糖和苷類化合物ppt課件-在線瀏覽
2025-06-29 12:56本頁面
【正文】 HH , O HO OC H3 H , O HH , O H3452OO HO HO HC O O HH , O HOO HO HO HC O O HH , O HC H2O HO HC H2O HOHO HOHC H2O HO HC H2O HOHOHO HC H2O HO HC H2O HO HOHO H3452 3452D—葡萄糖醛酸 (glcA) D—半乳糖醛酸 (galA) 衛(wèi)矛醇 D甘露醇 D山梨醇 α去氧糖 Molish反應(yīng) 糖 (或苷 )+ α萘酚 —濃硫酸 兩液面處出現(xiàn)紫紅色環(huán) 應(yīng)注意碳苷和糖醛酸常呈陰性反應(yīng) Tollen 反應(yīng) (銀鏡反應(yīng)） 還原糖 +氨性硝酸銀 [即 Ag（ NH3） 2+] Ag↓ (銀鏡或黑色沉淀 ) Fehling反應(yīng) 還原糖 +堿性酒石酸銅 CuO2↓(磚紅色沉淀 ) 甲基化反應(yīng)（ OH OCH3） ? 方 法 試 劑 溶 劑 特 點(diǎn) ? Haworth法 硫酸二甲酯 濃 NaOH 全甲基化需反復(fù)進(jìn)行 ? Purdie法 CH3I+Ag2O THF 不能用于還原糖的甲基化 ? Kuhn法 CH3I+Ag2O DMF 反應(yīng)較慢 ? Hakomori法 CH3I+NaH DMSO 最常用的全甲基化方法 （箱守法） ?一、定義： 苷類（ Glycosides 甙 、配糖體）：是糖或糖的衍生物與另一非糖物質(zhì)通過糖的端基碳原子連接而成的一類化合物。 絕大多數(shù)苷類化合物是糖的半縮醛羥基與苷元上羥基脫水縮合成為具有 縮醛結(jié)構(gòu) 的物質(zhì)。 ? 按分子中的糖鏈數(shù)目分：單糖鏈苷、雙糖鏈苷等。 ? 按生理作用或物理特性分：如皂苷、強(qiáng)心苷。 ? 硫苷（ S苷）：如黑芥子苷、白芥子苷、蘿卜苷。性質(zhì)特殊，難溶于水和有機(jī)溶劑中，且難水解。水解后常為右旋，多有還原性。苷元親脂性。 苷鍵的裂解 顯色反應(yīng)和沉淀反應(yīng) 苷鍵的裂解 ? 1）酸催化水解反應(yīng) ：機(jī)理 ? 水解規(guī)律 ? 兩相水解法 ? 2）堿催化水解 :可用于水解苷元酚類（酚苷）、酸類（酯苷）、有羰基共軛的烯醇類（烯醇苷）、和苷鍵位有吸電子基團(tuán)者 。 ? 機(jī)理：先發(fā)生苷鍵原子的質(zhì)子化，然后苷鍵斷裂生成苷元和糖的碳正離子，后者經(jīng)溶劑化脫氫離子生成糖分子。 苷類的酸催化水解難易程度由苷鍵原子的電子云密度及其空間環(huán)境決定。 兩相水解法 ? 原理：在反應(yīng)混合物中加入與水不相溶的有機(jī)溶劑（如苯、氯仿），苷元一旦生成即刻進(jìn)入有機(jī)相，避免與酸長時(shí)間接觸，從而得到真正的苷元。 乙酰解反應(yīng) ? 試劑；醋酐 +酸（硫酸、高氯酸、三氟乙酸、氯化鋅、三氟化硼等） ? 機(jī)理：類似于酸水解反應(yīng) ? 苷鍵乙酰解由易到難順序是： 1 6苷鍵＞1 4苷鍵 ＞ 1 3苷鍵 ＞ 1 2苷鍵 酶催化水解 ? 條件溫和，可
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