苯丙素類化合物(2)-在線瀏覽
2025-07-15 13:44本頁面
【正文】 種。分子量小的具芳香氣味、揮發(fā) 性及升升華性。無揮發(fā)性及升 華性。但游離香 豆素（分子量?。┛扇苡诜兴?，難溶 于冷水。 應用： 色譜（ TLC、 PC）檢識 四、香豆素的檢識 17 ※ ２ . 顯色反應 ? 異羥肟酸鐵反應 —香豆素的內(nèi)酯環(huán) ? 三氯化鐵反應 —酚羥基的有無 ? Gibb’s反應、 Emerson反應 —６ 位是否 有 取代基 18 １．紅外（ IR）光譜 呋喃環(huán)（ CH） 3175～ 3025cm1 （弱小、尖銳的雙峰） OO OH 芳環(huán) 內(nèi)酯環(huán) 1660～ 1600cm1 1750～ 1700cm1（ C=O, 最強峰） (三個較強吸收 ) 1270～ 1220cm1 ( 強吸收峰 ) 1100～ 1000cm1 ( 強吸收峰 ) 五、香豆素的結(jié)構(gòu)研究 19 2．紫外（ UV）光譜 O O O OOH O OO 77苯環(huán) 274nm (log ) 引入羥基（共軛 ↑ ） 堿液中（羥基解離） ａ 吡喃酮環(huán) 311nm (log ) 325nm (log ) 372nm (log ) 20 ３．核磁共振（ NMR）譜 （ 1） 1HNMR譜特征 : O OOH6 3458 ａ－吡喃酮環(huán)質(zhì)子 ３ H (1H, d. J=) ～ （高場） 4 – H (1H, d. J=) ～ (低場 ) 芳環(huán)質(zhì)子 H8 (1H,=) δ（高場、羥基鄰位） H6 (1H,=。 23 7OH香豆素 H5 (1H,=) δ （低場） H6 (1H,=。 24 （ 3）香豆素母核 H H4在高分辨譜上能觀 察到遠程偶合 , J4 = ～ Hz。 （ 5）芳環(huán)上甲氧基質(zhì)子呈現(xiàn)三個質(zhì)子的單峰 (3H, s.) ， ～ 。 （ 3）具有甲氧基取代的香豆素經(jīng)常出現(xiàn)失去 甲基（ — CH3）的碎片離子峰。 28 OO OO C H3C OC H3.O OOO++O OO C H3C H3.O OOC OC OO O++C OC8H5OC7H5C O+++.+.m / z m / zm / zm / zm / zm / zm / z2 1 6 ( )1 0 0( )( )( )( )( )2 0 1 2 21 8 8 1 12 51 7 31 4 5 2 01 1 7 48 9 2 5( )M花椒毒內(nèi)酯質(zhì)譜裂解途徑 29 第二節(jié) 木脂素 一、含義 木脂素是一類由二分子苯丙素衍生物（單體）聚合而成的天然化合物，由于主要存在于植物的木質(zhì)部或開始析出時呈樹脂狀，所以稱木脂素。9939。123456789139。339。539。739。939。OO9939。9 39。 2． 溶解性： 游離木脂素多具親脂性，易溶于 有機溶 劑（苯、乙醚、氯仿、乙醇）， 難溶于水，具酚羥基的木脂素可溶于堿 水液中。 35 3 光學活性與異構(gòu)化作用： ?木脂素常有不對稱碳原子 或不對稱中心，多數(shù)具有 光學活性 ， 遇酸易異構(gòu)化 （雙環(huán)氧木脂素），而木脂素的生物活性與其立體結(jié)構(gòu)有一定關(guān)系（鬼臼毒脂素 抗癌活性） ?因此，在木脂素的 提取分離過程中應盡量避免與酸堿的接觸 ，以防止其構(gòu)型的改變。 （吸附原理、硅膠、中性氧化鋁） 用于難分離木脂素的分離。 37 1．三氯化鐵反應 ——檢查酚羥基 2． Labat反應 （沒食子酸、濃硫酸） ——檢查亞甲二氧基（陽性呈藍綠色） 3． Ecgrine反應 （變色酸、濃硫酸） ——檢查亞甲二氧基（陽性呈藍紫色） 四、木脂素的檢識 木脂素沒有特征性的理化檢識方法，常用的 檢識方法主要是針對木脂素結(jié)構(gòu)中的功能基檢識： 3
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