【正文】 十頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 第二節(jié) 黃酮類化合物的理化性質(zhì)及顏色反響 一、物理性質(zhì) 性狀 多為結(jié)晶性固體，少為〔如黃酮苷類〕無(wú)定形粉末 旋光性： 游離苷元中，除二氫黃酮 (醇 )、黃烷 (醇 )及二氫異黃酮類有旋光外，其余無(wú)旋光性。 降血脂及膽固醇：木樨草素 、山楂總黃酮 抑制血小板聚集 2. 抗肝臟毒作用 水飛薊素具有保肝作用 第二十八頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 三、黃酮類化合物的生物活性 1. 對(duì)心血管系統(tǒng)的作用 Vp樣作用： 蘆丁、橙皮苷，能降低血管脆性及異常通 透性，可用作防治高血壓的輔助治療劑。 二、黃酮類化合物的生物合成途徑 查耳酮合成酶 第二十六頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 第二十四頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。第二十三頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。174 39。 3 39。A BOC HOH O23456 1 39。174 39。 3 39。 是黃酮的同分異構(gòu)體，屬于苯駢呋喃的衍生物 硫磺菊素 OC HO234561 39。 9．黃烷 3醇及黃烷 3， 4二醇類 ( + )兒 茶 素( )表 兒 茶 素OH OO HO HHO HHO HHOH OO HO HO HO HH生源上是由二氫黃酮醇類復(fù)原而來(lái)，可看成是脫去 C4位羰基氧原子后的二氫黃酮醇類化合物 第二十二頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。以苷的形式存在于細(xì)胞液中。 8． 花色素類 一類以 離子形式 存在的 色原烯的衍生物， C環(huán)無(wú)羰基。銀杏中含有多種雙黃酮，如銀杏素。 紫 檀 素OOOOC H3O第十九頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。1 39。3 39。O5 39。 OO HO HOHOHOg lc紅花苷 OO HO HOHOg lc 梨根苷 第十七頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 二氫黃酮的吡酮環(huán)芳香性低，在堿的作用下易開環(huán)生成6’ 羥基查耳酮，由無(wú)色轉(zhuǎn)為深黃色，后者經(jīng)酸化又能轉(zhuǎn)化為原來(lái)的二氫黃酮。8765 4321ABCC 6 C 3 C 6OO H ??二氫查耳酮 第十五頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。239。4 39。6 54321O6 39。2 39。4 39。 ?查耳酮 α ， β 位雙鍵氫化 查 耳 酮6 39。 OOH OO HO HOO C H2O HO HO C H3水 飛 薊 素 ( S I L Y B I N )第十四頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 水飛薊素是二氫黃酮醇與苯丙素衍生物縮合成的黃酮木脂素類成分。1 39。3 39。O5 39。 OOO HO C H3r u t i n o s e O橙 皮 苷 ( h e s p e r i d i n ) , 具 有 V p 樣 作 用甘 草 苷 ( l i q u i r i t i n ) , 具 有 潰 瘍 抑 制 作 用OOO g l cH O第十二頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。1 39。3 39。O5 39。 第十頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 R U T INOOO HH OO HO HOru tin o s eOOO HH OO HO HO HQ U E R C E T I N槲皮素 (quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。1 39。3 39。O5 39。 OOH OO HO HO Hl u t e o l i n木犀草素〔 luteolin〕 存在于忍冬藤、菊花、金銀花、浮萍中，具有抗菌作用 第八頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。1 39。3 39。O5 39。8765 4321B C A 第六頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。239。4 39。 1 黃酮和黃酮醇 2 二氫黃酮和二氫黃酮醇 3 異黃酮和二氫異黃酮醇 4 查耳酮和二氫查耳酮 5 橙酮類 6 花色素和黃烷醇類 7 其他 〔二〕結(jié)構(gòu)類型 6 39。8765 4321B A C 母核上取代基常有酚羥基、甲氧基、甲基、異戊烯基等 第五頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。239。4 39。 C6C3C6 6 39。第四頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。1 39。3 39。 色原酮 2苯基色原酮〔黃酮〕 OO5 39。 第三頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 以黃酮醇類最為常見，其次為黃酮類。 此類化合物多為 黃色 ，且具有 酮式羰基 ，故稱黃酮類化合物。第五章 黃酮類化合物 FLAVONOIDS 第一頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 本 章 內(nèi) 容 第一節(jié) 概述 第二節(jié) 理化性質(zhì) 第三節(jié) 提取別離 第四節(jié) 檢識(shí)與結(jié)構(gòu)測(cè)定 結(jié)構(gòu)類型 波譜特征 酸性、顯色反響 第二頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 廣泛存在于植物中，不少的常用中藥中主要含有此類成分。大多與糖結(jié)合成苷，稱為黃酮苷類；有的以游離形式存在，即未與糖結(jié)合，稱為游離黃酮或黃酮苷元。 一、根本結(jié)構(gòu)和分類 〔一〕根本結(jié)構(gòu) 1952年以前，黃酮類化合物主要是指根本母核為 2苯基色原酮的一系列化合物。4 39。2 39。8765 43218765 4321OO6 39。 現(xiàn)在的黃酮類化合物那么泛指兩個(gè)苯環(huán)〔 A與 B環(huán)〕通過(guò)中央三碳鏈相互連接而成的一類化合物。O5 39。3 39。1 39。 根據(jù) B環(huán)連接位置〔 2位或 3位〕 C環(huán)氧化程度〔包括 2， 3位是否存在雙鍵； 4位 有無(wú)－ C＝ O〕 C環(huán)是否成環(huán)〔 1， 2位是否開環(huán)〕 將黃酮類化合物分為以下七大類。O5 39。3 39。1 39。 １．黃酮類〔 flavones〕 約占黃酮類化合物總數(shù)的 1/4 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 2苯基色原酮為根本母核 且 3位上無(wú)含氧基團(tuán)取代 6 39。4 39。239。8765 4321ABCC 6 C 3 C 6OO234第七頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 ２．黃酮醇類〔 flavonols〕 約占黃酮類化合物總數(shù)的 1/3 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 2苯基色原酮為根本母核 3位上連有羥基或其他含氧基團(tuán) OO3426 39。4 39。239。8765 4321ABCC 6 C 3 C 6OH第九頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 蘆丁 (rutin)是槲皮素的３－ O蕓香苷。 ３．二氫黃酮類 (flavanones) OO23結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ?2苯基色原酮母核的 3位雙鍵被氫化而成 6 39。4 39。239。8765 4321ABCC 6 C 3 C 6第十一頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 4．二氫黃酮醇類 (flavanonols) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 具有黃酮醇類的２、３位被氫化的根本母核 常與相應(yīng)的黃酮醇共存于同一植物體中 OO23OH6 39。4 39。239。8765 4321ABCC 6 C 3 C 6第十三頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 具有保肝作用，用于治療急、慢性肝炎及肝硬化，代謝中毒性肝損傷。 5．查耳酮類與二氫查耳酮 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ?黃酮 C環(huán)的 2位鍵斷裂生成的開環(huán)衍生物，即三碳鏈不構(gòu)成環(huán)。5 39。3 39。1 39。O5 39。3 39。1 39。 查爾酮其鄰羥基衍生物可視為二氫黃酮的異構(gòu)體，二者可相互轉(zhuǎn)化。 O HHOOO HO鄰 羥 基 查 耳 酮 二 氫 黃 酮第十六頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ?母核為 3苯基色原酮的結(jié)構(gòu)，即 B環(huán)連接在 C環(huán)的 3位上 ?異黃酮的 3位被氫化 OO23OO236 39。4 39。239。8765 4321ABCC 6 C 3 C 6第十八頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 7．雙黃酮類 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 二分子黃酮衍生物聚合生成的二聚物，多為兩分子芹菜素通過(guò)3’ 8〞／ 8’ 8〞／醚鍵連接構(gòu)成，多分布于裸子植物中。 G I N K G E T I NOOO HC H3OO C H3O HH OO H OO第二十頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 是使花、葉、果、莖等呈現(xiàn)藍(lán)、紫、紅等顏色的色素。 矢 車 菊 苷 元 (蘭 色 )花 青 素 母 核OH OO HO HO HOOO HOHO HO HO H O H+矢 車 菊 苷 元 (蘭 色 )花 青 素 母 核OH OO HO HO HO 飛燕草苷元 第二十一頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 10．橙酮類 可看作是黃酮的 C環(huán)分出一個(gè)碳原子變成五元環(huán) ，其余部位不變，但 C原子定位有所不同。2 39。6 39。5 39。2 39。6 39。5 39。 11．雙苯吡酮類 根本母核由苯環(huán)與色原酮的２， 3位駢合而成 87654321異 芒 果 素 ( i s o m e n g i f e r i n )OOH OH OO HO Hg l c石韋中的異芒果素具有止咳祛痰的成效。 12 、 高異黃酮類 13 、其他 黃酮類復(fù)雜衍生物： 包括黃酮木脂體類；生物堿型黃酮等 OO第二十五頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 I S O M E R A S EOO HO HH OO H OO H[ O ]OO HO HH OO H OOOO HO HH OO H OO H[ O ]OO HO HH OO H OO HO HO HH OO H O第二十七頁(yè)，共一百一十一頁(yè)。 擴(kuò)冠作用： 蘆丁、槲皮素、葛根素臨床用于心絞痛和