2） COOH鳥氨酸 氨胺銨 二、胺的化學(xué)性質(zhì) 氨或脂肪胺分子： ? 氮原子 sp3 雜化 N－ H 或 N－ C σ–鍵的形成 孤對電子占有 一個 sp3 軌道 ? 氨或胺分子的幾何構(gòu)型為 三角棱錐形，鍵角為 176。 ?堿性 (basicity): N + H X ?親核性 (nucleophilicity): N + C O胺的 反應(yīng)部位： R N H 2 + H 2 O R N + H 3 + O H ? 胺，弱堿。 Kb越大或 pKb越小，則堿性越強。所以胺是弱堿。 胺的氮原子可接受氫，氮接受氫能力強則堿性強，其能力與氮上電子密度有關(guān)。 N H 2R ＞ N H 3pk b: 3 ~ 5 p k b : 4 .7 6脂肪胺的堿性強度： 在氣相或非水溶液中： 3176。 胺＞ 1176。 胺＞ 1176。 胺 ⑴ 脂肪胺 (CH3)2NH ﹥ CH3NH2 ﹥ (CH3)3N ﹥ NH3 pKb 綜合電子效應(yīng)、空間效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)的結(jié)果， 電子效應(yīng)： 3176。 胺＞ 1176。 胺＞ 2176。 胺 溶劑化效應(yīng)： 1176。 胺＞ 3176。解釋： 胺的共軛堿越穩(wěn)定，胺的堿性越強 脂肪胺（水）的堿性：仲胺＞伯胺＞ 叔胺 NHH故芳胺的堿性強弱次序為 : N H 2NH N芳胺的堿性較弱，主要是由于苯環(huán)與氨基上 N原子的孤電子對發(fā)生共軛所致： ⑵ 芳胺 C H 3 N H 2 N H 2 O 2 N N H 2推電子基使堿性增強，吸電子基使堿性減弱 ?從銨正離子的穩(wěn)定性及胺接受質(zhì)子的能力方面分析堿的強弱。 C C l + R N H 2OR 39。 C C l + R 2 N HOR 39。 產(chǎn)物：生成酰胺 ?；瘎乎Ｂ然蛩狒?， ?降低芳環(huán)的致活能力 N H 2( C H 3 C O ) 2 ON H C O C H 3B r 2 , △N H C O C H 3B rH 2 O , O H , △N H 2B r?氨基的保護 芳胺的酰基化作用： N H 2C H 3 C O C lN H C O C H 3 H N O3N H C O C H 3O 2 NH 3 O +N H 2O 2 N（ 1） 伯胺 : 脂肪族伯胺與亞硝酸反應(yīng)，常生成醇和烯烴等的混合物 , 在合成上無意義。 （ 3） 叔胺 : 脂肪族叔胺與亞硝酸不反應(yīng) 重氮鹽的制備 重氮化反應(yīng) (diazotization) 重氮鹽的反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用 1. 失去氮的反應(yīng) (a) 重氮基被 H取代 (b) 重氮基被 羥基 取代 (c) 重氮基被鹵原子取代 (d) 重氮基被氰基取代 2 保留氮的反應(yīng) 偶合反應(yīng) N H 2 + N a N O 2 + 2 H C l 0 ~ 5 ℃ N N C l + H 2 O + N a C lA r H A r N O 2 A r N H 2 A r N N一、重氮鹽的制備 重氮化反應(yīng) (diazotization) 芳香伯胺在亞硝酸，低溫 : 0 ~ 5℃
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